カテゴリー
category_de

Natriumethanolat

Was ist Natriumethanolat?

Natriumethanolat ist ein weißes bis hellbraunes Pulver oder eine Masse mit der chemischen Formel C2H5ONa, einem Molekulargewicht von 68,05 und der CAS-Nummer 141-52-6.

Natriumethanolat hat einen Schmelz-/Gefrierpunkt von 300 °C und eine Dichte/relative Dichte von 0,868. Es ist unter anderem in Ethanol löslich und zersetzt sich in Wasser.

Natriumethanolat wird als „entzündlicher und selbstentzündlicher Stoff“ bezeichnet, ist aber in keiner anderen wichtigen nationalen Rechtsvorschrift als solcher ausgewiesen.

Anwendungen von Natriumethanolat

Natriumethanolat wird als Kondensations- und Reduktionsmittel in organisch-synthetischen Reaktionen und als Katalysator verwendet.

Natriumethanolat wird als „Alkoxid“ eingestuft, eine organische Base, die aufgrund ihrer Alkylgruppe (CnH2n+1) in organischen Lösungsmitteln löslich ist.

Diese Alkoxide erzeugen ein Alkoxidanion, und die Alkoxylierung erfolgt, wenn dieses Anion direkt an einer nukleophilen Reaktion beteiligt ist.

Das Kondensationsmittel spielt bei dieser Alkoxylierung eine Rolle, indem es dem an der Reaktion beteiligten Stoff ein Proton (Wasserstoffion) entzieht und so die Reaktion einleitet.

カテゴリー
category_de

Xylol

Was ist Xylol?

Xylol (Englisch: Xyleine) ist eine aromatische, farblose, ölige Flüssigkeit.

Seine chemische Formel ist C6H4(CH3)2 und sein Molekulargewicht beträgt 106,17. Es ist auch als Xylole, Dimethylbenzol und im Vereinigten Königreich und in den USA als Xylin bekannt.

Es gibt drei ortho-, meta- und para-Isomere mit den CAS-Registriernummern 95-47-6, 108-38-3 bzw. 106-42-3.

Anwendungen von Xylol

90 % des industriellen Xylole werden als Rohstoff für die Isomerisierung zu ortho- und para-Isomeren verwendet, der Rest wird in Farben und Lösungsmitteln eingesetzt.

  • Ortho-Isomer
    Weichmacher und Pigmente für Kunststoffe
  • Metakörper
    Ausgangsstoff für Isophthalsäure, die als Weichmacher und als Rohstoff für Polyesterharze (Kunststoffe) verwendet wird
  • Parakörper
    Rohstoff für Terephthalsäure und Dimethylterephthalat, Stoffe, die in Kunststoffen und Bekleidungsfasern (z. B. Teflon) verwendet werden

Die Ortho- und Parakörper sind besonders gefragt. Daher wird häufig der Metakörper verwendet, indem er in ortho oder para umgewandelt wird.

Gewöhnliches gemischtes Xylol wird aus den drei Xylolen und Ethylbenzol hergestellt und wird in Farben und Verdünnern verwendet. Ethylbenzol fällt unter mehrere Verordnungen, daher ist bei seiner Verwendung Vorsicht geboten. Der Richtwert für die Konzentration in Innenräumen liegt bei 0,20 ppm oder weniger.

Funktionsweise von Xylol

Der Schmelzpunkt von Xylole liegt bei -25 °C, -48 °C bzw. 13 °C für die ortho-, meta- und para-Formen, und die Siedepunkte liegen bei 144 °C, 139 °C bzw. 138 °C. Die Struktur von Xylol besteht aus zwei Wasserstoffatomen von Benzol, die durch eine Methylgruppe ersetzt sind, und ist giftig und brennbar.

Es ist fast unlöslich in Wasser und löslich in Ether und Ethylalkohol, und Xylol selbst ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel mit hoher Löslichkeit. Es wird als Ausgangsstoff für organische Lösungsmittel und Kunstharze verwendet.

Weitere Informationen über Xylol

1. Verfahren zur Herstellung von Xylol

Xylol wird durch Methylierung von Toluol und Benzol hergestellt. Das im Handel oder im Labor hergestellte Xylol enthält in der Regel etwa 40-65 % o-Xylol und jeweils bis zu 20 % m-Xylol, p-Xylol und Ethylbenzol.

Die Isomerenverhältnisse können zugunsten des höherwertigen p-Xylols verschoben werden, entweder durch Xylol selbst oder durch Transalkylierung mit Trimethylbenzol.

2. Xylol Reaktionen

Bei Xylol gibt es Reaktionen mit Methylgruppen und Reaktionen mit Ring-C-H-Bindungen. Die C-H-Bindung der Methylgruppe, die sich auch in Benzylstellung befindet, ermöglicht radikalische Reaktionen mit Halogenierung zum entsprechenden Xyloldichlorid, während durch Monobromierung das Tränengasmittel Xylylbromid entsteht.

Oxidation und Ammo-Oxidation zielen auch auf die Methylgruppen ab, wobei Dicarbonsäuren und Dinitrile entstehen. Elektrophile greifen den aromatischen Ring von Xylol an, wodurch Chloroxylol und Nitroxylol entstehen.

3. Rechtliche Hinweise

Xylole sind „namentlich zu kennzeichnende oder zu meldende gefährliche Stoffe“, als „gefährliche und brennbare Stoffe“ und als „organische Lösungsmittel“ eingestuft und werden als „krankheitsverursachende chemische Stoffe“ bezeichnet. Nach dem PRTR-Gesetz (Pollutant Release and Transfer Register) ist es ein „designierter chemischer Stoff “. Es gilt auch als „schädlicher Stoff“ und „gefährlicher Stoff, brennbare Flüssigkeit, nicht lösliche Flüssigkeit in Benzin II“, sodass bei der Verwendung dieses Stoffes Vorsicht geboten ist. 

4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

  • Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
  • Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten.
  • Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermeiden, da Brand- und Explosionsgefahr besteht.
  • Beachten Sie, dass bei der thermischen Zersetzung Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.
  • Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
  • Rauche, Dämpfe oder Sprays nicht einatmen.
  • Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
  • Handschuhe nach Gebrauch ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
  • Nach dem Umgang mit dem Produkt die Hände gründlich waschen.
カテゴリー
category_de

Xenon

Was ist Xenon?

Xenon (englisch: xenon) ist ein Element mit der Ordnungszahl 54 und gehört zu den Edelgasen der Gruppe 18 der Elemente.

Es wurde 1898 entdeckt und nach dem griechischen Wort xenos (heidnisch) benannt. Neun Isotope kommen in der Natur vor, und radioaktive Isotope wurden künstlich hergestellt.

Bei normaler Temperatur und normalem Druck liegt es als farb- und geruchloses Gas vor, das auch in geringen Mengen in der Luft vorhanden ist. Chemisch gesehen ist es ein sehr stabiles, inertes Gas. Es gilt als gefährlicher chemischer Stoff usw. und ist kennzeichnungspflichtig.

Anwendungen von Xenon

Xenon wird in Form von xenongefüllten Lampen verwendet, da diese ein dem natürlichen Licht ähnliches Licht abgeben. Zu den spezifischen Anwendungen gehören fotografische Blitzlampen, Leuchtturmlampen und Autoscheinwerfer.

Es kann auch als Ionentriebwerk, einem der Raketentriebwerke, für die Bahnsteuerung von Satelliten verwendet werden. Aufgrund ihrer hohen Wärmedämmungseigenschaften werden sie auch in Doppelverglasungen eingesetzt.

Im pharmazeutischen Bereich kann es aufgrund seiner hervorragenden Diffusion und Löslichkeit im menschlichen Körper und seiner Fähigkeit, das Eindringen hochenergetischer elektromagnetischer Wellen in Röntgenstrahlen zu verhindern, als Kontrastmittel in Computertomographen verwendet werden. Es wird auch wegen seiner betäubenden Eigenschaften erforscht.

Funktionsweise von Xenon

Xenon hat einen Schmelzpunkt von -111,9 °C und einen Siedepunkt von -108,1 °C. Die äußersten Elektronen der üblichen Edelgase haben eine geschlossene Schalenstruktur und sind praktisch nicht reaktionsfähig. Xenon hingegen ist aufgrund des Abstands zwischen dem Kern und der äußersten Schale und der abschirmenden Wirkung anderer Elektronen nur schwach gebunden.

Daher lässt sich Xenon aufgrund seiner relativ niedrigen Ionisierungsenergie leichter ionisieren als andere Edelgase. Es reagiert dann mit hochreaktivem Sauerstoff und Fluor und bildet Oxide und Fluoride.

Struktur von Xenon

Das Elementsymbol für Xenon ist Xe. Festes Xenon hat eine stabile kubisch-flächenzentrierte Struktur. Die Elektronenkonfiguration ist [Kr] 5s2 4d10 5p6.

Von allen Elementen hat Xenon nach Zinn die zweithöchste Anzahl stabiler Isotope. Xenon wird zu den stabilen Isotopen gezählt, weil es noch nie beobachtet wurde, obwohl ein doppelter Betazerfall (E: double beta decay) vorhergesagt werden kann, zum Beispiel für 124Xe, 126Xe, 134Xe und 136Xe.

Xenon hat mehr als 40 bekannte radioaktive Isotope: 129Xe entsteht durch den Betazerfall von 129I, 131mXe, 133Xe, 133mXe und 135Xe durch die Spaltreaktion von 235U und 239Pu und kann daher als Indikator für eine Kernexplosion verwendet werden.

Weitere Informationen über Xenon

1. Xenon Reinigung

Xenon wird nicht allein aus Luft gereinigt. Es wird als Nebenprodukt der fraktionierten Destillation von verflüssigter Luft durch adiabatische Expansion mittels des Joule-Thomson-Effekts in großen Luftzerlegungsanlagen bei der Herstellung von flüssigem Sauerstoff, flüssigem Stickstoff und flüssigem Argon gewonnen.

2. Xenon Verbindungen

Xenon-Hexafluoroplatinat wurde 1962 als erste Edelgasverbindung mit chemischen Bindungen synthetisiert. Seine chemische Formel lautet XePtF6. Es können auch andere Halogenide synthetisiert werden, wie Xenondifluorid (XeF2), Xenontetrafluorid (XeF4) und Xenonhexafluorid (XeF6). Alle Fluoride lassen sich jedoch leicht mit Wasser hydrolysieren.

Bei der Reaktion von Xenontetrafluorid oder Xenonhexafluorid mit Wasser entsteht das Oxid Xenontrioxid (XeO3). Xenontrioxid hat eine dreieckige pyramidale Struktur und ist eine explosive Verbindung. Unter alkalischen Bedingungen disproportioniert es zu Xe0 und XeVIII. Außerdem entsteht bei der Reaktion von Xenonhexafluorid mit Quarz (SiO2) Xenontetrafluoridoxid (XeOF4).

Das Mischen von C6F5BF2 und XeF4 in Dichlormethan ermöglicht die Synthese der Xenon-Organverbindung [C6F5XeF2]+[BF4]-.

カテゴリー
category_de

Diacetonalkohol

Was ist Diacetonalkohol?

Diacetonalkohol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H12O2.

Sie besitzt sowohl ketonische als auch alkoholische funktionelle Gruppen in einem Molekül und entspricht der Molekularstruktur von kondensiertem Aceton. Andere Bezeichnungen sind DAA und 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon (CAS-Nummer 123-42-2).

Anwendungen von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol wird hauptsächlich als Lösungsmittel für Öle, Harze und Nitrocellulose sowie für Druckfarben, Harze für Beschichtungsverfahren, Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Schmiermittel und Reinigungsmittel verwendet. Diacetonalkohol ist ein Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt und niedrigem Dampfdruck, das sich hervorragend zur Verringerung der Viskosität schwerer organischer Flüssigkeiten und des Einflusses der Temperatur auf die Viskosität eignet.

Er wird insbesondere bei der Herstellung von Celluloseesterlacken, Druckfarben, Alkyd- und Vinylharzbeschichtungen, Fett- und Epoxidharzen und anderen Lösungsmitteln, Wasserhärtern, fotografischen Filmen, Vereisungsschutzmitteln, Kunstseide und -leder u. a. verwendet. Diacetonalkohol wird auch als Ausgangsstoff für verschiedene organische Verbindungen verwendet.

Besonders wichtige Produktverbindungen sind Methylisobutylketon, das als Rohstoff für Lösungsmittel und Farben verwendet wird, Methylisobutylcarbinol, z. B. für Anwendungen in elektronischen Materialien, und Hexylenglykol, das als Rohstoff für Penetrations- und Reinigungsmittel verwendet wird.

Funktionsweise von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol hat ein Molekulargewicht von 116,16, einen Schmelzpunkt von -44 °C, einen Siedepunkt von 167,9 °C und ein farbloses, flüssiges Aussehen bei Raumtemperatur. Er ist praktisch geruchlos und eine stabile Verbindung im allgemeinen Umgang.

Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,00 x 106 mg/l und es ist mit Alkoholen und Ethern mischbar. Es hat eine Dichte von 0,93 g/ml, einen Flammpunkt von 66 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 603 °C.

Arten von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol ist ein Stoff, der im Allgemeinen als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Industriechemikalie verkauft wird.

1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung

Als Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung ist Diacetonalkohol in Mengen von 500 ml, 15 kg usw. erhältlich. Sie werden oft in Mengen gehandhabt, die im Labor leicht zu handhaben sind, sind aber auch in relativ großen Mengen erhältlich und sind preiswerte Reagenzprodukte. Sie werden in der Regel als Reagenzprodukte geliefert, die bei Raumtemperatur gelagert werden können.

2. Industriechemikalien

Industriechemikalien werden hauptsächlich zur Verwendung als Lösungsmittel verkauft (z. B. Lösungsmittel für Farben, Tiefdruckfarben, Klebstoffe, Insektizide, Rohstoffe für fotografische Filme usw.). Es ist in 16-kg-Ölkanistern, 196-kg-Fässern und 1 000-l-Containern erhältlich.

Weitere Informationen über Diacetonalkohol

1. Synthese

Diacetonalkohol hat die Struktur von zwei miteinander kondensierten Acetonmolekülen und wird industriell durch Dimerisierung von Aceton zu Die Aldolkondensation wird im Allgemeinen mit Aceton unter Verwendung einer Base wie Bariumhydroxid als Katalysator durchgeführt.

2. Chemische Reaktion 

Diacetonalkohol zersetzt sich beim Erhitzen, Verbrennen oder bei Kontakt mit Säuren, Basen und Aminen zu Aceton und Mesitylalkohol. Er reagiert auch heftig mit Oxidationsmitteln und bildet entzündliche/explosive Gase (Wasserstoff). Gefährliche Gemische sind Säuren, Basen, Amine und Oxidationsmittel; gefährliche Zersetzungsprodukte sind Aceton, Methylalkohol und Wasserstoff.

Die Zugabe katalytischer Mengen von Jod zu Diacetonalkohol führt zu einer Dehydratisierungsreaktion, bei der Mesityloxid gebildet wird.

3. Gefahren von Diacetonalkohol und rechtliche Informationen

Diacetonalkohol ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit, hautätzend/reizend, augenreizend, fortpflanzungsgefährdend und zielorganspezifisch/systemisch toxisch eingestuft.

Aufgrund dieser Gefahren ist Diacetonalkohol ein gesetzlich geregelter Stoff. Er ist als Gefahrstoff und brennbarer Stoff, sowie als kennzeichnungs- und meldepflichtiger Gefahrstoff, für den Risikobewertungen durchgeführt werden müssen eingestuft. Es ist wichtig, dass das Produkt korrekt und gesetzeskonform gehandhabt wird.

カテゴリー
category_fr

jauge à vide de pression composée

Qu’est-ce qu’une jauge à vide de pression composée ?

Une jauge à vide de pression composée est un manomètre qui peut mesurer à la fois la pression positive et la pression négative.

Outre les jauges composées, il existe également des manomètres normaux et des vacuomètres, chacun pouvant mesurer des pressions différentes. Les manomètres couramment utilisés ne peuvent mesurer que la pression positive, tandis que les vacuomètres ne peuvent mesurer que la pression négative.

Il convient de noter que, bien que les jauges composées puissent mesurer à la fois la pression positive et la pression négative, la plage de pression qu’elles peuvent mesurer est limitée à -0,1 à 0,4 MPaG.

Utilisations des jauges à vide de pression composée

Elles sont utilisées lorsqu’il existe une possibilité de pression positive ou négative en fonction des conditions de fonctionnement de la machine.

C’est le cas, par exemple, lorsque des pompes aspirent des gaz ou des liquides, ou lorsque de la vapeur est utilisée pour échanger de la chaleur. Dans le cas où des gaz ou des liquides sont aspirés par une pompe, la pression dans la pompe peut être inférieure à la pression atmosphérique. Il est alors préférable d’utiliser un compteur couplé.

Les compteurs couplés servent souvent à des fins industrielles, mais ils sont également utilisés dans d’autres endroits familiers. Par exemple, installés dans la tuyauterie côté alimentation en eau des véhicules de pompiers.

Principe des jauges à vide de pression composée

Lorsqu’une pression est appliquée à un compteur couplé, un dispositif de détection appelé “tube de Bourdon” situé à l’intérieur du manomètre se déforme. La pression appliquée est détectée à partir du degré de déformation. La pression est alors mesurée en reflétant la valeur détectée telle quelle.

Lorsque l’on mesure la pression négative avec une jauge à vide de pression composée, on ne peut pas dire que la pression négative est mesurée avec précision. La raison étant qu’elle est indiquée par la détection du degré de déformation du tube de Bourdon dans la direction opposée. Pour connaître la valeur exacte de la dépression, il est préférable d’utiliser un vacuomètre, même si la dépression est très faible.

De plus, un nombre croissant de ces jauges sont aujourd’hui marquées numériquement. Les relevés numériques sont plus faciles à comprendre en un coup d’œil que les relevés à l’échelle. Ils sont également suffisamment précis pour être utilisés lors d’inspections officielles.

カテゴリー
category_de

Dichloressigsäure

Was ist Dichloressigsäure?

Dichloressigsäure ist eine ähnliche Form der Essigsäure, die die chemische Formel CHCl2COOH hat.

Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die saurer ist als Essigsäure und sich leicht verflüssigt. Sie ist in Wasser löslich und mit Aceton, Ether und Ethanol mischbar.

Dichloressigsäure ist eines der Desinfektionsnebenprodukte, die bei der Wasseraufbereitung entstehen, wenn organische Stoffe, Brom und das Desinfektionsmittel (Chlor) im Rohwasser reagieren. Es ist als giftiger und schädlicher Stoffe, sowie als brennbare Flüssigkeit und wasserlösliche Flüssigkeit eingestuft.

Anwendungen von Dichloressigsäure

Dichloressigsäure wird hauptsächlich als Rohstoffzwischenprodukt in der organischen Synthese und in Arzneimitteln verwendet. Dichloressigsäure-Salze und -Ester werden als Zwischenprodukte für die Herstellung anderer Chemikalien und als Testreagenzien und Desinfektionsmittel für die Faseranalyse verwendet.

Dichloressigsäure-Salze und -Ester werden als Wirkstoffe in Arzneimitteln verwendet. Natriumdichloressigsäure wird auch auf ihre krebshemmenden Eigenschaften hin untersucht, und es wird erwartet, dass sie therapeutische Wirkung hat.

Funktionsweise von Dichloressigsäure

Dichloressigsäure ist eine farblose bis blass rötlich-braune Flüssigkeit mit stechendem Geruch, einem Molekulargewicht von 128,94 und der CAS-Nummer 79-43-6. Der Schmelzpunkt liegt bei 5-6 °C, der Siedepunkt bzw. erste Destillationspunkt und der Siedebereich bei 194 °C, und es liegen keine Angaben zum Flammpunkt oder zur Entzündbarkeit vor. Die Dichte und/oder relative Dichte beträgt 1,563.

Stabil unter normalen Bedingungen, kann jedoch durch Licht verändert werden. Gefährliche unverträgliche Materialien sind starke Oxidationsmittel. Gefährliche Zersetzungsprodukte können Kohlenmonoxid (CO), Kohlendioxid (CO2) und Halogenide erzeugen.

Sonstige Angaben zu Dichloressigsäure

1. Sicherheit

Im GHS eingestuft als metallkorrosive Chemikalie, akute Toxizität (dermal), Ätz-/Reizwirkung auf die Haut, schwere Augenschäden/Augenreizung, Keimzellmutagenität, Karzinogenität, Reproduktionstoxizität, spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige und wiederholte Exposition) und aquatische Umweltgefahren (akut).

Der Kontakt mit dem menschlichen Körper kann zu schweren Hautreizungen und Augenschäden führen. Bei der Handhabung ist Vorsicht geboten, da die Gefahr von Erbkrankheiten, Karzinogenese und Beeinträchtigung der Fruchtbarkeit oder des Fötus besteht.

Es besteht auch die Gefahr einer Schädigung der Atemwege. Langfristige oder wiederholte Exposition kann zu einer Schädigung des zentralen Nervensystems, der Leber, der Bauchspeicheldrüse, der Nieren und der männlichen Geschlechtsorgane führen.

2. Erste Hilfe

Bei Einatmung an die frische Luft bringen und bei anhaltenden Symptomen einen Arzt aufsuchen. Kontaktlinsen entfernen, wenn sie getragen werden und leicht zu entfernen sind.

Bei Berührung mit der Haut sofort alle verunreinigten Kleidungsstücke ausziehen und mit Seife und reichlich Wasser abwaschen; bei anhaltenden Symptomen einen Arzt zur Diagnose hinzuziehen.

Bei Verschlucken muss der Mund ausgespült werden, bei Bewusstlosigkeit darf nichts in den Mund genommen werden und es muss sofort ein Arzt oder eine Giftnotrufzentrale verständigt werden. Nehmen Sie beim Transport das Sicherheitsdatenblatt oder andere Anweisungen zum Umgang mit der Chemikalie mit.

3. Handhabungshinweise

Bei Verwendung in Innenräumen ist die Quelle abzudichten oder eine örtliche Abluftanlage einzurichten. Sicherheitsduschen und Hand-/Augenwaschvorrichtungen sollten in der Nähe des Handhabungsbereichs vorhanden und deren Standort deutlich gekennzeichnet sein.

Die Arbeitnehmer müssen Schutzmasken, undurchlässige Schutzhandschuhe, Schutzbrillen mit Seitenschutz (ggf. Schutzbrillen oder Vollgesichtsbrillen) und langärmelige Arbeitskleidung tragen.

Inhalt und Behälter sind bei einer zugelassenen Abfallentsorgungsstelle zu entsorgen. Bei der Handhabung nicht rauchen, essen und trinken und nach der Handhabung Hände und Gesicht gründlich waschen.

4. Lagerung

Behälter sollten an einem gut belüfteten, lichtgeschützten, kühlen Ort gelagert werden, fest verschlossen und verriegelt. Die Behälter sollten aus korrosionsfestem oder korrosionsbeständigem Glas usw. bestehen und fern von gefährlichen Stoffen gelagert werden, die mit dem Produkt in Berührung kommen können.

5. Wasserqualitätsnormen

Das Leitungswasser muss den Wasserqualitätsnormen entsprechen. Dichloressigsäure ist als Wasserqualitäts Norm und als Stoff mit einem Richtwert festgelegt.

Da Dichloressigsäure ein Desinfektionsnebenprodukt ist, das bei der Wasseraufbereitung entsteht, ist es schwierig, einen Gehalt von 0% im Leitungswasser zu erreichen.

カテゴリー
category_de

Sulfonamide

Was sind Sulfonamide?

Sulfonamide sind die Amidform der Alkylsulfonsäure.

Es wird durch die Reaktion von Sulfurylchlorid mit Ammoniak oder Aminen synthetisiert. Die chemische Formel lautet R-SO2-NR’R, wobei die Hydroxygruppe der Sulfonsäure durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Im Vergleich zur Amidform der Carbonsäuren sind sie stabiler gegenüber der Hydrolyse durch Säuren und Basen und der Hydridoreduktion.

Sulfonamid-Derivate lassen sich in zwei Gruppen einteilen: aliphatische Verbindungen mit aneinander gebundenen Kohlenstoffketten und aromatische Verbindungen wie z. B. Benzol.

Anwendungen von Sulfonamiden

Sulfonamide werden zum Schutz von Aminogruppen verwendet, da sie gegenüber Hydrolyse und Hydridreduktion stabil sind. Zu den Sulfonamid-Derivaten gehören auch die antimikrobiellen und chemotherapeutischen Sulfa-Arzneimittel, der künstliche Süßstoff Saccharin und der Weichmacher p-Toluolsulfonamid.

Sulfamittel sind wirksame antimikrobielle Mittel gegen grampositive und gramnegative Bakterien, Pilze, Plasmodium spp (Plasmodium falciparum) und Toxoplasma spp. Sie hemmen die DNA-Synthese, indem sie die Biosynthese von Folsäure in Mikroorganismen blockieren.

Sulfamethoxazol, ein Sulfonamid, wird in Kombination mit Trimethoprim (ST-Kombination in fester Dosierung) zur Behandlung der Pneumocystis-carinii-Pneumonie eingesetzt. Salazosulfapyridin wird bei entzündlichen Darmerkrankungen wie Colitis ulcerosa eingesetzt. Es gibt auch topische Zubereitungen für Sulfapyridine, die vor allem bei Verbrennungen, Haut-, Vaginal- und Augeninfektionen wirksam sind.

Saccharin, ein künstlicher Süßstoff, ist 500-mal süßer als Saccharose und wird als Süßstoff in Diätnahrungsmitteln verwendet. p-Toluolsulfonamid wird als Fluoreszenzpigment, Harzmodifikator und Weichmacher für Duroplastharze verwendet.

Funktionsweise von Sulfonamiden

Sulfonamide ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver. Es ist bei Raumtemperatur stabil, hat einen hohen Schmelzpunkt und zersetzt sich beim Erhitzen unter Freisetzung von Ammoniak. Es ist auch in Wasser, thermischem Ethanol, Aceton und Essigsäureestern löslich, und seine wässrigen Lösungen sind leicht sauer.

Weitere Informationen zu Sulfonamiden

1. Resistenz gegenüber Sulfonamiden

Sulfonamide sind antimikrobielle Mittel, und Zielorganismen können eine Resistenz gegen Sulfonamide entwickeln. Die Resistenz wird durch Aminosäuremutationen im Enzym der Folatbiosynthese, dem Wirkort, verursacht.

Die Resistenz gegen ein einzelnes Sulfonamid vermindert die Wirksamkeit aller Sulfonamide.

2. Pharmakokinetik

Sulfonamide werden oral und topisch rasch resorbiert und systemisch verteilt. Nach kompetitiver Bindung an Bilirubin-Bindungsstellen auf Albumin werden sie hauptsächlich in der Leber metabolisiert und über die Nieren ausgeschieden.

3. Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung

Sulfonamide dürfen während der Schwangerschaft und Stillzeit nur eingenommen werden, wenn der Nutzen der Behandlung die Risiken überwiegt. Sie sollten jedoch nicht unmittelbar vor dem voraussichtlichen Entbindungstermin verabreicht werden.

Denn es besteht die Gefahr, dass sich eine Neugeborenengelbsucht oder in schweren Fällen eine Kerngelbsucht mit Hirnschäden entwickelt. Die Ursache ist ein erhöhtes nicht-konjugiertes Bilirubin.

Sulfonamide dürfen nicht angewendet werden, wenn Sie auf eines der Sulfonamide allergisch sind oder wenn Sie an Porphyrie leiden. Die Verabreichung von Sulfonamiden an Menschen mit Porphyrie kann zu akuten Anfällen von Bauchschmerzen und Erbrechen führen.

Zu den unerwünschten Wirkungen von Sulfonamiden gehören Überempfindlichkeitsreaktionen (Hautausschlag, Stevens-Johnson-Syndrom, Anaphylaxie), Kristallurie, Oligurie und Anurie, hämatologische Reaktionen (Agranulozytose und Thrombozytopenie) und Photosensibilität. Kristallurie ist eine Nebenwirkung, die eher bei unzureichender Flüssigkeitszufuhr auftritt. Sie kann verhindert werden, indem täglich 1200-1500 ml Flüssigkeit getrunken werden.

4. Sulfanilamid-Skelett

Sulphanilamid ist eine Verbindung, die aus einem 4-Aminobenzol besteht, das an ein Sulfonamide gebunden ist. Zu den Arzneimitteln mit einem Sulphanilamid-Gerüst gehören Thiazid-Diuretika und Sulfonylharnstoff-Diabetesmittel.

Menschen, die allergisch auf Sulfonamide reagieren, sollten ebenfalls keine Thiazid-Diuretika oder Sulfonylharnstoff-Diabetes-Medikamente einnehmen.

カテゴリー
category_de

Carbonylgruppe

Was ist eine Carbonylgruppe?

Carbonylgruppe ist die Bezeichnung für eine funktionelle Gruppe der zweiwertigen Atomgruppe C=O oder ein Oberbegriff für organische Verbindungen, die diese Gruppe enthalten. Verbindungen mit zwei an diese Gruppe gebundenen Kohlenwasserstoffgruppen werden als Ketone bezeichnet, während Verbindungen mit einem an eine Kohlenwasserstoffgruppe gebundenen Wasserstoffatom als Aldehyde bezeichnet werden. Andere Verbindungen wie Carbonsäuren und Amide haben ebenfalls eine Carbonylgruppe.

Der Ligandenname Carbonylgruppe wird auch verwendet, wenn Kohlenmonoxid CO als Ligand eingesetzt wird. So wird beispielsweise Ni(CO)4 als Tetracarbonyl-Nickel bezeichnet. Komplexe, bei denen Kohlenmonoxid an ein Metall koordiniert ist, werden als Metallcarbonylkomplexe bezeichnet, die manchmal einfach als Carbonyl abgekürzt werden.

Anwendungen von Carbonylgruppen

Das Sauerstoffatom der Carbonylgruppe ist elektronenziehend, sodass das Carbonylkohlenstoffatom schwach positiv geladen ist und von Nukleophilen angegriffen werden kann, was zu einer Vielzahl von Reaktionen, hauptsächlich Additionsreaktionen, führt. Verbindungen mit Carbonylgruppen gehen mit Carbonylreagenzien wie Hydroxylamin und Phenylhydrazin Kondensationsreaktionen ein, bei denen Oxime entstehen.

Der Carbonylkomplex, Pentacarbonyleisen Fe(CO)5, ist einer der häufigsten Flüssigmetallkomplexe und spielt eine wichtige Rolle als Vorläufer für viele Eisenverbindungen, die in der organischen Synthese verwendet werden.

カテゴリー
category_de

Carbene

Was sind Carbene?

Carbene ist ein allgemeiner Begriff für eine chemische Kohlenstoffspezies, die nur sechs Valenzelektronen besitzt, elektronisch neutral (ungeladen) ist und eine zweiwertige Bindung im Kohlenstoffzentrum aufweist.

Mit sechs Valenzelektronen für eine zweiwertige Bindung verfügt es über zwei aktive Elektronen im Zentrum. Zu den Analoga der homologen Elemente gehören Silylen und Germylen.

Es wird häufig mit dem Carbokation, einer dreifach koordinierten chemischen Verbindung mit sechs Valenzelektronen und einer positiven Ladung, und dem Carbanion, einer dreifach koordinierten chemischen Verbindung mit acht Valenzelektronen und einer negativen Ladung, verglichen. Das einfachste strukturelle Carbene ist Methylen (Methylene) CH2. Dieser Stoff kann durch die Zersetzung von Diazomethan entstehen.

Anwendungen von Carbenen

Noch vor einem Jahrzehnt galten Carbene als instabile chemische Spezies, doch in den letzten Jahren häufen sich die Berichte über die Isolierung von Carbenen durch ausgeklügelte Molekülstrukturen, z. B. Elektronenspende durch benachbarte Substituenten und stereokonforme Fixierung durch sperrige Substituenten. Da sie jedoch nicht stabil genug sind, um als Produkte verkauft zu werden, werden Vorstufen verkauft, die im Grunde spontan hergestellt werden.

Aufgrund ihrer hohen Reaktivität werden sie als synthetische Zwischenprodukte in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Eine typische Reaktion ist die Bildung von Cyclopropanringen durch Addition an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Insertionsreaktionen finden bei Kohlenstoff-Wasserstoff-, Stickstoff-Wasserstoff- oder Sauerstoff-Wasserstoff-Bindungen statt.

Eine Reihe von N-heterozyklischen Carbenen (NHC), d. h. zyklische Carbene, die zwischen zwei benachbarten Stickstoffatomen eingebettet sind, sind ebenfalls synthetisch hergestellt worden und erweisen sich als stabil und können durch molekulare Strukturtechnik gehandhabt werden. Diese Carbene werden aufgrund ihrer starken Metallkoordinationsfähigkeit häufig als Liganden in metallorganischen Komplexen verwendet. Spezifische Beispiele sind mesityl- und 2,6-diisopropylphenylsubstituierte Gruppen.

Funktionsweise von Carbenen

1. Strukturelle Eigenschaften von Carbenen

Carbene werden je nach dem Spin-Zustand ihrer Valenzelektronen in Singulett- und Triplett-Carbene unterteilt.

Singulett-Carbene werden je nach der Form der Hybridisierung am Kohlenstoff in die folgenden zwei Kategorien eingeteilt. In den meisten Fällen ist die erste sp2-Hybridisierungsform stabiler.

  • sp2-Hybridisierung: zwei Elektronen in jedem der drei sp2-Orbitale, wobei ein p-Orbital leer bleibt
  • sp3-hybridisiert: zwei Elektronen in jedem der drei sp3-Orbitale, wobei ein sp3-Orbital leer bleibt

Triplett-Carbene können auch sp2-hybridisiert und sp3-hybridisiert sein. Bei letzterem sind zwei der vier sp3-Orbitale mit je zwei Elektronen besetzt, während die verbleibenden zwei sp3-Orbitale mit einem Elektron des gleichen Spins besetzt sind.

Welche dieser Strukturen stabiler ist, hängt von Faktoren wie der elektrischen und strukturellen Beschaffenheit der Substituenten am Kohlenstoff ab. Was die allgemeine Reaktivität betrifft, so zeigen Singulett-Carbene häufig eine elektrophile Reaktivität und Triplett-Carbene aufgrund der ungepaarten Elektronen eine radikalische Reaktivität.

2. Herstellung von Carbenen

Eine Methode zur Bildung von Carbenen ist die Desorptionsreaktion von Stickstoffmolekülen aus Diazoverbindungen. Häufig wird die Reaktion durch Wärme, Licht oder Katalyse ausgelöst.

Es ist auch bekannt, dass Dichlorcarbene durch die Einwirkung einer starken Base auf Chloroform gebildet werden können. Das Zwischenprodukt bei dieser Reaktion ist das Trichlormethylanion.

Ein weiteres bekanntes Carben ist das Imidazoliden, das durch die Reaktion eines Imidazoliumsalzes mit einer Base gebildet wird. Diese Molekülspezies, die durch die Desorption eines Protons aus dem Imidazolring entsteht, wird durch die Stickstoffatome auf beiden Seiten stark stabilisiert. Aus diesem Grund wird die systematische Spezies Imidazolidinyliden als Ligand in vielen Übergangsmetallkatalysatoren verwendet.

Arten von Carbenen

Wie bereits erwähnt, sind Carbene keine stabilen Molekülarten und daher im Wesentlichen nicht kommerziell erhältlich. Wenn sie verwendet werden sollen, müssen Vorstufen gekauft und für die Verwendung vorbereitet werden.

Typische Beispiele für die Verwendung in der synthetischen Chemie sind:

  • Carbene, die durch Desorption von N2-Molekülen aus α-Diazoketonen gewonnen werden (Verwendung bei der Wolf-Umlagerung)
  • Dichlorkarbene (erhalten aus Chloroform und einer starken Base über ein Trichlormethylanion)
  • N-heterozyklische Carbene (NHCs) und ihre Metallkomplexe (erhalten durch Reaktion von Imidazoliumsalzen mit einer Base)
カテゴリー
category_de

L-Canalin

Was ist L-Canalin?

L-Canalin ist eine der α-Aminosäuren, die nicht zu den natürlichen Proteinen gehören.
Die chemische Formel lautet NH2-O-CH2CH2-CH(NH2)-COOH.
Andere Bezeichnungen sind O-Amino-L-Homoserin und 2-Amino-4-(aminooxy)buttersäure.

Es wird aus Canavanin, das in Nattamame und anderen Bohnenfrüchten enthalten ist, durch die Wirkung von Arginase oder Canabanase hergestellt.

L-Canalin ist ein Analogon (Strukturanalogon) von Ornithin und ist als starkes Insektizid bekannt. Dies ist auf seine Verbindung mit Ketosäuren und Aldehyden im Körper zurückzuführen, insbesondere mit Pyridoxalphosphat, einem bekannten Cofaktor für Enzyme.

Anwenungen von L-Canalin

L-Canalin wird als starkes Insektizid verwendet. Es wirkt, indem es sich an Ketosäuren und Aldehyde im Körper bindet, insbesondere an Pyridoxalphosphat, das ein Cofaktor für Enzyme ist, und dadurch wichtige biologische Reaktionen wie Aminotransfer, einige Decarboxylierungs- und Deaminierungsreaktionen unterbindet.

Andere industrielle Anwendungen sind eher begrenzt. Beispielsweise wird es manchmal in Kosmetika auf Aminosäurebasis wie Shampoos auf Aminosäurebasis und Behandlungen mit haarreparierenden Eigenschaften verwendet.