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Diacetonalkohol

Was ist Diacetonalkohol?

Diacetonalkohol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H12O2.

Sie besitzt sowohl ketonische als auch alkoholische funktionelle Gruppen in einem Molekül und entspricht der Molekularstruktur von kondensiertem Aceton. Andere Bezeichnungen sind DAA und 4-Hydroxy-4-methyl-2-pentanon (CAS-Nummer 123-42-2).

Anwendungen von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol wird hauptsächlich als Lösungsmittel für Öle, Harze und Nitrocellulose sowie für Druckfarben, Harze für Beschichtungsverfahren, Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Schmiermittel und Reinigungsmittel verwendet. Diacetonalkohol ist ein Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt und niedrigem Dampfdruck, das sich hervorragend zur Verringerung der Viskosität schwerer organischer Flüssigkeiten und des Einflusses der Temperatur auf die Viskosität eignet.

Er wird insbesondere bei der Herstellung von Celluloseesterlacken, Druckfarben, Alkyd- und Vinylharzbeschichtungen, Fett- und Epoxidharzen und anderen Lösungsmitteln, Wasserhärtern, fotografischen Filmen, Vereisungsschutzmitteln, Kunstseide und -leder u. a. verwendet. Diacetonalkohol wird auch als Ausgangsstoff für verschiedene organische Verbindungen verwendet.

Besonders wichtige Produktverbindungen sind Methylisobutylketon, das als Rohstoff für Lösungsmittel und Farben verwendet wird, Methylisobutylcarbinol, z. B. für Anwendungen in elektronischen Materialien, und Hexylenglykol, das als Rohstoff für Penetrations- und Reinigungsmittel verwendet wird.

Funktionsweise von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol hat ein Molekulargewicht von 116,16, einen Schmelzpunkt von -44 °C, einen Siedepunkt von 167,9 °C und ein farbloses, flüssiges Aussehen bei Raumtemperatur. Er ist praktisch geruchlos und eine stabile Verbindung im allgemeinen Umgang.

Die Löslichkeit in Wasser beträgt 1,00 x 106 mg/l und es ist mit Alkoholen und Ethern mischbar. Es hat eine Dichte von 0,93 g/ml, einen Flammpunkt von 66 °C und eine Selbstentzündungstemperatur von 603 °C.

Arten von Diacetonalkohol

Diacetonalkohol ist ein Stoff, der im Allgemeinen als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Industriechemikalie verkauft wird.

1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung

Als Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung ist Diacetonalkohol in Mengen von 500 ml, 15 kg usw. erhältlich. Sie werden oft in Mengen gehandhabt, die im Labor leicht zu handhaben sind, sind aber auch in relativ großen Mengen erhältlich und sind preiswerte Reagenzprodukte. Sie werden in der Regel als Reagenzprodukte geliefert, die bei Raumtemperatur gelagert werden können.

2. Industriechemikalien

Industriechemikalien werden hauptsächlich zur Verwendung als Lösungsmittel verkauft (z. B. Lösungsmittel für Farben, Tiefdruckfarben, Klebstoffe, Insektizide, Rohstoffe für fotografische Filme usw.). Es ist in 16-kg-Ölkanistern, 196-kg-Fässern und 1 000-l-Containern erhältlich.

Weitere Informationen über Diacetonalkohol

1. Synthese

Diacetonalkohol hat die Struktur von zwei miteinander kondensierten Acetonmolekülen und wird industriell durch Dimerisierung von Aceton zu Die Aldolkondensation wird im Allgemeinen mit Aceton unter Verwendung einer Base wie Bariumhydroxid als Katalysator durchgeführt.

2. Chemische Reaktion 

Diacetonalkohol zersetzt sich beim Erhitzen, Verbrennen oder bei Kontakt mit Säuren, Basen und Aminen zu Aceton und Mesitylalkohol. Er reagiert auch heftig mit Oxidationsmitteln und bildet entzündliche/explosive Gase (Wasserstoff). Gefährliche Gemische sind Säuren, Basen, Amine und Oxidationsmittel; gefährliche Zersetzungsprodukte sind Aceton, Methylalkohol und Wasserstoff.

Die Zugabe katalytischer Mengen von Jod zu Diacetonalkohol führt zu einer Dehydratisierungsreaktion, bei der Mesityloxid gebildet wird.

3. Gefahren von Diacetonalkohol und rechtliche Informationen

Diacetonalkohol ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit, hautätzend/reizend, augenreizend, fortpflanzungsgefährdend und zielorganspezifisch/systemisch toxisch eingestuft.

Aufgrund dieser Gefahren ist Diacetonalkohol ein gesetzlich geregelter Stoff. Er ist als Gefahrstoff und brennbarer Stoff, sowie als kennzeichnungs- und meldepflichtiger Gefahrstoff, für den Risikobewertungen durchgeführt werden müssen eingestuft. Es ist wichtig, dass das Produkt korrekt und gesetzeskonform gehandhabt wird.

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