Xylol

Was ist Xylol?

Xylol (Englisch: Xyleine) ist eine aromatische, farblose, ölige Flüssigkeit.

Seine chemische Formel ist C6H4(CH3)2 und sein Molekulargewicht beträgt 106,17. Es ist auch als Xylole, Dimethylbenzol und im Vereinigten Königreich und in den USA als Xylin bekannt.

Es gibt drei ortho-, meta- und para-Isomere mit den CAS-Registriernummern 95-47-6, 108-38-3 bzw. 106-42-3.

Anwendungen von Xylol

90 % des industriellen Xylole werden als Rohstoff für die Isomerisierung zu ortho- und para-Isomeren verwendet, der Rest wird in Farben und Lösungsmitteln eingesetzt.

• Ortho-Isomer
  Weichmacher und Pigmente für Kunststoffe
• Metakörper
  Ausgangsstoff für Isophthalsäure, die als Weichmacher und als Rohstoff für Polyesterharze (Kunststoffe) verwendet wird
• Parakörper
  Rohstoff für Terephthalsäure und Dimethylterephthalat, Stoffe, die in Kunststoffen und Bekleidungsfasern (z. B. Teflon) verwendet werden

Die Ortho- und Parakörper sind besonders gefragt. Daher wird häufig der Metakörper verwendet, indem er in ortho oder para umgewandelt wird.

Gewöhnliches gemischtes Xylol wird aus den drei Xylolen und Ethylbenzol hergestellt und wird in Farben und Verdünnern verwendet. Ethylbenzol fällt unter mehrere Verordnungen, daher ist bei seiner Verwendung Vorsicht geboten. Der Richtwert für die Konzentration in Innenräumen liegt bei 0,20 ppm oder weniger.

Funktionsweise von Xylol

Der Schmelzpunkt von Xylole liegt bei -25 °C, -48 °C bzw. 13 °C für die ortho-, meta- und para-Formen, und die Siedepunkte liegen bei 144 °C, 139 °C bzw. 138 °C. Die Struktur von Xylol besteht aus zwei Wasserstoffatomen von Benzol, die durch eine Methylgruppe ersetzt sind, und ist giftig und brennbar.

Es ist fast unlöslich in Wasser und löslich in Ether und Ethylalkohol, und Xylol selbst ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel mit hoher Löslichkeit. Es wird als Ausgangsstoff für organische Lösungsmittel und Kunstharze verwendet.

Weitere Informationen über Xylol

1. Verfahren zur Herstellung von Xylol

Xylol wird durch Methylierung von Toluol und Benzol hergestellt. Das im Handel oder im Labor hergestellte Xylol enthält in der Regel etwa 40-65 % o-Xylol und jeweils bis zu 20 % m-Xylol, p-Xylol und Ethylbenzol.

Die Isomerenverhältnisse können zugunsten des höherwertigen p-Xylols verschoben werden, entweder durch Xylol selbst oder durch Transalkylierung mit Trimethylbenzol.

2. Xylol Reaktionen

Bei Xylol gibt es Reaktionen mit Methylgruppen und Reaktionen mit Ring-C-H-Bindungen. Die C-H-Bindung der Methylgruppe, die sich auch in Benzylstellung befindet, ermöglicht radikalische Reaktionen mit Halogenierung zum entsprechenden Xyloldichlorid, während durch Monobromierung das Tränengasmittel Xylylbromid entsteht.

Oxidation und Ammo-Oxidation zielen auch auf die Methylgruppen ab, wobei Dicarbonsäuren und Dinitrile entstehen. Elektrophile greifen den aromatischen Ring von Xylol an, wodurch Chloroxylol und Nitroxylol entstehen.

3. Rechtliche Hinweise

Xylole sind „namentlich zu kennzeichnende oder zu meldende gefährliche Stoffe“, als „gefährliche und brennbare Stoffe“ und als „organische Lösungsmittel“ eingestuft und werden als „krankheitsverursachende chemische Stoffe“ bezeichnet. Nach dem PRTR-Gesetz (Pollutant Release and Transfer Register) ist es ein „designierter chemischer Stoff “. Es gilt auch als „schädlicher Stoff“ und „gefährlicher Stoff, brennbare Flüssigkeit, nicht lösliche Flüssigkeit in Benzin II“, sodass bei der Verwendung dieses Stoffes Vorsicht geboten ist. 

4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
• Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten.
• Kontakt mit starken Oxidationsmitteln vermeiden, da Brand- und Explosionsgefahr besteht.
• Beachten Sie, dass bei der thermischen Zersetzung Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.
• Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
• Rauche, Dämpfe oder Sprays nicht einatmen.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
• Handschuhe nach Gebrauch ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
• Nach dem Umgang mit dem Produkt die Hände gründlich waschen.