月: 2023年7月

Was ist Propan?

Propan ist ein gesättigter Kettenkohlenwasserstoff, ein farbloses, brennbares Gas (in reiner Form geruchlos) mit einem schwachen spezifischen Geruch.

Seine chemische Formel ist C3H8, sein Molekulargewicht beträgt 44,09 und seine CAS-Nummer ist 74-98-6. Propan ist eine Chemikalie, die hauptsächlich als gasförmiger Brennstoff verwendet wird und 1857 von dem französischen Chemiker Marcellin Berthelot entdeckt wurde.

Struktur von Propan

Die Strukturformel von Propan lautet CH3-CH2-CH3 und weist eine gefaltete lineare Struktur auf. Der Bindungsabstand zwischen den Kohlenstoffatomen beträgt etwa 154 pm, und der durch die gefaltete Struktur gebildete Winkel beträgt etwa 110°. Die Raumgruppe der Propankristalle ist P21/n, was auch der Grund für den besonders niedrigen Schmelzpunkt ist, der auf schlechte Stapelungseigenschaften und ein geringes Raumfüllungsverhältnis zurückzuführen ist.

Eigenschaften von Propan

1. Physikalische Eigenschaften

Propan hat einen Schmelzpunkt von -187,6 °C und einen Siedepunkt von -42,1 °C. Im Gegensatz zu anderen Erdgaskomponenten hat es einen niedrigen Siedepunkt und ist 1,5 Mal schwerer als Luft. Es ist löslich in Ether und Ethanol, aber kaum löslich in Wasser mit einer Löslichkeit von 62,4 mg/l.

2. Sonstige Eigenschaften

Propan verflüssigt sich leicht und brennt mit großer Flamme, wenn es Hitze oder Feuer ausgesetzt wird. Außerdem hat Propan in hohen Konzentrationen betäubende Eigenschaften.

Anwendungen von Propan

1. Gasförmiger Brennstoff

Propan wird als Kraftstoff in Form von Flüssiggas (LP-Gas) verwendet, entweder allein oder in einem Gemisch mit Propan, Butan oder Buten. Propan hat einen niedrigen Siedepunkt von -42,1 °C bei Atmosphärendruck und verdampft daher auch bei kalter Witterung leicht, weshalb es der Hauptbestandteil von Flüssiggas für den privaten und gewerblichen Gebrauch ist.

2. Kältemittel

Propan wird auch als Kältemittel in Gasabsorptionskältemaschinen verwendet, Kältemittel Nummer R-290. In den USA werden seit den 1930er Jahren hocheffiziente Gasabsorptionskälteanlagen verkauft, die Propangas als Kältemittel verwenden und für ihren Betrieb keinen Strom benötigen. Sie zeichnen sich auch dadurch aus, dass sie keine Antriebsteile haben und daher leicht zu warten sind.

3. Sonstige Anwendungen

Weitere Verwendungszwecke von Propan sind die Verwendung als Lösungsmittel, z. B. als Entparaffinierungsmittel in der Schmiermittelraffination, und als Aerosolmittel. Propan wird manchmal als Ausgangsstoff für die Synthese aromatischer Kohlenwasserstoffe mit Zeolith-Katalysatoren verwendet.

Weitere Informationen zu Propan

1. Verfahren zur Herstellung von Propan

Propan kann durch Erdgasverarbeitung, fraktionierte Destillation von Erdöl oder Cracken von Alkanen mit hohem Molekulargewicht gewonnen werden. Bei der Erdgasaufbereitung werden Propan und Butan unter Ausnutzung der unterschiedlichen Kondensationspunkte aus gasförmigem Erdgas abgetrennt. Propan ist ein Bestandteil von Erdöl und Erdgas und fällt als Spaltgas bei der Erdölraffination an.

2. Reaktionen von Propan

Die chemische Reaktivität von Propan ist gering, aber es kann dehydriert werden, um Propylen zu erzeugen, chloriert werden, um Propanchlorid zu erzeugen, nitriert werden, um Nitropropropan zu erzeugen usw.

3. Rechtliche Hinweise

Propan wird als Gefahrstoff eingestuft, so dass beim Umgang damit Vorsicht geboten ist.

4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Für die Lagerung geeignete Hochdruckgasbehälter verwenden und an einem gut belüfteten Ort unter 40 °C lagern.
• Nicht in der Nähe von heißen Gegenständen, Funken und offenen Flammen lagern, da Entzündungsgefahr besteht.
• Nach Gebrauch das Ventil des Behälters vollständig schließen und die Mundstückkappe und die Schutzkappe aufsetzen.
• Kontakt mit sauerstoffreichen Substanzen (starke Oxidationsmittel) vermeiden, da Explosionsgefahr besteht.
• Im Freien, in einem gut belüfteten Raum oder in einem explosionsgeschützten lokalen Abluftsystem verwenden.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen.
• Einatmen der Dämpfe wegen Erstickungsgefahr und narkotisierender Wirkung vermeiden.

Was ist Butangas?

Butangas ist ein farbloses Gas mit dem charakteristischen Geruch eines Kohlenwasserstoffgases.

Seine chemische Formel ist C4H10, sein Molekulargewicht beträgt 58,12 und seine CAS-Nummer 106-97-8. Je nach der Bindungsart der Kohlenstoffatome gibt es zwei Isomere: lineares n-Butangas und verzweigtes Isobutan. Dies sind die kleinsten unter den Alkanen mit Isomeren.

Butangas ist eine Chemikalie, die hauptsächlich als gasförmiger Brennstoff verwendet wird und 1849 von dem britischen Chemiker Edward Frankland entdeckt wurde.

Eigenschaften von Butangas

1. Physikalische Eigenschaften

Butangas hat einen Schmelzpunkt von -138 °C und einen Siedepunkt von -0,5 °C. Es ist unlöslich in Wasser (0,061 g/100 ml), aber löslich in Ethanol, Ethylether und Chloroform.

2. Sonstige Eigenschaften

Butangas ist leicht verflüssigbar und wird als Brennstoff, Rohstoff für die chemische Industrie usw. verwendet. Es ist leicht entzündlich und kann bei Einwirkung von Hitze, Feuer oder Oxidationsmitteln große Explosionen verursachen. n-Butan hat in Luft eine Explosionsgrenze von 1,9-8,5 Vol %.

Anwendungen von Butangas

1. Industrielle Brennstoffe

N-Butangas (Butan mit linearer Struktur) wird als Industriebrennstoff verwendet. Manchmal wird es Benzin zugesetzt, um dessen Dampfdruck zu verändern oder die Oktanzahl zu erhöhen. Es kann auch als Synthesegas oder Stadtgas durch Reaktion mit Wasserdampf, Sauerstoff oder anderen Stoffen oder durch thermische Zersetzung verwendet werden.

2. Haushaltsbrennstoffe

Isobutan wird nicht nur als Brennstoff für Feuerzeuge und als Aerosolspray verwendet, sondern ist auch in Gasflaschen als Brennstoff für Kassettenkocher im Handel erhältlich, die problemlos zum Kochen und Campen verwendet werden können.

3. Isobutan

Isobutan (Butangas mit verzweigter Struktur) wird als Rohstoff für die Herstellung von Isoparaffinen verwendet. Verflüssigtes Isobutan wird in Gasfeuerzeugen und als Industriebrennstoff verwendet. Isobutan wird auch bei der Herstellung von Isobutylen, z. B. durch Dehydrierung, verwendet.

4. Sonstige Anwendungen

Es gibt Vorschläge, reines Butangas als Kältemittel anstelle von FCKW-Gas zu verwenden und Isobutan wurde tatsächlich als Kältemittel in FCKW-freien Haushaltskühlschränken eingesetzt. Es wird in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt, unter anderem als Bestandteil von Flüssiggas (LPG) als Kraftstoff und als Rohstoff für petrochemische Produkte wie Buten und Butadien.

Weitere Informationen zu Butangas

1. Herstellungsverfahren von Butangas

Im Labor kann Butangas aus Ethyljodid und Natrium synthetisiert werden. Industriell wird Butan durch Abtrennung aus Erdöl-Kohlenwasserstoff-Crackgasen und Naphtha hergestellt, z. B. durch fraktionierte Destillation bei niedriger Temperatur. Butangas ist im Rohöl gelöst und auch in den Destillationsgasen enthalten, die bei der Erdölraffination entstehen und wird auch als Nebenprodukt beim thermischen Cracken oder katalytischen Reformieren von Schwerölen erzeugt.

2. Butangas-Reaktionen

Bei der Verbrennung von Butangas entstehen in Anwesenheit von ausreichend Sauerstoff Kohlendioxid und Wasser. Ist nicht genügend Sauerstoff vorhanden, kommt es zu einer unvollständigen Verbrennung, bei der auch Ruß und Kohlenmonoxid entstehen. Es können auch Reaktionen ablaufen wie die radikalische Umwandlung in Chloride, z. B. 1-Chlorbutan und 2-Chlorbutan.

3. Rechtliche Hinweise

Butan wird als Gefahrstoff eingestuft.

4. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind die folgenden Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Für die Lagerung sind spezielle Hochdruckgasbehälter zu verwenden und an einem kühlen, gut belüfteten Ort zu lagern.
• Nicht in der Nähe von heißen Gegenständen, Funken und offenen Flammen lagern, da Entzündungsgefahr besteht.
• Nach Gebrauch das Ventil des Behälters vollständig schließen und die Mundstückkappe und die Schutzkappe aufsetzen.
• Vermeiden Sie den Kontakt mit sauerstoffreichen Substanzen (starke Oxidationsmittel), Nickelcarbonyl und Sauerstoff, da Explosionsgefahr besteht.
• Im Freien, in gut belüfteten Bereichen und bei explosionssicherer lokaler Absaugung verwenden.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe und Schutzbrille tragen.
• Einatmen der Dämpfe vermeiden, da Erstickungsgefahr besteht.

Was ist ein Fuselöl?

Fuselöle sind ein Nebenprodukt der Fermentation von Zucker und Stärke zur Herstellung von Ethanol.

Die CAS-Nummer lautet 8013-75-0. Fuselöle sind ein Gemisch, dessen Bestandteile vom Fermentationsrohstoff, der Art der Hefe, dem Fermentationsverfahren und dem Destillationsverfahren abhängen. Jeder der Bestandteile ist ein Stoff, dessen Siedepunkt höher ist als der von Ethanol.

Die Hauptbestandteile sind Alkohole mit 5 Kohlenstoffatomen wie (S)-2-Methyl-1-butanol und 3-Methyl-1-butanol, der Rest sind andere höhere Alkohole wie Isobutylalkohol und n-Propylalkohol.

Fuselöle sind in Wasser unlöslich und haben ein geringeres spezifisches Gewicht als Wasser, so dass sie sich bei der Herstellung von destilliertem Alkohol als Öltröpfchen abscheiden können, wodurch der Alkohol trüb wird oder auf der Oberfläche schwimmt. Fuselöle haben außerdem einen charakteristischen Geruch, so dass alkoholische Getränke mit hohem Fuselölgehalt nicht zum Trinken geeignet sind.

Anwendungen des Fuselöls

Fuselöl war die Hauptquelle für Amylalkohol (3-Methyl-1-butanol) und tert-Amylalkohol (2-Methyl-2-butanol), bis diese industriell hergestellt wurden.

Raffiniertes Fuselöl, entweder durch chemische Behandlung oder durch Destillation, wird zu einem Gemisch, in dem der Amylalkohol den größten Teil des Inhalts ausmacht. Es wird daher unverändert oder in Essigsäureester umgewandelt als hochsiedendes Lösungsmittel für Alkydharze, Nitrocellulose und andere Kunstharze und Farben verwendet.

Die durch fraktionierte Destillation des Fuselöls und Abtrennung der Bestandteile gewonnenen Komponenten werden als Aromastoffe und Lösungsmittel verwendet. Fuselöle haben einen charakteristischen Geruch, der für alkoholische Getränke unerwünscht ist, aber in Spuren als Aromastoffe nützlich ist.

Eigenschaften des Fuselöls

Bei Raumtemperatur ist es in der Regel eine farblose oder gelblich-braune Flüssigkeit. Es hat einen Siedepunkt von 110-130v°C, eine Dichte von 0,810-0,850 g/ml und ist in Ethanol löslich. In Wasser hingegen ist es unlöslich.

Die Hauptbestandteile von Fuselölen sind 5-Kohlenstoff-Alkohole wie (S)-2-Methyl-1-Butanol und 3-Methyl-1-Butanol. Weitere Bestandteile sind Alkohole (z. B. Propanol, Butanol, 2-Methyl-1-propanol, 1-Hexanol), Essigsäureester (z. B. Isoamylacetat) und Ethylester von mittelkettigen Fettsäuren (z. B. Ethylhexanoat, Ethyloctanoat, Ethyldecanoat).

Je nach den für die Fermentation verwendeten Rohstoffen kann es auch freie Fettsäuren, Furfuralderivate und Pyrazine enthalten.

Arten von Fuselölen

Fuselöle werden als Rohstoff für Aromen und als Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung verkauft. F&E-Reagenzprodukte sind in laborfreundlichen Mengen wie 100 g , 500 g und 1 kg erhältlich. Die Reagenzprodukte können in der Regel bei Raumtemperatur gelagert werden.

Weitere Informationen zu Fuselölen

1. Lagerung von Fuselöl

Fuselöl gilt unter normalen Lagerungsbedingungen als stabil, sollte jedoch vor hohen Temperaturen, direkter Sonneneinstrahlung, Flammen und statischer Elektrizität geschützt werden. Eine Mischung mit starken Oxidationsmitteln ist ebenfalls unerwünscht. Zu den gefährlichen Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid und Kohlendioxid. 

2. Sicherheitshinweise zum Fuselöl

Fuselöl ist ein brennbarer Stoff mit einem Flammpunkt von 45,5 °C (versiegelter Flammpunkttest). Er ist als Gefahrstoff eingestuft und muss korrekt und gesetzeskonform gehandhabt werden.

Was ist Fluorescein-Natrium?

Fluorescein-Natrium, auch bekannt als Uranin, ist ein dunkelbraunes oder orangefarbenes, geruchloses Pulver.

Es ist in Wasser löslich (ca. 30 % bei 20 °C), löslich in Ethanol und praktisch unlöslich in Diethylether. In saurem Milieu liegt es als hellgelbes Pigment vor, in stark saurem oder alkalischem Milieu als fluoreszierendes Pigment.

Chemische Formel C20H10Na2O5, Molekulargewicht 376,28, Schmelzpunkt 315 °C, Flammpunkt 218 °C, CAS-Registriernummer 518-47-8. 

Anwendungen von Fluorescein-Natrium

Fluorescein-Natrium wird häufig als Kontrastmittel in der medizinischen Bildgebung in der Ophthalmologie, Gastroenterologie und Dermatologie verwendet. Besonders hervorzuheben ist die Verwendung in der Ophthalmologie, wo es häufig als Fluoreszenzmarker eingesetzt wird, vor allem zur Feststellung von Netzhautanomalien und zur Diagnose des Glaukoms.

In der Mikrobiologie werden sie auch als Tracer verwendet, um das Wachstum und Verhalten von Mikroorganismen zu untersuchen. Weitere Verwendungszwecke sind Farbstoffe, optische Aufheller und Rohstoffe für Druckfarben in der verarbeitenden Industrie. Fluorescein-Natriumsalze sind Fluoreszenzfarbstoffe, die bei Bestrahlung mit Licht einer bestimmten Wellenlänge zwischen 465 und 490 nm eine leuchtend grüne Fluoreszenz aussenden.

Eigenschaften von Fluorescein-Natrium

Fluorescein-Natrium ist ein organisches Natriumsalz mit der Summenformel C20H10Na2O5. Es hat ein Molekulargewicht von 376,27 g/mol und weist eine dunkelorange Farbe auf. Es ist gut löslich in Wasser, mit einer Löslichkeit bei Raumtemperatur von etwa 50 g/l. Es ist auch in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Aceton und Diethylether löslich.

Fluorescein-Natrium liegt unter sauren Bedingungen als hellgelber Farbstoff vor, weist aber unter basischen Bedingungen fluoreszierende Eigenschaften auf. Unter basischen Bedingungen wird es durch Licht bei Wellenlängen zwischen 465-490 nm angeregt und hat eine Spitzen-Fluoreszenzwellenlänge bei 525 nm.

Es ist nicht hitze- und lichtbeständig und kann durch Erhitzen oder UV-Licht zersetzt werden. Daher ist es wichtig, es an einem kühlen, dunklen Ort zu lagern.

Struktur des Fluorescein-Natriums

Fluorescein-Natrium ist ein Salz, das aus der aromatischen Verbindung Fluorescein und Natrium besteht. Die chemische Formel lautet C20H10Na2O5 und das Molekulargewicht wird mit 376,27 angegeben.

Die chemische Struktur von Fluorescein besteht aus drei kondensierten Ringen, darunter zwei Benzolringe und ein Xanthenring. Es gehört zur Familie der Xanthen-Farbstoffe und gehört zu einer Klasse von organischen Verbindungen, die Triarylmethane genannt werden.

Fluorescein enthält in seiner Struktur Heterosauerstoffatome. Dieses Sauerstoffatom hat zwei Doppelbindungen, die an das Kohlenstoffatom des aromatischen Rings gebunden sind. Dadurch kann Fluorescein Oxyradikale bilden, was einer der Gründe ist, warum Fluorescein als Fluoreszenzfarbstoff funktioniert.

Weitere Informationen über Fluorescein-Natrium

Herstellung von Fluorescein-Natrium 

Fluorescein-Natriumsalze werden durch die folgenden Prozesse hergestellt:

1. Dehydratations-Kondensationsreaktion von Phthalsäureanhydrid mit Resorcin
Fluorescein wird durch eine Dehydratations-Kondensationsreaktion von Phthalsäureanhydrid und Resorcin mit konzentrierter Schwefelsäure synthetisiert.

Bei dieser Reaktion verlassen zwei -OH-Gruppen das Zwischenprodukt, das durch den Angriff des Säureanhydrids auf das phenolische Wassermolekül des Resorcins entsteht (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion).

2. Behandlung des gebildeten Fluorescein-Zwischenprodukts mit Natriumhydroxid
Die Behandlung dieses Fluorescein-Zwischenprodukts mit Natriumhydroxid wandelt die Carbonsäuregruppe in ein Natriumsalz um. Das resultierende Fluorescein-Natriumsalz wird durch Kristallisation oder Chromatographie gereinigt, um das Endprodukt zu erhalten.

Dieses Verfahren ist relativ kostengünstig und einfach durchzuführen und findet daher in der Industrie breite Anwendung.

Was ist Phenylessigsäure?

Phenylessigsäure ist eine organische Verbindung mit der Struktur von Essigsäure, bei der ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Ihre Summenformel lautet C8H8O2, und sie ist auch unter anderen Namen wie α-Toluylsäure bekannt, CAS-Registrierungsnummer 103-82-2.

Sie hat ein Molekulargewicht von 136,15, einen Schmelzpunkt von 76-77 °C und einen Siedepunkt von 265,5 °C. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer Feststoff vor und hat einen charakteristischen Geruch. Dieser Geruch ist bei hoher Konzentration unangenehm, bei niedriger Konzentration hat die Substanz einen honigartigen Geruch und wird manchmal in Parfüms verwendet.

Es hat eine Dichte von 1,081 g/ml und ist in Ethanol, Ether und heißem Wasser löslich. Phenylaceton kann aus Phenylessigsäure synthetisiert werden, ist aber ein Ausgangsstoff für Methamphetamin, Amphetamin und andere Stimulanzien. Aus diesem Grund unterliegt es den regionalen und national geltenen Gesetzen und darf nur mit Genehmigung eingeführt, hergestellt, verkauft und gehandelt werden.

Anwendungen von Phenylessigsäure

Wie bereits erwähnt, ist der Vertrieb von Phenylessigsäure streng geregelt. Zu den legalen Verwendungszwecken gehören die Verwendung als Bestandteil von Parfüms und als pharmazeutischer Rohstoff.

Als Auxin (ein Pflanzenhormon, das das Pflanzenwachstum anregt) ist es in Früchten und Pflanzen bekannt. Es ist auch in ätherischen Pflanzenölen wie Pfefferminzöl, Rosenöl und Neroliöl enthalten und wird wegen seines charakteristischen Duftes in Parfüms verwendet.

Die Substanz wird als honigartig riechend beschrieben, wenn die Konzentration niedrig ist. In Form von Estern wird es auch als Parfüm in Seife verwendet. Eine typische Anwendung als pharmazeutischer Rohstoff ist die Synthese von Penicillin G.

Penicillin G ist ein stark wirksames Antibiotikum gegen Bakterien wie Streptokokken und Meningokokken und ist eine historisch wichtige Verbindung bei der Behandlung von Infektionskrankheiten.

Eigenschaften von Phenylessigsäure

Die Stabilität von Phenylessigsäure kann durch Licht verändert werden. Bei der Lagerung sollten hohe Temperaturen und direktes Sonnenlicht vermieden werden.

Außerdem sollte während der Lagerung der Kontakt des Produkts mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden. Zu den Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.

Arten von Phenylessigsäure

Phenylessigsäure wird als Chemikalie für die organische Synthese, als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als chemisches Industrieprodukt verkauft. Als Rohstoff für Methamphetamin ist sie jedoch ein Stoff, der den jeweils geltenden Gesetzen unterliegt und für dessen Einfuhr, Herstellung, Verkauf und Handhabung eine Lizenz  erforderlich ist.

Aus diesem Grund ist es schwierig, diese Produkte tatsächlich zu erhalten, selbst wenn sie im Handel sind, und die Hersteller selbst haben sie oft nicht auf Lager. Darüber hinaus sind aufgrund dieser Vorschriften besondere Einrichtungen für die Lagerung und Verwaltung nach dem Erwerb erforderlich.

Als Industriechemikalie wird Phenylessigsäure in Fasertrommelverpackungen in Einheiten von 25 kg, 50 kg und anderen Kapazitäten hergestellt.

Weitere Informationen über Phenylessigsäure

1. Synthese von Phenylessigsäure

Phenylessigsäure kann durch Hydrolyse von Benzylcyanid hergestellt werden. Aus Benzylcyanid wird zunächst 2-Phenylacetamid gebildet und durch weitere Hydrolyse Phenylessigsäuren erhalten.

Phenylessigsäure ist also relativ einfach zu synthetisieren, aber wie bereits erwähnt, ist die unerlaubte Synthese verboten. Für Ingenieure, die sich mit organischer Synthese befassen, ist es wichtig, die Synthese zu verstehen und so zu gestalten, dass eine ungewollte Bildung vermieden wird.

2. Regulatorische Informationen über Phenylessigsäure

Der Umgang mit Phenylessigsäure ist laut Gesetz streng verboten, da sie, wie oben erwähnt, ein Ausgangsstoff für Methamphetamin, Amphetamin und andere Stimulanzien ist. Die Gesetze regeln die Durchführung der erforderlichen Kontrollen der Einfuhr, der Ausfuhr, des Besitzes, der Herstellung, der Weitergabe, des Empfangs und der Verwendung der eigentlichen Substanz und ihrer Ausgangsstoffe. Die dient dazu Gesundheits- und Hygieneschäden durch den Missbrauch von Methamphetamin zu verhindern.

Für den Umgang mit Methamphetamin-Rohstoffen ist eine Bescheinigung über die Bezeichnung als Methamphetamin-Forscher erforderlich und Verstöße werden mit Freiheitsstrafen geahndet.

Was ist Brenztraubensäure?

Brenztraubensäuren sind eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H4O3; ihr englischer Name ist piruvate.

Brenztraubensäuren sind bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einem säuerlichen, essigsäureähnlichen Geruch. Die Brenztraubensäuren haben einen Schmelz- und Siedepunkt von 13,6 °C bzw. 165 °C. Die CAS-Nummer lautet 127-17-3.

Brenztraubensäure kann mit verschiedenen polaren und unpolaren Lösungsmitteln wie Wasser, Ether und Ethanol in jedem Verhältnis gemischt werden.

Es ist in Obst und Gemüse wie roten Äpfeln, Schwarzbier und Rotwein enthalten.

Eigenschaften von Brenztraubensäuren

1. Synthese von Brenztraubensäure

Brenztraubensäuren können im Labor durch Reaktion von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat unter Hitzeeinwirkung synthetisiert werden. Sie kann auch in großem Maßstab durch Oxidation von Propylenglykol (1,2-Propandiol) oder durch Hydrolyse von Acetylcyanid, das aus der Reaktion von Acetylchlorid mit Kaliumcyanid gewonnen wird, synthetisiert werden.

Brenztraubensäuren spielen im menschlichen Organismus eine sehr wichtige Rolle als Energiequelle (ATP) und als Ausgangsstoff für andere Stoffe.

2. Brenztraubensäuren im glykolytischen System

Zunächst ist Brenztraubensäure das Endprodukt des glykolytischen Systems, das den ersten Schritt beim Abbau von Glukose darstellt.

Bei der Glykolyse wird die Glukose zunächst durch verschiedene Reaktionen in zwei Moleküle gespalten und in zwei Moleküle Brenztraubensäure umgewandelt. Das glykolytische System ist eine wichtige Reaktion, die nicht nur ATP produziert, sondern auch die Stoffe synthetisiert, die für die Herstellung von ATP in den nachfolgenden Stoffwechselschritten benötigt werden.

Die dabei entstehenden Brenztraubensäuren werden als Ausgangsstoff für verschiedene weitere Reaktionen verwendet.

3. Pyruvat in den Brenztraubensäuren

Das im glykolytischen System produzierte Pyruvat wird durch Pyruvatdehydrogenase in Acetyl-CoA umgewandelt. Acetyl-CoA wird in einer Vielzahl von Reaktionen verwendet, aber sein Hauptverwendungszweck ist die Umwandlung in Oxalessigsäure und die Aufnahme in den Zitronensäurekreislauf.

Im Zitronensäurekreislauf durchläuft die Oxalessigsäure verschiedene Reaktionen, die ihre Struktur verändern und verbindet sich schließlich mit einem einzigen Molekül Acetyl-CoA, um wieder zu Oxalessigsäure zu werden. Dieser Kreislauf produziert Coenzyme wie NADH und FADH2, die für die Erzeugung einer großen Menge an ATP im Elektronentransfersystem verantwortlich sind.

Pyruvat kann auch direkt durch das Enzym Pyruvatcarboxylase in Oxalessigsäure umgewandelt werden. In den Fällen, in denen die Reaktion von diesem Enzym durchgeführt wird, kommt es zu einer Umkehrreaktion des glykolytischen Systems.

4. Andere in vivo-Reaktionen

Zu den anderen Reaktionen gehört die Fermentation von Brenztraubensäuren zu Laktat, um den NAD+-Mangel im Stoffwechsel bei Hypoxie auszugleichen. Bei dieser Reaktion wird Pyruvat durch Laktatdehydrogenase zu Milchsäure reduziert, die gleichzeitig NADH zu NAD+ oxidiert.

Alanin wird auch durch Alanin-Transamylase aus Pyruvat synthetisiert, um Aminosäuren im Körper herzustellen.

Anwendungen von Brenztraubensäure

Brenztraubensäuren werden unter anderem als Reagenzien in biologischen Experimenten verwendet.

Brenztraubensäuren spielen nicht nur eine wichtige Rolle bei der Energieversorgung lebender Organismen, sondern es wird auch Alanin, eine Aminosäure, durch Umlagerung der Aminogruppe von Glutaminsäure zu Brenztraubensäure hergestellt.

Brenztraubensäuren sind somit eine äußerst wichtige Verbindung bei biologischen Reaktionen in lebenden Organismen wie der Aminosäure-, Protein- und ATP-Synthese. Brenztraubensäuren werden daher zur Kultivierung von Zellen und Mikroorganismen verwendet. Konkret wird es beispielsweise in Form von Natriumpyruvat als Material für Zellkulturmedien und als Zusatzstoff in Zellkulturmedien verwendet.

Brenztraubensäure ist auch ein essentieller Nährstoff für den Menschen. Als solcher ist er manchmal in Nahrungsergänzungsmitteln enthalten.

Methylpyruvat, das durch Methylierung von Brenztraubensäuren synthetisiert werden kann, wird manchmal als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, z. B. in Aromastoffen. Methylpyruvat wird in Wasser zu Brenztraubensäuren hydrolysiert und ist daher bei der Einnahme nicht gefährlich.

Was ist Picolin?

Picolin ist die übliche Bezeichnung für Methylpyridin mit der chemischen Formel C6H7N.

Sein Molekulargewicht beträgt 93,13 g/mol. Es kommt auch in Knochenöl und als Grundbestandteil in Steinkohlenteer vor. Picolin hat drei Isomere: 2-Picolin, 3-Picolin und 4-Picolin.

2-Picolin ist auch als 2-Methylpyridin, o-Picolin und α-Picolin bekannt; 3-Picolin ist auch als 3-Methylpyridin, m-Picolin und β-Picolin bekannt; und 4-Picolin ist auch als 4-Methylpyridin, p-Picolin und γ-Picolin bekannt.

Anwendungen von Picolin

2-Picolin wird als Rohstoff für Polymere, Pharmazeutika und Farbstoffe verwendet. Durch Copolymerisation von Butadien, Styrol und 2-Picolin gewonnene Polymere können als Klebstoffe für Reifenkordeln verwendet werden. 3-Picolin wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Nikotinsäureamiden und Insektiziden verwendet. Außerdem kann 4-Picolin als synthetischer Rohstoff für Isonicotinsäure verwendet werden.

Und beide Picoline werden als Rohstoffe für Lösungsmittel, Desinfektionsmittel und Vulkanisationsbeschleuniger verwendet.

Eigenschaften von Picolin

Beide Picolin-Isomere sind in Wasser, Ethanol und Ether löslich. Durch Reduktion erhält man das entsprechende Pipecolin und durch Oxidation die entsprechende Pyridincarbonsäure. Mit Metallsalzen und Halogenwasserstoffen bilden sie Additionsverbindungen.

Diese drei Isomere des Picolins sind farblose Flüssigkeiten mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind schwach basisch: 2-Picolin hat eine Dichte von 0,943 g/ml, einen Schmelzpunkt von -70 °C und einen Siedepunkt von 128 °C. 3-Picolin hat eine Dichte von 0,957 g/ml, einen Schmelzpunkt von -19 °C und einen Siedepunkt von 144 °C. Im Vergleich zu den anderen Isomeren hat 3-Picolin eine Methylgruppe mit 4-Picolin hat eine Dichte von 0,957 g/ml, einen Schmelzpunkt von 2,4 °C und einen Siedepunkt von 145 °C.

Man beachte, dass Picolin eine Verbindung ist, bei der ein Wasserstoffatom des Pyridins durch eine Methylgruppe ersetzt ist. Je nach der Position der Methylgruppe gibt es drei Isomere.

Weitere Informationen über Picolin

1. Synthetische Methoden für Picolin

Picolin war die erste Pyridinverbindung, die in reiner Form isoliert wurde, und wurde 1846 von Thomas Anderson aus Steinkohlenteer isoliert. Heute wird es hauptsächlich durch die Kondensation von Acetaldehyd und Ammoniak synthetisiert. Es kann auch durch Cyclisierung von Acetylen und Nitril synthetisiert werden.

Picolin wird industriell durch die Reaktion von Ammoniak mit Acrolein hergestellt. Diese Reaktion ist jedoch unselektiv. Eine effektive Synthesemethode ist die Verwendung von Propionaldehyd, Acrolein und Ammoniak als Ausgangsstoffe. Bei der Chichibabin-Pyridin-Synthese entsteht 3-Picolin als Nebenprodukt.

Industriell wird 4-Picolin aus Ammoniak und Acetaldehyd unter Verwendung eines Oxidkatalysators gewonnen.

2. Picolin-Reaktionen

2-Picolin ist der Vorläufer von 2-Vinylpyridin. Wenn 2-Picolin mit einer Formaldehydlösung behandelt wird und eine Dehydratisierungsreaktion stattfindet, erhält man 2-Vinylpyridin. 2-Picolin ist auch ein Vorläufer des Nitrifikationshemmers Nitrapyrin. Außerdem kann durch Oxidation mit Kaliumpermanganat Picolinsäure entstehen.

Durch Ammoxidation von 3-Picolin erhält man 3-Cyanopyridin, aus dem über 3,5,6-Trichlor-2-pyridinol Chlorpyrifos, ein Rohstoff für Pestizide, synthetisiert werden kann.

Picolin wird als Ausgangsstoff für Arzneimittel und andere nützliche Verbindungen verwendet. Insbesondere kann durch Ammo-Oxidation von 4-Picolin 4-Cyanopyridin hergestellt werden, das in nützliche Verbindungen wie das Tuberkulose-Medikament Isoniazid umgewandelt werden kann.

Was ist Hydroxybenzoesäure?

Hydroxybenzoesäuren sind Verbindungen, bei denen ein Wasserstoff in der Phenylgruppe der Benzoesäure (Ph-COOH) durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist.

Sie hat die chemische Formel C7H6O3 und ein Molekulargewicht von 138,12. Je nach Position der Hydroxygruppe gibt es drei Isomere: 2-Hydroxybenzoesäuren (o-Hydroxybenzoesäuren), 3-Hydroxybenzoesäuren (m-Hydroxybenzoesäuren) und 4-Hydroxybenzoesäuren (p-Hydroxybenzoesäuren).

Insbesondere die 2-Hydroxybenzoesäure hat entzündungshemmende und schmerzlindernde Eigenschaften und ist unter dem gebräuchlichen Namen Salicylsäure, den CAS-Nummern 69-72-7 für Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure), 99-06-9 für 3-Hydroxybenzoesäure und 99 96-7.

Anwendungen von Hydroxybenzoesäuren

Von den Hydroxybenzoesäuren ist Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) ein Arzneimittel, das aufgrund seiner entzündungshemmenden, schmerzstillenden und hauterweichenden Eigenschaften zur Behandlung von Hautkrankheiten zugelassen ist. Zu den Formulierungen gehören Pflaster, Salben und Flüssigkeiten. Die Hauptindikation als Heftpflaster ist die Exfoliation von Warzen, Hühneraugen und Hornhaut. Zu den Indikationen für Salben und Flüssigkeiten gehören Psoriasis, Tinea, Keratose, Ekzeme mit Keratose, atopische Dermatitis und Prellungen.

Ansonsten wird die Substanz manchmal als Rohstoff für die organische Synthese verwendet. 4-Hydroxybenzoesäure ist auch ein Zwischenprodukt bei der Ubichinonsynthese und anderen Prozessen in vivo und kommt in einer Vielzahl von Organismen vor, darunter Tiere, Pflanzen und Mikroorganismen. Auch Salicylsäure ist eine Substanz, die in Pflanzen weit verbreitet ist. Vor diesem Hintergrund wird sie manchmal in der Forschung und Entwicklung als Reagenz für die Kulturtechnik, die Pflanzengewebekultur, die Kontrolle des Pflanzenwachstums und als Wachstumshemmer verwendet.

Merkmale von Hydroxybenzoesäuren

1. Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)

Salicylsäure hat einen Schmelzpunkt von 159 °C und einen Siedepunkt von 211 °C. Sie ist bei Raumtemperatur ein farbloser, nadelartiger Kristall. Sie hat eine Dichte von 1,443 g/cm³ und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 2,97. Die Substanz ist löslich in Ethanol, Ether und Aceton und unlöslich in Wasser.

Die Methode zur Synthese von Salicylsäure ist als Kolbe-Schmidt-Reaktion bekannt. Bei dieser Reaktion wird ein Alkaliphenoxid bei hoher Temperatur und hohem Druck mit Kohlendioxid versetzt, um die ortho-Position zu carboxylieren, und anschließend mit Säure neutralisiert, um Salicylsäure zu erhalten.

2. 3-Hydroxybenzoesäure

3-Hydroxybenzoesäure hat einen Schmelzpunkt von 201-205 °C und ist ein weißes bis blassgelbes kristallines Pulver oder Pulver bei Raumtemperatur. Sie ist löslich in Ethanol, Aceton, Ether und heißem Wasser und unlöslich in kaltem Wasser. 3-Hydroxybenzoesäuren werden in der Gattung Pseudomonas, einer Art gramnegativer Stäbchenbakterien, aus 3-Chlorbenzoesäure synthetisiert.

3. 4-Hydroxybenzoesäure

4-Hydroxybenzoesäuren haben einen Schmelzpunkt von 214-217 °C und sind bei Raumtemperatur ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder Puder. Ihre Dichte beträgt 1,443 g/cm³. Sie ist gut löslich in Ethanol und Aceton, jedoch unlöslich in Wasser und Chloroform.

Industriell wird 4-Hydroxybenzoesäure aus Kaliumphenoxid und Kohlendioxid hergestellt. Das gebräuchlichste Laborverfahren besteht darin, Kaliumsalicylat und Kaliumcarbonat auf 230 °C zu erhitzen und nach der Reaktion mit Säure zu behandeln.

Die Ester der Hydroxybenzoesäuren sind auch als Parabene bekannt und werden als Konservierungsmittel verwendet.

Arten von Hydroxybenzoesäuren

Hydroxybenzoesäuren haben, wie oben erwähnt, drei Stellungsisomere. Alle werden als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in leicht zu handhabenden Mengen wie 25 g, 100 g und 500 g vermarktet und verkauft.

Von den drei Isomeren ist Salicylsäure ein pharmazeutisches Produkt, das als Mittel gegen Hautkrankheiten zugelassen ist und vermarktet wird. 

Was ist eine Hydantoin?

Hydantoin ist eine röhrenförmige Verbindung mit einer Struktur, die durch Kondensation von Glykolsäure mit Harnstoff entsteht.

Es wird auch als Glycorylharnstoff bezeichnet. In der Natur kommt es als Bestandteil von Melasse vor. Es handelt sich um geruchlose und farblose Kristalle bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es ist möglich, Hydantoin aus Aminosäuren, Kaliumcyanat und Salzsäure zu synthetisieren; diese Methode ist als Eurek’sche Hydantoin-Synthese bekannt.

Verschiedene Chemikalien, wie Allantoin, Phenytoin und Dantrolen, haben Hydantoin als Grundgerüst. Beachten Sie, dass Hydantoin nicht durch Vorschriften geregelt ist.

Anwendungen von Hydantoin

Hydantoin und seine Derivate werden in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt:

1. Antiepileptische Medikamente

Phenytoin (Phenytoin), ein Hydantoin-Derivat, ist das gebräuchlichste Hydantoin-Derivat unter den Antiepileptika. Phenytoin reduziert das Auftreten von Krampfanfällen durch Hemmung der neuronalen Erregbarkeit.

2. Kosmetika und Feuchtigkeitsmittel für die Haut

Hydantoin-Derivate werden auch in Kosmetika und Hautpflegeprodukten verwendet. Dialkylhydantoin-Derivate sind besonders wirksam als Hautbefeuchter. Sie tragen dazu bei, die Feuchtigkeit in der Haut zu halten und Trockenheit und Entzündungen zu verringern.

3. UV-Absorber

Einige Hydantoin-Derivate werden als UV-Absorber verwendet. Sie werden Sonnenschutzmitteln und Haarpflegeprodukten zugesetzt, weil sie die UV-Strahlung absorbieren und die Schädigung von Haut und Haar verringern.

Außerdem sind Hydantoin-Derivate wichtig für die Herstellung von Pestiziden und als Zwischenprodukte in der organisch-chemischen Synthese. Das aus Hydantoin gewonnene Phenylhydantoin hat eine gute Kristallinität und wird als Methode zur Identifizierung von Aminosäuren verwendet.

Phenylhydantoin wird durch Erhitzen von Hydantoin und Bariumhydroxid gewonnen und kann auch aus verschiedenen Aminosäuren und Phenylisocyanat gewonnen werden. Hydantoin kann hydrolysiert werden, um Glycin, die Aminosäure mit der einfachsten Struktur, zu erhalten. Durch Substitution des Kohlenstoffs an Position 5 des Hydantoins und anschließende Hydrolyse werden verschiedene Aminosäuren gewonnen.

Eigenschaften von Hydantoin

Die chemische Formel von Hydantoin lautet C3H4N2O2 und sein Molekulargewicht beträgt 100,09 g/mol. Es gehört zu den heterocyclischen Verbindungen und hat die Ringstruktur Imidazolidin-2,4-dion. Strukturell handelt es sich um eine zyklische Kondensation von Glykolsäure und Harnstoff, weshalb es auch Glykolylharnstoff genannt wird.

Freies Hydantoin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der natürlicherweise in Melasse vorkommt und einen Schmelzpunkt von etwa 215-220 °C hat. Es ist in Wasser praktisch unlöslich und auch in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether schwer löslich.

Hydantoin weist unter sauren und basischen Bedingungen zyklische amidartige Eigenschaften auf. Sie können auch durch Reduktionsmittel reduziert und in Aminosäuren umgewandelt werden. Hydantoin ist als Grundgerüst von Medikamenten wie den Antiepileptika Phenytoin (Phenytoin) und Natriumvalproat (Natriumvalproat) bekannt, die auf das zentrale Nervensystem wirken und Anfälle unterdrücken können.

Hydantoin-Derivate, die durch die Kondensation von Harnstoff und Glyoxal hergestellt werden, werden manchmal auch als Hautbefeuchter in Form von harnstoffhaltigen Cremes verwendet.

Struktur von Hydantoin

Hydantoin (Hydantoin) ist eine organische Verbindung mit einer zyklischen fünfgliedrigen Kohlenstoffringstruktur. Diese Struktur, auch Imidazolidin-2,4-dion genannt, besteht aus zwei Stickstoffatomen und zwei Carbonylgruppen (C=O), die sich im Ring abwechseln.

Die beiden Stickstoffatome in der Struktur befinden sich in der 1- und 3-Position und sind jeweils an ein Kohlenstoffatom gebunden; die Kohlenstoffatome in der 2- und 4-Position haben eine Carbonylgruppe (C=O) und sind durch eine Doppelbindung im Ring gekennzeichnet. Diese Ringstruktur weist die Eigenschaften einer Amidbindung auf und reagiert unter sauren und basischen Bedingungen.

Hydantoine können auch einen Substituenten (R) aufweisen, und je nach Art des Substituenten werden verschiedene Hydantoinderivate hergestellt. Bei Phenytoin beispielsweise ist eine Phenylgruppe (C6H5) an das Kohlenstoffatom in Position 5 des Hydantoins gebunden. Solche Hydantoin-Derivate werden manchmal als Antiepileptika und Hautbefeuchtungsmittel verwendet.

Sonstige Informationen über Hydantoin

Methoden zur Herstellung von Hydantoin

Es gibt zwei Methoden zur Synthese von Hydantoinen: die Eurek-Hydantoinsynthese und die Bucherer-Bergs-Reaktion.

1. Eurek’sche Hydantoin-Synthese
Bei dieser Methode werden Hydantoinderivate aus Aminosäuren und Kaliumcyanat hergestellt. Bei dieser Reaktion reagieren Aminosäuren mit Kaliumcyanat unter Hitzeeinwirkung zu Hydantoin-Derivaten.

2. Die Bucherer-Bergs-Reaktion
Bei dieser Methode werden 5,5-disubstituierte Hydantoinderivate aus Cyanohydrin und Ammoniumcarbonat gewonnen. Bei dieser Reaktion wird Carbamat mit Aldoxim zu Hydantoin-Derivaten umgesetzt.

Was ist eine Barbitursäure?

Barbitursäure ist eine heterozyklische Verbindung mit einem Pyrimidin-Gerüst, die auch als Malonylharnsäure bekannt ist. Sie ist bei Raumtemperatur ein farbloser, geruchloser Feststoff.

Die Verbindung wurde von dem deutschen Wissenschaftler Adolf von Beyer entdeckt. Ihre Synthese erfolgt durch Dehydratisierungskondensation von Malonsäure und Harnstoff unter sauren Bedingungen. Heute wird Diethylmalonat als Substrat für die Synthese von Barbitursäure verwendet.

Physikalisch-chemische Eigenschaften der Barbitursäure

1. Name
Britischer Name: Barbitursäure
IUPAC-Bezeichnung: 1,3-Diazinan-2,4,6-trion

2. Summenformel
C4H4N2O3

3. Molekulargewicht
128.09

4. Schmelzpunkt
245 °C (Zersetzung)

5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Schwach löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Ether, löslich in heißem Wasser

Physiologische Wirkung der Barbitursäure-Derivate (Barbiturate)

Bei verschiedenen Derivaten, die auf der Grundstruktur der Barbitursäure beruhen, wurden depressive Wirkungen auf das zentrale Nervensystem festgestellt; diese Verbindungen werden als Barbiturate bezeichnet. Die folgenden Verbindungen sind repräsentative Beispiele:

Beispiele für Barbiturate

Barbital, Phenobarbital, Amobarbital, Allobarbital, Cyclobarbital, Pentobarbital, Thiopentanal, Thiaminal, Hexobarbital.

Diese Barbitursäurepräparate werden als Beruhigungsmittel, intravenöse Anästhetika und Antiepileptika verwendet, aber interessanterweise hat ihr Grundgerüst, die Barbitursäure selbst, keine bekannten ZNS-depressiven Wirkungen.

Wirkungsmechanismus von Barbituraten

Die Barbitursäure bindet an GABAA-Rezeptoren und öffnet direkt Chlorid-Ionenkanäle. Infolgedessen strömt Cl- in die Zelle, wodurch die synaptischen Membranen depolarisiert und die hemmende Nervenfunktion verstärkt wird.

Anwendungen von Barbitursäurederivaten

Barbitursäurederivate waren die einzigen Schlaf- und Beruhigungsmittel, die von 1903, als das erste Barbiturat-Schlafmittel, Barbital, entwickelt wurde, bis in die 1950er Jahre verwendet wurden.

In der Folge wurden verschiedene Barbitursäure-Schlafmittel entwickelt, die jedoch bei längerer Einnahme oder Überdosierung das Risiko von Abhängigkeit, Entzugserscheinungen und Vitaminmangel mit sich brachten. Infolgedessen ist die Verwendung von Barbituraten als Schlafmittel rückläufig, und sie werden durch eine neue Gruppe von Verbindungen, die so genannten Benzodiazepin-Derivate, ersetzt.

Heutzutage werden Barbiturate nur noch in einigen wenigen Fällen verwendet, wie z. B. zur Euthanasie und zur Behandlung von Epilepsie, und sind schwer zu beschaffen.