Was ist eine Hydantoin?
Hydantoin ist eine röhrenförmige Verbindung mit einer Struktur, die durch Kondensation von Glykolsäure mit Harnstoff entsteht.
Es wird auch als Glycorylharnstoff bezeichnet. In der Natur kommt es als Bestandteil von Melasse vor. Es handelt sich um geruchlose und farblose Kristalle bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es ist möglich, Hydantoin aus Aminosäuren, Kaliumcyanat und Salzsäure zu synthetisieren; diese Methode ist als Eurek’sche Hydantoin-Synthese bekannt.
Verschiedene Chemikalien, wie Allantoin, Phenytoin und Dantrolen, haben Hydantoin als Grundgerüst. Beachten Sie, dass Hydantoin nicht durch Vorschriften geregelt ist.
Anwendungen von Hydantoin
Hydantoin und seine Derivate werden in einer Vielzahl von Anwendungen eingesetzt:
1. Antiepileptische Medikamente
Phenytoin (Phenytoin), ein Hydantoin-Derivat, ist das gebräuchlichste Hydantoin-Derivat unter den Antiepileptika. Phenytoin reduziert das Auftreten von Krampfanfällen durch Hemmung der neuronalen Erregbarkeit.
2. Kosmetika und Feuchtigkeitsmittel für die Haut
Hydantoin-Derivate werden auch in Kosmetika und Hautpflegeprodukten verwendet. Dialkylhydantoin-Derivate sind besonders wirksam als Hautbefeuchter. Sie tragen dazu bei, die Feuchtigkeit in der Haut zu halten und Trockenheit und Entzündungen zu verringern.
3. UV-Absorber
Einige Hydantoin-Derivate werden als UV-Absorber verwendet. Sie werden Sonnenschutzmitteln und Haarpflegeprodukten zugesetzt, weil sie die UV-Strahlung absorbieren und die Schädigung von Haut und Haar verringern.
Außerdem sind Hydantoin-Derivate wichtig für die Herstellung von Pestiziden und als Zwischenprodukte in der organisch-chemischen Synthese. Das aus Hydantoin gewonnene Phenylhydantoin hat eine gute Kristallinität und wird als Methode zur Identifizierung von Aminosäuren verwendet.
Phenylhydantoin wird durch Erhitzen von Hydantoin und Bariumhydroxid gewonnen und kann auch aus verschiedenen Aminosäuren und Phenylisocyanat gewonnen werden. Hydantoin kann hydrolysiert werden, um Glycin, die Aminosäure mit der einfachsten Struktur, zu erhalten. Durch Substitution des Kohlenstoffs an Position 5 des Hydantoins und anschließende Hydrolyse werden verschiedene Aminosäuren gewonnen.
Eigenschaften von Hydantoin
Die chemische Formel von Hydantoin lautet C3H4N2O2 und sein Molekulargewicht beträgt 100,09 g/mol. Es gehört zu den heterocyclischen Verbindungen und hat die Ringstruktur Imidazolidin-2,4-dion. Strukturell handelt es sich um eine zyklische Kondensation von Glykolsäure und Harnstoff, weshalb es auch Glykolylharnstoff genannt wird.
Freies Hydantoin ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der natürlicherweise in Melasse vorkommt und einen Schmelzpunkt von etwa 215-220 °C hat. Es ist in Wasser praktisch unlöslich und auch in organischen Lösungsmitteln wie Alkohol und Ether schwer löslich.
Hydantoin weist unter sauren und basischen Bedingungen zyklische amidartige Eigenschaften auf. Sie können auch durch Reduktionsmittel reduziert und in Aminosäuren umgewandelt werden. Hydantoin ist als Grundgerüst von Medikamenten wie den Antiepileptika Phenytoin (Phenytoin) und Natriumvalproat (Natriumvalproat) bekannt, die auf das zentrale Nervensystem wirken und Anfälle unterdrücken können.
Hydantoin-Derivate, die durch die Kondensation von Harnstoff und Glyoxal hergestellt werden, werden manchmal auch als Hautbefeuchter in Form von harnstoffhaltigen Cremes verwendet.
Struktur von Hydantoin
Hydantoin (Hydantoin) ist eine organische Verbindung mit einer zyklischen fünfgliedrigen Kohlenstoffringstruktur. Diese Struktur, auch Imidazolidin-2,4-dion genannt, besteht aus zwei Stickstoffatomen und zwei Carbonylgruppen (C=O), die sich im Ring abwechseln.
Die beiden Stickstoffatome in der Struktur befinden sich in der 1- und 3-Position und sind jeweils an ein Kohlenstoffatom gebunden; die Kohlenstoffatome in der 2- und 4-Position haben eine Carbonylgruppe (C=O) und sind durch eine Doppelbindung im Ring gekennzeichnet. Diese Ringstruktur weist die Eigenschaften einer Amidbindung auf und reagiert unter sauren und basischen Bedingungen.
Hydantoine können auch einen Substituenten (R) aufweisen, und je nach Art des Substituenten werden verschiedene Hydantoinderivate hergestellt. Bei Phenytoin beispielsweise ist eine Phenylgruppe (C6H5) an das Kohlenstoffatom in Position 5 des Hydantoins gebunden. Solche Hydantoin-Derivate werden manchmal als Antiepileptika und Hautbefeuchtungsmittel verwendet.
Sonstige Informationen über Hydantoin
Methoden zur Herstellung von Hydantoin
Es gibt zwei Methoden zur Synthese von Hydantoinen: die Eurek-Hydantoinsynthese und die Bucherer-Bergs-Reaktion.
1. Eurek’sche Hydantoin-Synthese
Bei dieser Methode werden Hydantoinderivate aus Aminosäuren und Kaliumcyanat hergestellt. Bei dieser Reaktion reagieren Aminosäuren mit Kaliumcyanat unter Hitzeeinwirkung zu Hydantoin-Derivaten.
2. Die Bucherer-Bergs-Reaktion
Bei dieser Methode werden 5,5-disubstituierte Hydantoinderivate aus Cyanohydrin und Ammoniumcarbonat gewonnen. Bei dieser Reaktion wird Carbamat mit Aldoxim zu Hydantoin-Derivaten umgesetzt.