Was ist Picolin?
Picolin ist die übliche Bezeichnung für Methylpyridin mit der chemischen Formel C6H7N.
Sein Molekulargewicht beträgt 93,13 g/mol. Es kommt auch in Knochenöl und als Grundbestandteil in Steinkohlenteer vor. Picolin hat drei Isomere: 2-Picolin, 3-Picolin und 4-Picolin.
2-Picolin ist auch als 2-Methylpyridin, o-Picolin und α-Picolin bekannt; 3-Picolin ist auch als 3-Methylpyridin, m-Picolin und β-Picolin bekannt; und 4-Picolin ist auch als 4-Methylpyridin, p-Picolin und γ-Picolin bekannt.
Anwendungen von Picolin
2-Picolin wird als Rohstoff für Polymere, Pharmazeutika und Farbstoffe verwendet. Durch Copolymerisation von Butadien, Styrol und 2-Picolin gewonnene Polymere können als Klebstoffe für Reifenkordeln verwendet werden. 3-Picolin wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Nikotinsäureamiden und Insektiziden verwendet. Außerdem kann 4-Picolin als synthetischer Rohstoff für Isonicotinsäure verwendet werden.
Und beide Picoline werden als Rohstoffe für Lösungsmittel, Desinfektionsmittel und Vulkanisationsbeschleuniger verwendet.
Eigenschaften von Picolin
Beide Picolin-Isomere sind in Wasser, Ethanol und Ether löslich. Durch Reduktion erhält man das entsprechende Pipecolin und durch Oxidation die entsprechende Pyridincarbonsäure. Mit Metallsalzen und Halogenwasserstoffen bilden sie Additionsverbindungen.
Diese drei Isomere des Picolins sind farblose Flüssigkeiten mit einem pyridinartigen Geruch. Sie sind schwach basisch: 2-Picolin hat eine Dichte von 0,943 g/ml, einen Schmelzpunkt von -70 °C und einen Siedepunkt von 128 °C. 3-Picolin hat eine Dichte von 0,957 g/ml, einen Schmelzpunkt von -19 °C und einen Siedepunkt von 144 °C. Im Vergleich zu den anderen Isomeren hat 3-Picolin eine Methylgruppe mit 4-Picolin hat eine Dichte von 0,957 g/ml, einen Schmelzpunkt von 2,4 °C und einen Siedepunkt von 145 °C.
Man beachte, dass Picolin eine Verbindung ist, bei der ein Wasserstoffatom des Pyridins durch eine Methylgruppe ersetzt ist. Je nach der Position der Methylgruppe gibt es drei Isomere.
Weitere Informationen über Picolin
1. Synthetische Methoden für Picolin
Picolin war die erste Pyridinverbindung, die in reiner Form isoliert wurde, und wurde 1846 von Thomas Anderson aus Steinkohlenteer isoliert. Heute wird es hauptsächlich durch die Kondensation von Acetaldehyd und Ammoniak synthetisiert. Es kann auch durch Cyclisierung von Acetylen und Nitril synthetisiert werden.
Picolin wird industriell durch die Reaktion von Ammoniak mit Acrolein hergestellt. Diese Reaktion ist jedoch unselektiv. Eine effektive Synthesemethode ist die Verwendung von Propionaldehyd, Acrolein und Ammoniak als Ausgangsstoffe. Bei der Chichibabin-Pyridin-Synthese entsteht 3-Picolin als Nebenprodukt.
Industriell wird 4-Picolin aus Ammoniak und Acetaldehyd unter Verwendung eines Oxidkatalysators gewonnen.
2. Picolin-Reaktionen
2-Picolin ist der Vorläufer von 2-Vinylpyridin. Wenn 2-Picolin mit einer Formaldehydlösung behandelt wird und eine Dehydratisierungsreaktion stattfindet, erhält man 2-Vinylpyridin. 2-Picolin ist auch ein Vorläufer des Nitrifikationshemmers Nitrapyrin. Außerdem kann durch Oxidation mit Kaliumpermanganat Picolinsäure entstehen.
Durch Ammoxidation von 3-Picolin erhält man 3-Cyanopyridin, aus dem über 3,5,6-Trichlor-2-pyridinol Chlorpyrifos, ein Rohstoff für Pestizide, synthetisiert werden kann.
Picolin wird als Ausgangsstoff für Arzneimittel und andere nützliche Verbindungen verwendet. Insbesondere kann durch Ammo-Oxidation von 4-Picolin 4-Cyanopyridin hergestellt werden, das in nützliche Verbindungen wie das Tuberkulose-Medikament Isoniazid umgewandelt werden kann.