Was ist Hydroxybenzoesäure?
Hydroxybenzoesäuren sind Verbindungen, bei denen ein Wasserstoff in der Phenylgruppe der Benzoesäure (Ph-COOH) durch eine Hydroxygruppe ersetzt ist.
Sie hat die chemische Formel C7H6O3 und ein Molekulargewicht von 138,12. Je nach Position der Hydroxygruppe gibt es drei Isomere: 2-Hydroxybenzoesäuren (o-Hydroxybenzoesäuren), 3-Hydroxybenzoesäuren (m-Hydroxybenzoesäuren) und 4-Hydroxybenzoesäuren (p-Hydroxybenzoesäuren).
Insbesondere die 2-Hydroxybenzoesäure hat entzündungshemmende und schmerzlindernde Eigenschaften und ist unter dem gebräuchlichen Namen Salicylsäure, den CAS-Nummern 69-72-7 für Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure), 99-06-9 für 3-Hydroxybenzoesäure und 99 96-7.
Anwendungen von Hydroxybenzoesäuren
Von den Hydroxybenzoesäuren ist Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure) ein Arzneimittel, das aufgrund seiner entzündungshemmenden, schmerzstillenden und hauterweichenden Eigenschaften zur Behandlung von Hautkrankheiten zugelassen ist. Zu den Formulierungen gehören Pflaster, Salben und Flüssigkeiten. Die Hauptindikation als Heftpflaster ist die Exfoliation von Warzen, Hühneraugen und Hornhaut. Zu den Indikationen für Salben und Flüssigkeiten gehören Psoriasis, Tinea, Keratose, Ekzeme mit Keratose, atopische Dermatitis und Prellungen.
Ansonsten wird die Substanz manchmal als Rohstoff für die organische Synthese verwendet. 4-Hydroxybenzoesäure ist auch ein Zwischenprodukt bei der Ubichinonsynthese und anderen Prozessen in vivo und kommt in einer Vielzahl von Organismen vor, darunter Tiere, Pflanzen und Mikroorganismen. Auch Salicylsäure ist eine Substanz, die in Pflanzen weit verbreitet ist. Vor diesem Hintergrund wird sie manchmal in der Forschung und Entwicklung als Reagenz für die Kulturtechnik, die Pflanzengewebekultur, die Kontrolle des Pflanzenwachstums und als Wachstumshemmer verwendet.
Merkmale von Hydroxybenzoesäuren
1. Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
Salicylsäure hat einen Schmelzpunkt von 159 °C und einen Siedepunkt von 211 °C. Sie ist bei Raumtemperatur ein farbloser, nadelartiger Kristall. Sie hat eine Dichte von 1,443 g/cm³ und eine Säuredissoziationskonstante pKa von 2,97. Die Substanz ist löslich in Ethanol, Ether und Aceton und unlöslich in Wasser.
Die Methode zur Synthese von Salicylsäure ist als Kolbe-Schmidt-Reaktion bekannt. Bei dieser Reaktion wird ein Alkaliphenoxid bei hoher Temperatur und hohem Druck mit Kohlendioxid versetzt, um die ortho-Position zu carboxylieren, und anschließend mit Säure neutralisiert, um Salicylsäure zu erhalten.
2. 3-Hydroxybenzoesäure
3-Hydroxybenzoesäure hat einen Schmelzpunkt von 201-205 °C und ist ein weißes bis blassgelbes kristallines Pulver oder Pulver bei Raumtemperatur. Sie ist löslich in Ethanol, Aceton, Ether und heißem Wasser und unlöslich in kaltem Wasser. 3-Hydroxybenzoesäuren werden in der Gattung Pseudomonas, einer Art gramnegativer Stäbchenbakterien, aus 3-Chlorbenzoesäure synthetisiert.
3. 4-Hydroxybenzoesäure
4-Hydroxybenzoesäuren haben einen Schmelzpunkt von 214-217 °C und sind bei Raumtemperatur ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver oder Puder. Ihre Dichte beträgt 1,443 g/cm³. Sie ist gut löslich in Ethanol und Aceton, jedoch unlöslich in Wasser und Chloroform.
Industriell wird 4-Hydroxybenzoesäure aus Kaliumphenoxid und Kohlendioxid hergestellt. Das gebräuchlichste Laborverfahren besteht darin, Kaliumsalicylat und Kaliumcarbonat auf 230 °C zu erhitzen und nach der Reaktion mit Säure zu behandeln.
Die Ester der Hydroxybenzoesäuren sind auch als Parabene bekannt und werden als Konservierungsmittel verwendet.
Arten von Hydroxybenzoesäuren
Hydroxybenzoesäuren haben, wie oben erwähnt, drei Stellungsisomere. Alle werden als Reagenzien für Forschung und Entwicklung in leicht zu handhabenden Mengen wie 25 g, 100 g und 500 g vermarktet und verkauft.
Von den drei Isomeren ist Salicylsäure ein pharmazeutisches Produkt, das als Mittel gegen Hautkrankheiten zugelassen ist und vermarktet wird.