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Phenylessigsäure

Was ist Phenylessigsäure?

Phenylessigsäure ist eine organische Verbindung mit der Struktur von Essigsäure, bei der ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch eine Phenylgruppe ersetzt ist.

Ihre Summenformel lautet C8H8O2, und sie ist auch unter anderen Namen wie α-Toluylsäure bekannt, CAS-Registrierungsnummer 103-82-2.

Sie hat ein Molekulargewicht von 136,15, einen Schmelzpunkt von 76-77 °C und einen Siedepunkt von 265,5 °C. Bei Raumtemperatur liegt sie als weißer Feststoff vor und hat einen charakteristischen Geruch. Dieser Geruch ist bei hoher Konzentration unangenehm, bei niedriger Konzentration hat die Substanz einen honigartigen Geruch und wird manchmal in Parfüms verwendet.

Es hat eine Dichte von 1,081 g/ml und ist in Ethanol, Ether und heißem Wasser löslich. Phenylaceton kann aus Phenylessigsäure synthetisiert werden, ist aber ein Ausgangsstoff für Methamphetamin, Amphetamin und andere Stimulanzien. Aus diesem Grund unterliegt es den regionalen und national geltenen Gesetzen und darf nur mit Genehmigung eingeführt, hergestellt, verkauft und gehandelt werden.

Anwendungen von Phenylessigsäure

Wie bereits erwähnt, ist der Vertrieb von Phenylessigsäure streng geregelt. Zu den legalen Verwendungszwecken gehören die Verwendung als Bestandteil von Parfüms und als pharmazeutischer Rohstoff.

Als Auxin (ein Pflanzenhormon, das das Pflanzenwachstum anregt) ist es in Früchten und Pflanzen bekannt. Es ist auch in ätherischen Pflanzenölen wie Pfefferminzöl, Rosenöl und Neroliöl enthalten und wird wegen seines charakteristischen Duftes in Parfüms verwendet.

Die Substanz wird als honigartig riechend beschrieben, wenn die Konzentration niedrig ist. In Form von Estern wird es auch als Parfüm in Seife verwendet. Eine typische Anwendung als pharmazeutischer Rohstoff ist die Synthese von Penicillin G.

Penicillin G ist ein stark wirksames Antibiotikum gegen Bakterien wie Streptokokken und Meningokokken und ist eine historisch wichtige Verbindung bei der Behandlung von Infektionskrankheiten.

Eigenschaften von Phenylessigsäure

Die Stabilität von Phenylessigsäure kann durch Licht verändert werden. Bei der Lagerung sollten hohe Temperaturen und direktes Sonnenlicht vermieden werden.

Außerdem sollte während der Lagerung der Kontakt des Produkts mit starken Oxidationsmitteln vermieden werden. Zu den Zersetzungsprodukten gehören Kohlenmonoxid und Kohlendioxid.

Arten von Phenylessigsäure

Phenylessigsäure wird als Chemikalie für die organische Synthese, als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als chemisches Industrieprodukt verkauft. Als Rohstoff für Methamphetamin ist sie jedoch ein Stoff, der den jeweils geltenden Gesetzen unterliegt und für dessen Einfuhr, Herstellung, Verkauf und Handhabung eine Lizenz  erforderlich ist.

Aus diesem Grund ist es schwierig, diese Produkte tatsächlich zu erhalten, selbst wenn sie im Handel sind, und die Hersteller selbst haben sie oft nicht auf Lager. Darüber hinaus sind aufgrund dieser Vorschriften besondere Einrichtungen für die Lagerung und Verwaltung nach dem Erwerb erforderlich.

Als Industriechemikalie wird Phenylessigsäure in Fasertrommelverpackungen in Einheiten von 25 kg, 50 kg und anderen Kapazitäten hergestellt.

Weitere Informationen über Phenylessigsäure

1. Synthese von Phenylessigsäure

Phenylessigsäure kann durch Hydrolyse von Benzylcyanid hergestellt werden. Aus Benzylcyanid wird zunächst 2-Phenylacetamid gebildet und durch weitere Hydrolyse Phenylessigsäuren erhalten.

Phenylessigsäure ist also relativ einfach zu synthetisieren, aber wie bereits erwähnt, ist die unerlaubte Synthese verboten. Für Ingenieure, die sich mit organischer Synthese befassen, ist es wichtig, die Synthese zu verstehen und so zu gestalten, dass eine ungewollte Bildung vermieden wird.

2. Regulatorische Informationen über Phenylessigsäure

Der Umgang mit Phenylessigsäure ist laut Gesetz streng verboten, da sie, wie oben erwähnt, ein Ausgangsstoff für Methamphetamin, Amphetamin und andere Stimulanzien ist. Die Gesetze regeln die Durchführung der erforderlichen Kontrollen der Einfuhr, der Ausfuhr, des Besitzes, der Herstellung, der Weitergabe, des Empfangs und der Verwendung der eigentlichen Substanz und ihrer Ausgangsstoffe. Die dient dazu Gesundheits- und Hygieneschäden durch den Missbrauch von Methamphetamin zu verhindern.

Für den Umgang mit Methamphetamin-Rohstoffen ist eine Bescheinigung über die Bezeichnung als Methamphetamin-Forscher erforderlich und Verstöße werden mit Freiheitsstrafen geahndet.

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