Was ist Brenztraubensäure?
Brenztraubensäuren sind eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H4O3; ihr englischer Name ist piruvate.
Brenztraubensäuren sind bei Raumtemperatur eine farblose Flüssigkeit mit einem säuerlichen, essigsäureähnlichen Geruch. Die Brenztraubensäuren haben einen Schmelz- und Siedepunkt von 13,6 °C bzw. 165 °C. Die CAS-Nummer lautet 127-17-3.
Brenztraubensäure kann mit verschiedenen polaren und unpolaren Lösungsmitteln wie Wasser, Ether und Ethanol in jedem Verhältnis gemischt werden.
Es ist in Obst und Gemüse wie roten Äpfeln, Schwarzbier und Rotwein enthalten.
Eigenschaften von Brenztraubensäuren
1. Synthese von Brenztraubensäure
Brenztraubensäuren können im Labor durch Reaktion von Weinsäure mit Kaliumhydrogensulfat unter Hitzeeinwirkung synthetisiert werden. Sie kann auch in großem Maßstab durch Oxidation von Propylenglykol (1,2-Propandiol) oder durch Hydrolyse von Acetylcyanid, das aus der Reaktion von Acetylchlorid mit Kaliumcyanid gewonnen wird, synthetisiert werden.
Brenztraubensäuren spielen im menschlichen Organismus eine sehr wichtige Rolle als Energiequelle (ATP) und als Ausgangsstoff für andere Stoffe.
2. Brenztraubensäuren im glykolytischen System
Zunächst ist Brenztraubensäure das Endprodukt des glykolytischen Systems, das den ersten Schritt beim Abbau von Glukose darstellt.
Bei der Glykolyse wird die Glukose zunächst durch verschiedene Reaktionen in zwei Moleküle gespalten und in zwei Moleküle Brenztraubensäure umgewandelt. Das glykolytische System ist eine wichtige Reaktion, die nicht nur ATP produziert, sondern auch die Stoffe synthetisiert, die für die Herstellung von ATP in den nachfolgenden Stoffwechselschritten benötigt werden.
Die dabei entstehenden Brenztraubensäuren werden als Ausgangsstoff für verschiedene weitere Reaktionen verwendet.
3. Pyruvat in den Brenztraubensäuren
Das im glykolytischen System produzierte Pyruvat wird durch Pyruvatdehydrogenase in Acetyl-CoA umgewandelt. Acetyl-CoA wird in einer Vielzahl von Reaktionen verwendet, aber sein Hauptverwendungszweck ist die Umwandlung in Oxalessigsäure und die Aufnahme in den Zitronensäurekreislauf.
Im Zitronensäurekreislauf durchläuft die Oxalessigsäure verschiedene Reaktionen, die ihre Struktur verändern und verbindet sich schließlich mit einem einzigen Molekül Acetyl-CoA, um wieder zu Oxalessigsäure zu werden. Dieser Kreislauf produziert Coenzyme wie NADH und FADH2, die für die Erzeugung einer großen Menge an ATP im Elektronentransfersystem verantwortlich sind.
Pyruvat kann auch direkt durch das Enzym Pyruvatcarboxylase in Oxalessigsäure umgewandelt werden. In den Fällen, in denen die Reaktion von diesem Enzym durchgeführt wird, kommt es zu einer Umkehrreaktion des glykolytischen Systems.
4. Andere in vivo-Reaktionen
Zu den anderen Reaktionen gehört die Fermentation von Brenztraubensäuren zu Laktat, um den NAD+-Mangel im Stoffwechsel bei Hypoxie auszugleichen. Bei dieser Reaktion wird Pyruvat durch Laktatdehydrogenase zu Milchsäure reduziert, die gleichzeitig NADH zu NAD+ oxidiert.
Alanin wird auch durch Alanin-Transamylase aus Pyruvat synthetisiert, um Aminosäuren im Körper herzustellen.
Anwendungen von Brenztraubensäure
Brenztraubensäuren werden unter anderem als Reagenzien in biologischen Experimenten verwendet.
Brenztraubensäuren spielen nicht nur eine wichtige Rolle bei der Energieversorgung lebender Organismen, sondern es wird auch Alanin, eine Aminosäure, durch Umlagerung der Aminogruppe von Glutaminsäure zu Brenztraubensäure hergestellt.
Brenztraubensäuren sind somit eine äußerst wichtige Verbindung bei biologischen Reaktionen in lebenden Organismen wie der Aminosäure-, Protein- und ATP-Synthese. Brenztraubensäuren werden daher zur Kultivierung von Zellen und Mikroorganismen verwendet. Konkret wird es beispielsweise in Form von Natriumpyruvat als Material für Zellkulturmedien und als Zusatzstoff in Zellkulturmedien verwendet.
Brenztraubensäure ist auch ein essentieller Nährstoff für den Menschen. Als solcher ist er manchmal in Nahrungsergänzungsmitteln enthalten.
Methylpyruvat, das durch Methylierung von Brenztraubensäuren synthetisiert werden kann, wird manchmal als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, z. B. in Aromastoffen. Methylpyruvat wird in Wasser zu Brenztraubensäuren hydrolysiert und ist daher bei der Einnahme nicht gefährlich.