Was ist eine Barbitursäure?
Barbitursäure ist eine heterozyklische Verbindung mit einem Pyrimidin-Gerüst, die auch als Malonylharnsäure bekannt ist. Sie ist bei Raumtemperatur ein farbloser, geruchloser Feststoff.
Die Verbindung wurde von dem deutschen Wissenschaftler Adolf von Beyer entdeckt. Ihre Synthese erfolgt durch Dehydratisierungskondensation von Malonsäure und Harnstoff unter sauren Bedingungen. Heute wird Diethylmalonat als Substrat für die Synthese von Barbitursäure verwendet.
Physikalisch-chemische Eigenschaften der Barbitursäure
1. Name
Britischer Name: Barbitursäure
IUPAC-Bezeichnung: 1,3-Diazinan-2,4,6-trion
2. Summenformel
C4H4N2O3
3. Molekulargewicht
128.09
4. Schmelzpunkt
245 °C (Zersetzung)
5. Löslichkeit in Lösungsmitteln
Schwach löslich in Wasser und Ethanol, unlöslich in Ether, löslich in heißem Wasser
Physiologische Wirkung der Barbitursäure-Derivate (Barbiturate)
Bei verschiedenen Derivaten, die auf der Grundstruktur der Barbitursäure beruhen, wurden depressive Wirkungen auf das zentrale Nervensystem festgestellt; diese Verbindungen werden als Barbiturate bezeichnet. Die folgenden Verbindungen sind repräsentative Beispiele:
Beispiele für Barbiturate
Barbital, Phenobarbital, Amobarbital, Allobarbital, Cyclobarbital, Pentobarbital, Thiopentanal, Thiaminal, Hexobarbital.
Diese Barbitursäurepräparate werden als Beruhigungsmittel, intravenöse Anästhetika und Antiepileptika verwendet, aber interessanterweise hat ihr Grundgerüst, die Barbitursäure selbst, keine bekannten ZNS-depressiven Wirkungen.
Wirkungsmechanismus von Barbituraten
Die Barbitursäure bindet an GABAA-Rezeptoren und öffnet direkt Chlorid-Ionenkanäle. Infolgedessen strömt Cl- in die Zelle, wodurch die synaptischen Membranen depolarisiert und die hemmende Nervenfunktion verstärkt wird.
Anwendungen von Barbitursäurederivaten
Barbitursäurederivate waren die einzigen Schlaf- und Beruhigungsmittel, die von 1903, als das erste Barbiturat-Schlafmittel, Barbital, entwickelt wurde, bis in die 1950er Jahre verwendet wurden.
In der Folge wurden verschiedene Barbitursäure-Schlafmittel entwickelt, die jedoch bei längerer Einnahme oder Überdosierung das Risiko von Abhängigkeit, Entzugserscheinungen und Vitaminmangel mit sich brachten. Infolgedessen ist die Verwendung von Barbituraten als Schlafmittel rückläufig, und sie werden durch eine neue Gruppe von Verbindungen, die so genannten Benzodiazepin-Derivate, ersetzt.
Heutzutage werden Barbiturate nur noch in einigen wenigen Fällen verwendet, wie z. B. zur Euthanasie und zur Behandlung von Epilepsie, und sind schwer zu beschaffen.