Was ist Fluorescein-Natrium?
Fluorescein-Natrium, auch bekannt als Uranin, ist ein dunkelbraunes oder orangefarbenes, geruchloses Pulver.
Es ist in Wasser löslich (ca. 30 % bei 20 °C), löslich in Ethanol und praktisch unlöslich in Diethylether. In saurem Milieu liegt es als hellgelbes Pigment vor, in stark saurem oder alkalischem Milieu als fluoreszierendes Pigment.
Chemische Formel C20H10Na2O5, Molekulargewicht 376,28, Schmelzpunkt 315 °C, Flammpunkt 218 °C, CAS-Registriernummer 518-47-8.
Anwendungen von Fluorescein-Natrium
Fluorescein-Natrium wird häufig als Kontrastmittel in der medizinischen Bildgebung in der Ophthalmologie, Gastroenterologie und Dermatologie verwendet. Besonders hervorzuheben ist die Verwendung in der Ophthalmologie, wo es häufig als Fluoreszenzmarker eingesetzt wird, vor allem zur Feststellung von Netzhautanomalien und zur Diagnose des Glaukoms.
In der Mikrobiologie werden sie auch als Tracer verwendet, um das Wachstum und Verhalten von Mikroorganismen zu untersuchen. Weitere Verwendungszwecke sind Farbstoffe, optische Aufheller und Rohstoffe für Druckfarben in der verarbeitenden Industrie. Fluorescein-Natriumsalze sind Fluoreszenzfarbstoffe, die bei Bestrahlung mit Licht einer bestimmten Wellenlänge zwischen 465 und 490 nm eine leuchtend grüne Fluoreszenz aussenden.
Eigenschaften von Fluorescein-Natrium
Fluorescein-Natrium ist ein organisches Natriumsalz mit der Summenformel C20H10Na2O5. Es hat ein Molekulargewicht von 376,27 g/mol und weist eine dunkelorange Farbe auf. Es ist gut löslich in Wasser, mit einer Löslichkeit bei Raumtemperatur von etwa 50 g/l. Es ist auch in organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol, Aceton und Diethylether löslich.
Fluorescein-Natrium liegt unter sauren Bedingungen als hellgelber Farbstoff vor, weist aber unter basischen Bedingungen fluoreszierende Eigenschaften auf. Unter basischen Bedingungen wird es durch Licht bei Wellenlängen zwischen 465-490 nm angeregt und hat eine Spitzen-Fluoreszenzwellenlänge bei 525 nm.
Es ist nicht hitze- und lichtbeständig und kann durch Erhitzen oder UV-Licht zersetzt werden. Daher ist es wichtig, es an einem kühlen, dunklen Ort zu lagern.
Struktur des Fluorescein-Natriums
Fluorescein-Natrium ist ein Salz, das aus der aromatischen Verbindung Fluorescein und Natrium besteht. Die chemische Formel lautet C20H10Na2O5 und das Molekulargewicht wird mit 376,27 angegeben.
Die chemische Struktur von Fluorescein besteht aus drei kondensierten Ringen, darunter zwei Benzolringe und ein Xanthenring. Es gehört zur Familie der Xanthen-Farbstoffe und gehört zu einer Klasse von organischen Verbindungen, die Triarylmethane genannt werden.
Fluorescein enthält in seiner Struktur Heterosauerstoffatome. Dieses Sauerstoffatom hat zwei Doppelbindungen, die an das Kohlenstoffatom des aromatischen Rings gebunden sind. Dadurch kann Fluorescein Oxyradikale bilden, was einer der Gründe ist, warum Fluorescein als Fluoreszenzfarbstoff funktioniert.
Weitere Informationen über Fluorescein-Natrium
Herstellung von Fluorescein-Natrium
Fluorescein-Natriumsalze werden durch die folgenden Prozesse hergestellt:
1. Dehydratations-Kondensationsreaktion von Phthalsäureanhydrid mit Resorcin
Fluorescein wird durch eine Dehydratations-Kondensationsreaktion von Phthalsäureanhydrid und Resorcin mit konzentrierter Schwefelsäure synthetisiert.
Bei dieser Reaktion verlassen zwei -OH-Gruppen das Zwischenprodukt, das durch den Angriff des Säureanhydrids auf das phenolische Wassermolekül des Resorcins entsteht (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion).
2. Behandlung des gebildeten Fluorescein-Zwischenprodukts mit Natriumhydroxid
Die Behandlung dieses Fluorescein-Zwischenprodukts mit Natriumhydroxid wandelt die Carbonsäuregruppe in ein Natriumsalz um. Das resultierende Fluorescein-Natriumsalz wird durch Kristallisation oder Chromatographie gereinigt, um das Endprodukt zu erhalten.
Dieses Verfahren ist relativ kostengünstig und einfach durchzuführen und findet daher in der Industrie breite Anwendung.