月: 2023年6月

Was ist Pantethin?

Pantethin ist eine organische Verbindung, in der Pantethin durch Disulfidbindungen dimerisiert ist.

Die chemische Formel von Pantethin lautet C22H42N4O8S2. Pantethin, das Monomer von Pantethin, ist ein Amid von Pantothensäure (Vitamin B5) und 2-Mercaptoamin (Cysteamin); Pantethin und Pantetheine weisen die gleiche biologische Aktivität wie Pantothensäure auf. Die CAS-Registrierungsnummer für Pantethin lautet 137-08-6.

Anwendungen von Pantethin

Pantethin hat die gleiche physiologische Aktivität wie Pantothensäure im Körper und wird daher als Nahrungsergänzungsmittel und Arzneimittel zur Vorbeugung und Behandlung von Pantothensäuremangel verwendet. Es wird auch als Inhaltsstoff in Haar- und Hautpflegemitteln verwendet.

Pantothensäure ist ein Vitamin, das auch als Vitamin B5 bezeichnet wird. Pantothensäure ist ein wichtiger Nährstoff, der am Stoffwechsel von Zuckern, Fetten und Proteinen beteiligt ist, die Darmmotilität verbessert und zur Erhaltung einer normalen Haut beiträgt.

Da Pantothensäure in der allgemeinen Ernährung nur selten fehlt, wird sie verwendet, um den erhöhten Bedarf an Pantothensäure zu decken, wenn die Zufuhr über die Nahrung unzureichend ist, z. B. bei Patienten mit Auszehrungsstörungen, Schilddrüsenüberfunktion oder bei schwangeren Frauen und Frauen im Wochenbett. Es wird auch bei Hyperlipidämie, schlaffer Verstopfung sowie akuten und chronischen Ekzemen eingesetzt, bei denen ein Pantothensäuremangel oder Stoffwechselstörungen vermutet werden.

Eigenschaften von Pantethin

Pantethin hat ein Molekulargewicht von 554,72, einen Siedepunkt von 987,2 °C und ist eine farblose bis leicht gelbe, klare, viskose Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es ist mischbar mit Wasser, Methanol oder Ethanol und wird durch Licht abgebaut. Seine Dichte beträgt 1,28 g/ml.

Arten von Pantethin

Pantethin wird in der Regel als Reagenzien für Forschung und Entwicklung, Pharmazeutika und Industriechemikalien verkauft.

1. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung

Als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung wird es als D-Pantethin verkauft. Es ist in Mengen von 50 mg, 100 mg, 200 mg, 500 mg, 1 g und 5 g erhältlich. Es ist ein Reagenzprodukt, das gekühlt oder gefroren gelagert wird.

2. Pharmazeutische Produkte

Als pharmazeutisches Erzeugnis wird es als Präparat zur Vorbeugung und Behandlung von Pantothensäuremangel vermarktet. Zu den Formulierungen gehören Tabletten, Pulver und Injektionen. Diese Arzneimittel werden von verschiedenen Herstellern vermarktet.

3. Industrielle Verwendung

Für die industrielle Verwendung wird es in großen Mengen für Fabriken verkauft, z. B. 1 kg und 25 kg. Diese Produkte werden als synthetische Rohstoffe und Zwischenprodukte für Pharmazeutika und andere Produkte verkauft.

Weitere Informationen zu Pantethin

1. Pantethin, Pantethein und Pantothensäure

Pantothensäure, auch Vitamin B5 genannt, ist ein Bestandteil von CoA (Coenzym A), einer Substanz, die an wichtigen Reaktionen im Zucker- und Fettsäurestoffwechsel beteiligt ist. Wenn Pantothensäure mit Cysteamin unter Bildung einer Amidbindung kondensiert, entsteht Pantethin. Pantethin ist die oxidierte Form, die durch die Disulfidbindung der beiden Pantetheine entsteht.

Diese Stoffe haben im Wesentlichen die gleichen physiologischen Wirkungen im Körper. Mit anderen Worten, sie wirken als Acyl-Carrier-Proteine mit CoA (Coenzym A) und 4′-Phosphopanthezin als Cofaktoren, die beide Pantothensäure als Bestandteil enthalten.

2. CoFaktor A (CoA)

Cofaktor A (CoA) ist ein Coenzym, das für lebende Organismen von großer Bedeutung ist. Es setzt sich aus Pantothensäure, Adenosindiphosphat und Cysteamin zusammen. Die Thiolgruppe (-SH) von Cysteamin am Ende kann mit Acylgruppen verschiedener Verbindungen thioesterverknüpft werden, wodurch es an Stoffwechselreaktionen wie dem Zitronensäurekreislauf und der Beta-Oxidation beteiligt ist, was es zu einem wichtigen Stoff im Körper macht.

Die an die Acetylgruppe gebundene Acetylgruppe ist zum Beispiel Acetyl-CoA, das an verschiedenen Stoffwechselwegen beteiligt ist, darunter der Acetyl-CoA-Weg und der Zitronensäurekreislauf. Es gibt viele weitere Coenzym-A-Thioester-Verbindungen.

Was ist Paraformaldehyd?

Paraformaldehyd ist eine Art von organischer Verbindung, eine lineare organische Verbindung, die durch Dehydratisierungspolymerisation von Formaldehyd hergestellt wird.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 30525-89-4 und seine chemische Formel wird durch (CH2O)n dargestellt. Andere Bezeichnungen sind Paraform und Polyoxymethylen. Polymere, die eine Oxymethylenstruktur (-CH2O-) in der Einheitsstruktur enthalten, werden als Polyacetal oder Polyoxymethylen bezeichnet und Paraformaldehyd ist eine Art von solchem Polymer.

Paraformaldehyd wird als schädlicher Stoff eingestuft und ist hochgiftig.

Anwendungen von Paraformaldehyd

Paraformaldehyd wird als Begasungsmittel für Insektizide und Desinfektionsmittel verwendet. Synthetisch gesehen ist Paraformaldehyd ein hochreaktiver Stoff. Es wird als Rohstoff für verschiedene Stoffe wie Farben, Klebstoffe, Konservierungsmittel, Phenolharze, Harnstoffharze, Vinylon-Acetalisierungsanwendungen, Ionenaustauscherharze, Pharmazeutika, wasserbeständige Leime und Gerinnungsmittel für Proteinkleber, die als Bindemittel für Kork verwendet werden, eingesetzt.

Es ist vor allem ein Rohstoff für Methylol- und Methylenverbindungen. Methylol- und Methylenverbindungen sind Stoffe, die häufig Farben und Klebstoffen zugesetzt werden. Viele Methylolverbindungen haben eine vernetzte Struktur und sind lichtstabil und haltbar. Sie werden oft als UV-Absorber und zur Verbesserung der Haltbarkeit und Hitzebeständigkeit in Farben und Klebstoffen verwendet.

Die häufigste Methylenverbindung ist Methylenchlorid, das als Abbeizmittel und Farbentferner verwendet wird.

Eigenschaften von Paraformaldehyd

Paraformaldehyd ist ein Polymer mit der Summenformel (CH2O)n. Es hat einen Schmelzpunkt von 120-180 °C (Zersetzung, je nach Polymerisationsgrad) und ist bei Raumtemperatur ein weißer Feststoff (Flocken, körniges oder kristallines Pulver).

Es hat einen spezifischen stechenden Geruch, der als Formaldehydgeruch beschrieben wird. Es ist unlöslich in Wasser, Ethanol und Ether und löslich in Natriumhydroxidlösung. Seine Dichte beträgt 1,42 g/ml.

Wenn Paraformaldehyd in Wasser gelöst wird, löst es sich allmählich auf und bildet eine wässrige Formaldehydlösung. Umgekehrt kann Paraformaldehyd durch Vakuumkonzentration von wässriger Formaldehydlösung gewonnen werden.

Wenn Paraformaldehyd erhitzt und getrocknet wird, entsteht Formaldehydgas. Das entstehende Formaldehydgas ist brennbar.

Arten von Paraformaldehyd

Paraformaldehyd wird in der Regel als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung und als Grundchemikalie für die industrielle und gewerbliche Verwendung verkauft. Als Reagenzprodukt wird es als Vernetzungs- und Immobilisierungsreagenz verwendet, da es durch Erhitzen und die Zugabe einer geringen Menge Natriumhydroxid in Formaldehyd umgewandelt wird.

Das Produkt ist im Allgemeinen in Mengen von 100 g, 500 g, 1 kg, 2 kg usw. erhältlich und wird normalerweise in Mengen geliefert, die im Labor leicht zu handhaben sind. Es kann in der Regel bei Raumtemperatur gehandhabt werden.

Für die industrielle und gewerbliche Verwendung wird es hauptsächlich in Papiersäcken von etwa 20 kg oder in flexiblen Behältern geliefert. Das Produkt ist für die Verwendung in Farben, Klebstoffen, Harzen für die Textilverarbeitung und Phenolharzen bestimmt.

Weitere Informationen zu Paraformaldehyd

1. Bildung von Paraformaldehyd

Paraformaldehyd fällt allmählich als weißer Feststoff aus, wenn Formaldehyd in Wasser aufgelöst wird. Die Substanz ist besonders anfällig für Ausfällungen, wenn die wässrige Lösung abgekühlt wird.

Formaldehyd, das Monomer des Paraformaldehyds, wird durch Luftoxidation von Methanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen. Es kann auch durch trockene Destillation von Calciumformiat gewonnen werden.

2. Sicherheitsinformationen zu Paraformaldehyd

Paraformaldehyd ist ein entzündlicher, brennbarer Feststoff mit einem Flammpunkt von 70 °C und einer Selbstentzündungstemperatur von 300 °C. Es besteht die Möglichkeit einer Staubexplosion, wenn es in Pulver- oder Granulatform mit Luft vermischt wird. In Verbindung mit Oxidationsmitteln kann es sich erhitzen und entzünden, und mit starken Säuren und Basen reagiert es unter Bildung von Formaldehyd.

Es ist auch giftig für den menschlichen Körper und ist schädlich, wenn es verschluckt oder eingeatmet wird und es wurde berichtet, dass es Haut-, starke Augenreizungen und Lungenschäden verursacht.

3. Rechtliche Informationen zu Paraformaldehyd

Wie im vorangegangenen Abschnitt erwähnt, ist Paraformaldehyd ein gefährlicher Stoff und unterliegt daher gesetzlichen Vorschriften, denn er wird als brennbarer Gefahrstoff eingestuft. Bei der Handhabung müssen Vorschriften beachtet und korrekt gehandhabt werden.

Was ist Papaverin?

Papaverin ist ein Alkaloid, das in 0,8 bis 1,0 % des Opiums enthalten ist. Papaverin ist eine chemische Substanz mit einem Molekulargewicht von 339,385 und der chemischen Formel C20H21NO4.

Papaverin wird in Form von Papaverinhydrochlorid verwendet. Papaverinhydrochlorid ist ein weißer Kristall oder ein kristallines Pulver mit einem Molekulargewicht von 375,85.

Papaverinhydrochlorid ist praktisch unlöslich in Essigsäureanhydrid und Diethylether. Es ist auch etwas unlöslich in Wasser und Essigsäure und auch unlöslich in Ethanol.

Anwendungen von Papaverin

Papaverinhydrochlorid wird als Arzneimittel zur Entspannung der glatten Muskulatur der Eingeweide und der Blutgefäße verwendet und hemmt dadurch den anormalen Tonus und die Spastizität der glatten Muskeln, die die inneren Organe bewegen. Papaverin kann daher Unterleibsschmerzen lindern, die durch Verspannungen im Magen-Darm-Trakt verursacht werden.

Papaverin kann auch auf die glatte Muskulatur der Gefäße einwirken, um die Blutgefäße zu erweitern. Auf diese Weise kann es den Blutfluss verbessern, indem es das Blutvolumen erhöht.

Was ist Nonan?

Nonan ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C9H20 und 35 Isomeren.

Von diesen Isomeren werden unter Nonan häufig nur diejenigen verstanden, die eine lineare Kettenstruktur aufweisen. Nonan ist ein lineares Alkan mit einer Kohlenstoffzahl von 9 und eine farblose, ölige Flüssigkeit. Es hat bei Raumtemperatur einen süßlich-aromatischen Geruch und ist unlöslich in Wasser und löslich in Ethanol.

Industriell wird es durch fraktionierte Destillation von Naphtha gewonnen. Im Labor kann es durch Erhitzen von Nonansäure zusammen mit Jodwasserstoff und Phosphor synthetisiert werden.

Nonan wird hauptsächlich in der Erdöl- und Chemieindustrie verwendet. Es ist nützlich bei der Extraktion und Verdünnung von Farben, Harzen, Fetten und Wachsen. Es wird auch als Bestandteil von Benzin- und Dieselkraftstoffen verwendet.

Es ist brennbar und hat einen relativ niedrigen Flammpunkt von 31 °C, so dass bei hohen Temperaturen und in Gegenwart von Feuer Vorsicht geboten ist. Es kann auch zu Inhalation, Hautkontakt und Augenreizungen führen. Bei der Handhabung sind geeignete Schutzausrüstung und Belüftung erforderlich.

Anwendungen von Nonan

Nonan wird hauptsächlich in der Erdöl- und Chemieindustrie verwendet, häufig als Bestandteil von biologisch abbaubaren Reinigungsmitteln und als organisches Lösungsmittel und ist auch bei der Extraktion und Verdünnung von Farben, Harzen, Fetten und Wachsen nützlich.

Manchmal wird es auch als Bestandteil von Benzin- und Dieselkraftstoffen und als unpolares Lösungsmittel in Laboratorien verwendet. Nonan ist in einem Schweröl namens Kerosin enthalten, das durch fraktionierte Destillation von Rohöl bei 150 °C bis 270 °C gewonnen wird.

Kerosin wird auf verschiedene Weise als Kraftstoff verwendet, nachdem es eine Reaktion namens Cracken durchlaufen hat, bei der es durch einen Katalysator aufgespalten und durch Hydrierung reduziert wird. Die häufigste Verwendung ist Kerosin, das in Haushalten und anderen Anwendungen eingesetzt wird. Außerdem wird es manchmal als Düsentreibstoff verwendet.

Eigenschaften von Nonan

Nonan ist ein lineares Alkan mit einer Kohlenstoffzahl von 9 und eine farblose, ölige Flüssigkeit. Seine Summenformel lautet C9H20 und besteht aus einer linearen Kette von neun Kohlenstoffatomen, von denen jedes an zwei oder drei Wasserstoffatome gebunden ist.

Bei Raumtemperatur und -druck ist es eine farblose, ölige Flüssigkeit mit einem süßen, charakteristischen Petroleumgeruch. Es hat einen Siedepunkt von 150,8 °C, einen Schmelzpunkt von -53,6 °C und ein spezifisches Gewicht von 0,718 g/cm³, womit es leichter als Wasser ist. Aufgrund seiner sehr geringen Polarität ist es praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln wie Hexan, Ether und Chloroform.

Es ist auch weniger reaktiv gegenüber polaren Reagenzien wie Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Basen und Säuren. Bei Kontakt mit starken Oxidationsmitteln kann es jedoch reagieren und Verbrennungen verursachen.

Struktur von Nonan

Nonan ist ein lineares Alkan mit einer Struktur von neun Kohlenstoffatomen in einer Kette. Es ist ein gesättigter Kohlenwasserstoff und unpolar.

Die Summenformel lautet C9H20. Nonan ist ein lineares Alkan, d. h. die Kohlenstoffatome sind linear miteinander verbunden und es gibt keine Strukturisomere. Es ist chemisch stabil und weniger reaktiv gegenüber starken Säuren und Basen.

Weitere Informationen zu Nonan

Methoden der Nonan-Herstellung

Nonan wird auf verschiedene Weise aus Erdöl hergestellt:

1. Erdölraffination
Nonan wird direkt bei der Erdölraffination gewonnen. Rohöl besteht aus einem Gemisch verschiedener Kohlenwasserstoffe, die durch Destillation in Komponenten mit unterschiedlichen Siedepunkten getrennt werden.

Nonan ist ein Stoff, der in Leichtölen (z. B. Petrolether und Naphtha) enthalten ist und vom Destillat abgetrennt wird. Die fraktionierte Destillation ermöglicht es, Nonan von anderen Alkanen und Komponenten zu trennen.

2. Katalytisches Cracken
Das katalytische Cracken ist ein Verfahren zur Aufspaltung großer Kohlenwasserstoffmoleküle in kleinere Moleküle während des Erdölraffinationsprozesses. Bei diesem Verfahren werden die Kohlenwasserstoffbestandteile mit höherem Molekulargewicht thermisch gecrackt, in der Regel in Gegenwart eines sauren Zeolithkatalysators.

3. Alkylierung
Bei diesem Verfahren wird Isobutan mit Olefinen in Gegenwart eines sauren Katalysators zu größeren Alkanmolekülen umgesetzt. Durch die Reaktion von Isobutan mit Hexen können zum Beispiel Nonane entstehen. Diese Methode ist jedoch unüblich und bleibt eine Technik, über die auf Laborebene berichtet wird.

4. Fischer-Tropsch-Synthese
Bei dieser Methode werden Synthesegase in Anwesenheit eines Katalysators zur Herstellung von Nonanen und anderen Alkanen umgesetzt. Es werden Alkane mit unterschiedlichen Kohlenstoffzahlen hergestellt, und durch anschließende fraktionierte Destillation können Nonane gewonnen werden.

Was ist Nitrotoluol?

Nitrotoluol (NT) ist eine organische Verbindung, bei der ein Wasserstoff an der Phenylgruppe von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist.

Normalerweise bezieht sich der Begriff Nitrotoluol auf eine einzelne Nitrogruppe (bei mehreren Nitrogruppen spricht man von Dinitrotoluol, Trinitrotoluol etc.). Daher ist es auch als Methylnitrobenzol bekannt.

Es wird durch die Formel CH3(C6H4)NO2 und die Summenformel C7H7NO2 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 137,136. Es gibt drei Positionsisomere, die von der Position des Substituenten abhängen. Im Einzelnen handelt es sich bei den drei Verbindungen um 2-Nitrotoluol (o-Nitrotoluol), 3-Nitrotoluol (m-Nitrotoluol) und 4-Nitrotoluol (p-Nitrotoluol).

Die CAS-Registrierungsnummern lauten 88-72-2 für 2-Nitrotoluol, 99-08-1 für 3-Nitrotoluol und 99-99-0 für 4-Nitrotoluol.

Anwendungen von Nitrotoluol

Alle drei Isomere von Nitrotoluol werden als organische Synthesematerialien und Zwischenprodukte in der organischen Synthese verwendet. Insbesondere kann 4-Nitrotoluol als Zwischenprodukt für 4-Toluidin, 2,4-Dinitrotoluol, 2,4,6-Trinitrotoluol und p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure verwendet werden.

Ansonsten kann Nitrotoluol in Farbstoff-Zwischenprodukten (Toluidin, Magenta) oder als Stickstoffzusatz in Kulturmedien für den Pseudomonas-Stamm ClS1 verwendet werden.

Nitrotoluol kann auch weiter nitriert werden, um Trinitrotoluol, einen Bestandteil von Sprengstoffen, zu synthetisieren.

Merkmale von Nitrotoluol

1. 2-Nitrotoluol

2-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die zweite oder ortho-Position von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von -4 bis -3 °C, einen Siedepunkt von 225 °C, eine Dichte von 1,163 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur eine aromatische gelbe Flüssigkeit. Der pH-Wert liegt bei 6 – 8 und die Löslichkeit in Wasser bei 0,65 g/l (20 °C).

Als brennbare Flüssigkeit besteht Brand- und Explosionsgefahr. Es  ist als Gefahrstoff eingestuft.

2. 3-Nitrotoluol

3-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die dritte Position, d. h. die Meta-Position, von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von 14-16 °C, einen Siedepunkt von 230-231 °C, eine Dichte von 1,157 g/cm3 und ist eine gelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch bei Raumtemperatur. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,419 g/l (20 °C).

Als brennbare Flüssigkeit besteht Brand- und Explosionsgefahr. Es  ist als Gefahrstoff eingestuft.

3. 4-Nitrotoluol

4-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die vierte oder para-Position von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von 52-54 °C, einen Siedepunkt von 238 °C, eine Dichte von 1,392 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein blassgelber kristalliner Feststoff. Seine Löslichkeit in Wasser beträgt 0,345 g/l (20 °C).

Arten von Nitrotoluol

Wie bereits erwähnt, gibt es drei verschiedene Stellungsisomere von Nitrotoluol. Alle Verbindungen sind üblicherweise als Reagenzien für Forschung und Entwicklung erhältlich.

Sie sind in verschiedenen Größen erhältlich, z. B. 5 ml und 100 ml (2-Nitrotoluol), 100 g (3-Nitrotoluol) und 100 g und 1 kg (4-Nitrotoluol), in Mengen, die im Labor leicht zu handhaben sind. Sie werden als Reagenz gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.

Weitere Informationen zu Nitrotoluol

Synthese von Nitrotoluol

Nitrotoluol kann durch Nitrierung von Toluol mit Mischsäuren synthetisiert werden. Unter normalen Nitrierungsbedingungen erhält man ein Verhältnis von 58 % 2-Nitrotoluol, 38 % 4-Nitrotoluol und 4 % 3-Nitrotoluol.

Was ist Nitrophenol?

Nitrophenol ist eine organische Verbindung, deren Struktur aus einer Nitrogruppe besteht, die an Phenol gebunden ist.

Je nach Position der Nitrogruppe unterscheidet man drei Arten: 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol), 3-Nitrophenol (m-Nitrophenol) und 4-Nitrophenol (p-Nitrophenol).

Von diesen Nitrophenolen wird 4-Nitrophenol am häufigsten verwendet. 4-Nitrophenol ist reizend für Haut und Schleimhäute und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden, um einen längeren Kontakt zu vermeiden.

Anwendungen von Nitrophenol

1. Synthese von Phenethidin und Acetophenethidin

Nitrophenol wird für die Synthese von Phenethidin und Acetophenetidin verwendet. Phenethidin wurde als Rohstoff für die Synthese von künstlichem Süßstoffs verwendet, wird aber heute als Zwischenprodukt in Azofarbstoffen und Arzneimitteln eingesetzt.

Acetophenetidin ist auch unter dem Namen Phenacetin bekannt und gilt als fiebersenkendes Analgetikum. Viele Unternehmen haben jedoch die Verwendung von Acetophenetidin eingestellt, da es bekanntermaßen Nierenschäden verursacht, wenn es in hohen Dosen über einen langen Zeitraum hinweg eingenommen wird.

2. PH-Indikator

Nitrophenol kann als pH-Indikator verwendet werden, da es in sauren Lösungen farblos ist und sich in alkalischen Lösungen gelb färbt; wenn Nitrophenol in eine alkalische Lösung gegeben wird, wird H+ von der Hydroxylgruppe des Nitrophenols an die Base OH- abgegeben und bildet das Nitrophenol-Anion Nitrophenol-Anion. Das Nitrophenol-Anion absorbiert violettes Licht und reflektiert gelbes Licht, so dass sich die Lösung gelb färbt.

3.Fungizide und Insektizide

Nitrophenol zeichnet sich durch seine sehr starke Fähigkeit zur Koagulation und Denaturierung von Proteinen aus. Es dringt gut in Bakterien ein und wird daher in Fungiziden und Insektiziden verwendet. Wegen seiner fungiziden Wirkung gegen holzzerstörende Pilze wird es auch als Holzschutzmittel verwendet.

Eigenschaften von Nitrophenol

1. Säuregrad

Nitrophenol ist eine organische Verbindung, die aus einer Nitrogruppe (-NO2) besteht, die an Phenol gebunden ist, und eine relativ starke Säure aufweist. Phenole sind saurer als Alkohole. Der Grund dafür ist, dass die negative Ladung der konjugierten Base, die nach der Ionisierung des Wasserstoffions H+ entsteht, in den Benzolring fließt und dort verlagert wird, was ihn stabil macht.

Der Säuregrad von Phenolen wird stark von den Substituenten beeinflusst. Nitrophenole sind unter den Phenolen sehr sauer. Die Nitrogruppen sind aufgrund ihrer stark elektronenziehenden Eigenschaften saurer als der phenolische Wasserstoff des Phenols.

2. Löslichkeit

Nitrophenole sind Verbindungen, bei denen das Phenol durch eine Nitrogruppe ersetzt wurde, die eine stark elektronenziehende Eigenschaft besitzt, so dass das Molekül als Ganzes polar ist. Daher sind Nitrophenole relativ leicht ionisiert und gut in Wasser löslich. Darüber hinaus lösen sie sich auch gut in alkalischen Lösungen und verschiedenen organischen Lösungsmitteln, so dass sie ein breites Löslichkeitsspektrum aufweisen.

3. Kristalliner Polymorphismus

Nitrophenol zeigt im kristallinen Zustand zwei Kristallpolymorphe: Die α-Form ist ein farbloser, säulenförmiger Kristall, der bei Raumtemperatur instabil und im Sonnenlicht stabil ist; die β-Form ist ein gelber, säulenförmiger Kristall, der bei Raumtemperatur stabil ist und sich im Sonnenlicht allmählich rötlich verfärbt. Die β-Form ist ein gelber Kristall, der bei Raumtemperatur stabil ist und sich im Sonnenlicht allmählich rötlich verfärbt.

Struktur von Nitrophenol

Nitrophenol hat eine Struktur, bei der der an den Benzolring des Phenols gebundene Wasserstoff durch eine Nitrogruppe (-NO2) ersetzt ist. Je nach der Position der Nitrogruppe im Verhältnis zur Hydroxygruppe (ortho-, meta- oder para-Position) gibt es drei Isomere: 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol), 3-Nitrophenol (m-Nitrophenol) und 4-Nitrophenol (p-Nitrophenol).

Diese Nitrophenole haben Nitrogruppen in verschiedenen Positionen und daher unterschiedliche Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkte und Löslichkeit in Wasser. Auch die Reaktivität und die Verwendungsmöglichkeiten der einzelnen Verbindungen sind unterschiedlich.

Weitere Informationen zu Nitrophenol

Synthese von Nitrophenol

Bei der Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure entsteht ein Gemisch aus 2-Nitrophenol und 4-Nitrophenol. Aufgrund ihrer unterschiedlichen Siedepunkte können die beiden durch Destillation getrennt werden. Nitrophenol wird auch aus p-Nitrochlorbenzol durch Hydrolyse und Ansäuern synthetisiert.

Nitrophenol kann durch Diazotierung von m-Nitroanilin und anschließende Hydrolyse der Diazoniumgruppe synthetisiert werden.

Was ist Nitroanilin?

Nitroanilin ist eine organische Verbindung, die zur Familie der aromatischen Amine gehört und bei der ein Wasserstoffatom am aromatischen Ring des Anilins durch eine Nitrogruppe ersetzt ist.

Die chemische Formel lautet C6H6N2O2, das Molekulargewicht 138.126 und es gibt drei verschiedene Isomere, die von der Position der Nitrogruppe abhängen. Die spezifischen Verbindungsnamen sind 2-Nitroanilin (o-Nitroanilin), 4-Nitroanilin (p-Nitroanilin) und 3-Nitroanilin (m-Nitroanilin).

Im Allgemeinen wird 4-Nitroanilin am häufigsten verwendet; die CAS-Registrierungsnummern sind 88-74-4 (2-Nitroanilin), 99-09-2 (3-Nitroanilin) und 100-01-6 (4-Nitroanilin) in dieser Reihenfolge.

Anwendungen von Nitroanilin

Nitroanilin wird hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und Arzneimitteln, als Antioxidationsmittel, als Verhütermittel in Benzin, in Geflügelarzneimitteln und als Korrosionsschutzmittel verwendet. 4-Nitroanilin wird als synthetischer Rohstoff für den roten Azofarbstoff Parared verwendet.

Parared war der erste Azofarbstoff der Welt, der 1880 entwickelt wurde und ist nicht nur heute noch in Gebrauch, sondern auch ein Azofarbstoff von historischer Bedeutung. Parared zeichnet sich durch seine leichte Färbbarkeit, seine dunkle Färbung und seine ausgezeichnete Licht- und Hitzebeständigkeit aus.

3-Nitroanilin ist eine weitere Substanz, die als synthetisches Zwischenprodukt, insbesondere für Azofarbstoffe, verwendet wird; aus 3-Nitroanilin werden gelbe und blaue Farbstoffe synthetisiert.

Eigenschaften von Nitroanilinen

1. Grundlegende Informationen zu 2-Nitroanilin

2-Nitroanilin hat einen Schmelzpunkt von 71-72 °C und einen Siedepunkt von 284 °C und ist bei Raumtemperatur ein orangefarbener Kristall. Es hat eine Dichte von 1,255 g/ml und ist schwer löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.

2. Grundlegende Informationen zu 3-Nitroanilin

3-Nitroanilin hat einen Schmelzpunkt von 114 °C und einen Siedepunkt von 306 °C und ist bei Raumtemperatur ein gelber Kristall. Es hat eine Dichte von 0,90 g/ml und ist schwer löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.

3. Grundlegende Informationen zu 4-Nitroanilin

4-Nitroanilin ist das vielseitigste der drei Isomere. Es hat einen Schmelzpunkt von 148 °C und einen Siedepunkt von 332 °C und ist bei Raumtemperatur ein gelbes oder gelb-rotes Pulver oder Kristall.

Es hat eine Dichte von 1,437 g/ml und ist schwach löslich in Ethanol und Diethylether und extrem unlöslich in Wasser.

Arten von Nitroanilin

Nitroanilin wird in der Regel als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Am häufigsten wird 4-Nitroanilin verkauft, in geringerem Umfang auch 2-Nitroanilin und 3-Nitroanilin.

Zu den erhältlichen Mengen gehören 25 g, 500 g und andere kleine Mengen, die im Labor leicht zu handhaben sind. In der Regel handelt es sich um Reagenzien, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können.

Weitere Informationen zu Nitroanilin

1. Synthese von Nitroanilin

4-Nitroanilin und 2-Nitroanilin können nach folgendem Verfahren aus Anilin synthetisiert werden:

1. Die Aminogruppe des Anilins wird mit einer Acetylgruppe geschützt (Synthese von Acetanilid).

2. Es erfolgt eine Nitrierung des entstandenen Acetanilids mit einer gemischten Säure (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion).

3. Es erfolgt eine Reinigung und Trennung von 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid.

4. Es erfolgt eine Entschützung der Acetylgruppe durch Hydrolyse.

Aufgrund der ortho-para-Orientierung der oben genannten Reaktionen können 3-Nitroaniline nicht mit dieser Methode synthetisiert werden; 3-Nitroaniline können durch Nitrierung von Benzamiden und anschließende Hoffmann-Umlagerung synthetisiert werden.

2. Chemie der 4-Nitroaniline

Eine bekannte chemische Reaktion von 4-Nitroanilin ist die Synthese des Azofarbstoffs Para-Rot, der durch Diazotierung von 4-Nitroanilin und anschließende Kopplung mit β-Naphthol gewonnen wird. Beim Färben werden die Fasern in einer alkalischen Lösung von β-Naphthol getränkt und dann auf die Fasern gekoppelt.

Was ist Nitroacetanilid?

Nitroacetanilid ist ein Nitroderivat von Acetanilid mit der chemischen Formel C8H8N2O3.

Je nach Position der substituierten Nitrogruppe gibt es drei Stellungsisomere: 2-Nitroacetanilid (o-Nitroacetanilid), 3-Nitroacetanilid (m-Nitroacetanilid) und 4-Nitroacetanilid (p-Nitroacetanilid).

Das Molekulargewicht beträgt 180,16 und alle drei Isomere liegen in fester Form bei Raumtemperatur vor.

Anwendungen von Nitroacetaniliden

Nitroacetanilid wird hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.

Bei der Synthese von 4-Nitroacetanilid beispielsweise wird die Aminogruppe von Anilin geschützt, um Acetanilid zu bilden und dann wird bei der Nitrierung 4-Nitroacetanilid als Zwischenprodukt gebildet. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die direkte Nitrierung von Anilin zur Zersetzung durch Oxidation und zu Orientierungsänderungen durch die Bildung von Aniliniumsalzen führt.

4-Nitroanilin ist eine nützliche Verbindung mit einer Vielzahl industrieller Verwendungsmöglichkeiten, u. a. als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und Arzneimitteln, als Antioxidationsmittel und als Antigummierungsmittel in Benzin.

Eigenschaften von Nitroacetaniliden

1. 2-Nitroacetanilid

2-Nitroacetanilid (o-Nitroacetanilid) hat einen Schmelzpunkt von 93 °C und ist ein hellgelbes oder braunes kristallines Pulver bei Raumtemperatur. Es hat eine Nitrogruppe, die an die ortho-Position (2-Position) gebunden ist, wie von der Amidgruppe aus gesehen.

Es kann durch Licht verändert werden und sollte daher bei der Lagerung vor hohen Temperaturen und direktem Sonnenlicht geschützt werden. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln, so dass eine Vermischung vermieden werden sollte.

2. 3-Nitroacetanilid

3-Nitroacetanilid (m-Nitroacetanilid) hat eine Nitrogruppe in der meta-Position (Position 3), von der Amidgruppe aus gesehen. Es hat einen Schmelzpunkt von 151-154 °C und ist bei Raumtemperatur ein blassgelbes bis gelblich-braunes kristallines Pulver.

Bei der Lagerung sollte es vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt werden, da es sich durch Licht verändern kann. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln und sollte daher nicht mit ihnen in Berührung kommen.

3. 4-Nitroacetanilid

4-Nitroacetanilid (p-Nitroacetanilid) hat eine Nitrogruppe an der para-Position (Position 4) der Amidgruppe. Es hat einen Schmelzpunkt von 213-216 °C und ist ein gelbes bis gelblich-braunes kristallines Pulver. Es ist löslich in Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Wasser.

Das Produkt sollte bei der Lagerung vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt werden, da es sich durch Licht verändern kann. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln, so dass eine Vermischung vermieden werden sollte.

Arten von Nitroacetaniliden

Nitroacetanilid gibt es in drei verschiedenen Isomeren, wie oben beschrieben, die alle als Reagenzien für Forschung und Entwicklung im Handel erhältlich sind. Zu den Mengenangaben gehören 25 g und 100 g. Sie werden als Reagenzien verkauft, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können.

Andere Derivate, die im Zusammenhang mit dem Produkt verkauft werden, sind 2′-Methyl-4′-nitroacetanilid, 4′-Fluor-2′-nitroacetanilid und 4-Acetoxy-1-acetylamino-2-nitrobenzol.

Sonstige Informationen zu Nitroacetaniliden

Synthese von Nitroacetaniliden

2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid können durch das folgende Verfahren gewonnen werden:

1. Synthese von Acetanilid aus Anilin (Acetylierung der Aminogruppe von Anilin).
2. Nitrierung von Acetanilid mit gemischten Säuren (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion)
3. Reinigung der Mischung aus 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid

Die aromatische nukleophile Substitutionsreaktion in 2 ist ortho-para orientiert und bevorzugt insbesondere die para-Position. Daher entsteht bei dieser Reaktion 4-Nitroacetanilid als Hauptprodukt und 2-Nitroacetanilid als Nebenprodukt; um 3-Nitroacetanilid zu synthetisieren, wird wiederum ein anderer Syntheseweg gewählt.

Was ist Naphthochinon?

Naphthochinon ist eine organische Verbindung, die aus zwei an Naphthalin gebundenen Sauerstoffatomen besteht.

Je nach Position der gebundenen Sauerstoffatome unterscheidet man zwischen 1,4-Naphthochinon und 1,2-Naphthochinon. Von den Naphthochinonen ist das 1,4-Naphthochinon das häufigste.

1,4-Naphthochinon ist bei Raumtemperatur ein gelber, trikliner Kristall mit einem Aroma, das dem von Benzochinon ähnelt. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in einer relativ großen Zahl polarer Lösungsmittel. Es ist säurehaltig und oxidierend.

Es wird an der Luft leicht oxidiert und sollte daher in licht- und luftgeschützten Behältern gelagert werden. Naphthochinon ist reizend für Haut und Schleimhäute und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden. Es wird industriell durch Oxidation von Naphthalin unter Verwendung eines Katalysators synthetisiert.

Anwendungen von Naphthochinon

Naphthochinon wird als Rohstoff für die Synthese von Chemikalien mit verschiedenen industriellen Anwendungen verwendet. Die Reaktion von Naphthochinon mit 1,3-Dienen, die so genannte Diels-Alder-Reaktion, ermöglicht die Synthese von Anthrachinonen. Anthrachinone werden als Rohstoffe für verschiedene Farbstoffe und als Katalysatoren bei der Herstellung von Zellstoff verwendet.

Diazonaphthochinon, ein Diazoderivat von Naphthochinon, wird auch zur Quecksilberexposition bei der Halbleiterherstellung verwendet. Viele Naphthochinon-Derivate sind zytotoxisch, und einige werden in antiviralen und fiebersenkenden Medikamenten verwendet.

1,4-Naphthochinon und seine Derivate haben pharmakologische Wirkungen wie antibakterielle, antimykotische, antivirale, entzündungshemmende und krebshemmende Wirkungen und es wurden Medikamente entwickelt, die diese Wirkungen nutzen. Darüber hinaus werden sie aufgrund ihrer hohen Färbekraft als Farbstoffe und Pigmente verwendet. Naphthochinonderivate eignen sich besonders für rote und gelbe Farbstoffe.

Eigenschaften von Naphthochinon

Naphthochinon ist eine organische Verbindung und ein Naphthalinderivat mit Chinonstruktur. 1,4-Naphthochinon ist ein gelber bis orangefarbener Kristall mit einem charakteristischen, stechenden Geruch. Das Anhydrid hat einen Schmelzpunkt von etwa 124 °C und einen Siedepunkt von über 300 °C.

Es ist schwer löslich in Wasser, aber besser löslich in polaren organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ethern und Aceton. Die Chinonstruktur mit ihrer zyklischen Anordnung von Doppelbindungen und Carbonylgruppen lässt sich leicht reduzieren und in eine Hydrochinonstruktur umwandeln. 1,4-Naphthochinon wird auch an der Luft leicht oxidiert, weshalb es in einem licht- und luftgeschützten Behälter gelagert werden muss.

Struktur von Naphthochinon

1,4-Naphthochinon hat eine Struktur, die aus Carbonylgruppen besteht, die an die Positionen 1 und 4 von Naphthalin, einem bicyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff, gebunden sind. Es hat eine planare Struktur und bildet ein konjugiertes System mit abwechselnden Doppelbindungen und Carbonylgruppen im Molekül.

Da die π-Elektronen im gesamten Molekül verteilt sind, zeichnet es sich durch Absorption von ultraviolettem und sichtbarem Licht aus. Diese Eigenschaft ist für seine Verwendung als Farbstoff und Pigment von Bedeutung.

Die Summenformel lautet C10H6O2 und die IUPAC-Bezeichnung lautet 4H-Cyclopenta[def]phenanthren-4,5(1H,3H)-dion. Die 1,4-Naphthochinon-Struktur lässt sich leicht reduzieren und wird nach der Reduktion in eine Hydrochinon-Struktur umgewandelt.

Diese Struktur ist auch das Grundgerüst von Verbindungen, die im Körper eine wichtige Rolle spielen. So sind beispielsweise Vitamin K und Ubichinon (Coenzym Q) Verbindungen mit dem Grundgerüst des 1,4-Naphthochinons.　

Weitere Informationen zu Naphthochinon

Verfahren zur Herstellung von Naphthochinon

1,4-Naphthochinon wird in der Regel aus Naphthalin gewonnen. 1,4-Naphthochinon wird durch die Einwirkung von Oxidationsmitteln wie Natriumchromat auf Naphthalin gebildet.

Andere Methoden umfassen die Ringkondensation von Anthrachinonderivaten und die Oxidation von 1,4-Naphthol.

Was ist Natriumamid?

Natriumamid ist eine anorganische Verbindung, die aus einer polymeren Reihe von N-Na-Bindungen besteht.

Es hat einen ammoniakartigen Geruch, einen Schmelzpunkt von 210 °C und zersetzt sich bei etwa 500 °C. Seine chemische Formel lautet NaNH2 und es wird hauptsächlich als starke Base in der chemischen Synthese verwendet. Seine molare Masse beträgt 30,01 und seine CAS-Nummer lautet 7782-92-5. Bei Raumtemperatur liegt es in fester Form vor und ist in der reinen Form farblos und in der weniger reinen Form grau.

Das im Handel erhältliche Natriumamid ist grau, da es Eisen als Verunreinigung enthält, was jedoch keinen Einfluss auf seine Qualität hat. Es ist zerfließend und wird durch Luftsauerstoff zu Natriumnitrit hydrolysiert. Es sollte auch mit Vorsicht gelagert werden, da es sich durch Licht verändern kann.

Anwendungen von Natriumamid

Natriumamid wird aufgrund seiner geringen Nukleophilie als starke Base in der chemischen Synthese verwendet, so dass es in Situationen eingesetzt werden kann, in denen ein nukleophiler Angriff vermieden werden muss. Seine geringe Löslichkeit in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln bedeutet jedoch, dass es hauptsächlich in Reaktionen verwendet wird, bei denen flüssiges Ammoniak das Lösungsmittel ist.

Insbesondere wird es in Reaktionen verwendet, bei denen Acetylen deprotoniert wird, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu bilden, indem Acetylen als Nukleophil verwendet wird. Diese Reaktion kann auch zur Synthese von Alkanen und Alkenen durch Reduktion des synthetisierten Acetylens und zur Synthese von Carbonylverbindungen durch Hydrolyse verwendet werden.

Bei der Benzainreaktion wird die Basizität des Natriumamids genutzt, um Substituenten am Benzolring auszutauschen, indem dem Benzolring Wasserstoff entzogen wird, wodurch Benzain entsteht. Weitere Reaktionen sind die Synthese von Alkylketonen und die Titibabin-Reaktion, bei der eine Aminogruppe an dem dem Stickstoffatom des Pyridinrings benachbarten Kohlenstoff eingeführt wird.

Häufig werden Reaktionen in organischen Lösungsmitteln, wie Lithiumdiisopropylamid (LDA), durchgeführt. Neben seiner Verwendung als Base wird es auch als Kondensationsmittel und als Reduktionsmittel für organische Moleküle eingesetzt.

Weitere Verwendungszwecke sind Indigo, Hydrazin und als Ausgangsstoff für Natriumcyanid. Indigo ist ein Farbstoff und wurde zum Färben von Denim und Jeans verwendet. Natriumamid wird auch als Trocknungs- und Dehydratisierungsmittel verwendet, um Spuren von Wasser in Ammoniak zu entfernen. 2018 wurde über eine Reaktion berichtet, bei der Natriumamid mit Chlorid gemischt werden kann, um Oxynitride durch eine Reaktion mit sofortigem Temperaturanstieg zu synthetisieren.

Struktur des Natriumamids

Die Kristallstruktur von Natriumamid ist orthorhombisch, mit einer alternierenden polymeren Abfolge von Stickstoff- und Natriumatomen.

Die Struktur besteht aus vier Stickstoffatomen, die mit einem einzigen Natriumatom koordiniert sind, und ist, in flüssigem Ammoniak gelöst, leitfähig. In flüssigem Ammoniak gelöstes Natriumamid wird als Ammono-Base bezeichnet. Ammono-Basen zeichnen sich durch ihre Fähigkeit aus, Metalle wie Magnesium, Zink und Molybdän sowie Glas zu lösen.

Eigenschaften von Natriumamiden

Natriumamid kann aus metallischem Natrium und gasförmigem Ammoniak synthetisiert werden, wird aber in der Regel aus flüssigem Ammoniak unter Verwendung von Eisen(III)-nitrat als Katalysator synthetisiert; es ist eine starke Base, da es eine hohe Säuredissoziationskonstante (pKa) von 38 aufweist.

Weitere Informationen zu Natriumamid

Reizende Eigenschaften von Natriumamid

Obwohl es nicht unter die wichtigsten nationalen Rechtsvorschriften fällt, ist es als stark basische Verbindung ein starkes Reizmittel und kann Reizungen verursachen, wenn es an der Haut haftet. Tragen Sie bei der Handhabung immer einen Laborkittel, eine Schutzbrille und Handschuhe.

Außerdem sollte es in einer trockenen Umgebung gelagert werden, da es bei Kontakt mit Wasser heftig reagiert und dabei Natriumhydroxid und das giftige Gas Ammoniak bildet. Besondere Vorsicht ist geboten, da es in der Vergangenheit zu Unfällen gekommen ist, bei denen ein Brand durch Kontakt mit Feuchtigkeit ausgelöst wurde; es ist ratsam, es bei Temperaturen über 30 °C zu lagern.