Was ist Nitrophenol?
Nitrophenol ist eine organische Verbindung, deren Struktur aus einer Nitrogruppe besteht, die an Phenol gebunden ist.
Je nach Position der Nitrogruppe unterscheidet man drei Arten: 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol), 3-Nitrophenol (m-Nitrophenol) und 4-Nitrophenol (p-Nitrophenol).
Von diesen Nitrophenolen wird 4-Nitrophenol am häufigsten verwendet. 4-Nitrophenol ist reizend für Haut und Schleimhäute und sollte mit Vorsicht gehandhabt werden, um einen längeren Kontakt zu vermeiden.
Anwendungen von Nitrophenol
1. Synthese von Phenethidin und Acetophenethidin
Nitrophenol wird für die Synthese von Phenethidin und Acetophenetidin verwendet. Phenethidin wurde als Rohstoff für die Synthese von künstlichem Süßstoffs verwendet, wird aber heute als Zwischenprodukt in Azofarbstoffen und Arzneimitteln eingesetzt.
Acetophenetidin ist auch unter dem Namen Phenacetin bekannt und gilt als fiebersenkendes Analgetikum. Viele Unternehmen haben jedoch die Verwendung von Acetophenetidin eingestellt, da es bekanntermaßen Nierenschäden verursacht, wenn es in hohen Dosen über einen langen Zeitraum hinweg eingenommen wird.
2. PH-Indikator
Nitrophenol kann als pH-Indikator verwendet werden, da es in sauren Lösungen farblos ist und sich in alkalischen Lösungen gelb färbt; wenn Nitrophenol in eine alkalische Lösung gegeben wird, wird H+ von der Hydroxylgruppe des Nitrophenols an die Base OH- abgegeben und bildet das Nitrophenol-Anion Nitrophenol-Anion. Das Nitrophenol-Anion absorbiert violettes Licht und reflektiert gelbes Licht, so dass sich die Lösung gelb färbt.
3.Fungizide und Insektizide
Nitrophenol zeichnet sich durch seine sehr starke Fähigkeit zur Koagulation und Denaturierung von Proteinen aus. Es dringt gut in Bakterien ein und wird daher in Fungiziden und Insektiziden verwendet. Wegen seiner fungiziden Wirkung gegen holzzerstörende Pilze wird es auch als Holzschutzmittel verwendet.
Eigenschaften von Nitrophenol
1. Säuregrad
Nitrophenol ist eine organische Verbindung, die aus einer Nitrogruppe (-NO2) besteht, die an Phenol gebunden ist, und eine relativ starke Säure aufweist. Phenole sind saurer als Alkohole. Der Grund dafür ist, dass die negative Ladung der konjugierten Base, die nach der Ionisierung des Wasserstoffions H+ entsteht, in den Benzolring fließt und dort verlagert wird, was ihn stabil macht.
Der Säuregrad von Phenolen wird stark von den Substituenten beeinflusst. Nitrophenole sind unter den Phenolen sehr sauer. Die Nitrogruppen sind aufgrund ihrer stark elektronenziehenden Eigenschaften saurer als der phenolische Wasserstoff des Phenols.
2. Löslichkeit
Nitrophenole sind Verbindungen, bei denen das Phenol durch eine Nitrogruppe ersetzt wurde, die eine stark elektronenziehende Eigenschaft besitzt, so dass das Molekül als Ganzes polar ist. Daher sind Nitrophenole relativ leicht ionisiert und gut in Wasser löslich. Darüber hinaus lösen sie sich auch gut in alkalischen Lösungen und verschiedenen organischen Lösungsmitteln, so dass sie ein breites Löslichkeitsspektrum aufweisen.
3. Kristalliner Polymorphismus
Nitrophenol zeigt im kristallinen Zustand zwei Kristallpolymorphe: Die α-Form ist ein farbloser, säulenförmiger Kristall, der bei Raumtemperatur instabil und im Sonnenlicht stabil ist; die β-Form ist ein gelber, säulenförmiger Kristall, der bei Raumtemperatur stabil ist und sich im Sonnenlicht allmählich rötlich verfärbt. Die β-Form ist ein gelber Kristall, der bei Raumtemperatur stabil ist und sich im Sonnenlicht allmählich rötlich verfärbt.
Struktur von Nitrophenol
Nitrophenol hat eine Struktur, bei der der an den Benzolring des Phenols gebundene Wasserstoff durch eine Nitrogruppe (-NO2) ersetzt ist. Je nach der Position der Nitrogruppe im Verhältnis zur Hydroxygruppe (ortho-, meta- oder para-Position) gibt es drei Isomere: 2-Nitrophenol (o-Nitrophenol), 3-Nitrophenol (m-Nitrophenol) und 4-Nitrophenol (p-Nitrophenol).
Diese Nitrophenole haben Nitrogruppen in verschiedenen Positionen und daher unterschiedliche Eigenschaften wie Schmelz- und Siedepunkte und Löslichkeit in Wasser. Auch die Reaktivität und die Verwendungsmöglichkeiten der einzelnen Verbindungen sind unterschiedlich.
Weitere Informationen zu Nitrophenol
Synthese von Nitrophenol
Bei der Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure entsteht ein Gemisch aus 2-Nitrophenol und 4-Nitrophenol. Aufgrund ihrer unterschiedlichen Siedepunkte können die beiden durch Destillation getrennt werden. Nitrophenol wird auch aus p-Nitrochlorbenzol durch Hydrolyse und Ansäuern synthetisiert.
Nitrophenol kann durch Diazotierung von m-Nitroanilin und anschließende Hydrolyse der Diazoniumgruppe synthetisiert werden.