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Natriumamid

Was ist Natriumamid?

Natriumamid ist eine anorganische Verbindung, die aus einer polymeren Reihe von N-Na-Bindungen besteht.

Es hat einen ammoniakartigen Geruch, einen Schmelzpunkt von 210 °C und zersetzt sich bei etwa 500 °C. Seine chemische Formel lautet NaNH2 und es wird hauptsächlich als starke Base in der chemischen Synthese verwendet. Seine molare Masse beträgt 30,01 und seine CAS-Nummer lautet 7782-92-5. Bei Raumtemperatur liegt es in fester Form vor und ist in der reinen Form farblos und in der weniger reinen Form grau.

Das im Handel erhältliche Natriumamid ist grau, da es Eisen als Verunreinigung enthält, was jedoch keinen Einfluss auf seine Qualität hat. Es ist zerfließend und wird durch Luftsauerstoff zu Natriumnitrit hydrolysiert. Es sollte auch mit Vorsicht gelagert werden, da es sich durch Licht verändern kann.

Anwendungen von Natriumamid

Natriumamid wird aufgrund seiner geringen Nukleophilie als starke Base in der chemischen Synthese verwendet, so dass es in Situationen eingesetzt werden kann, in denen ein nukleophiler Angriff vermieden werden muss. Seine geringe Löslichkeit in gewöhnlichen organischen Lösungsmitteln bedeutet jedoch, dass es hauptsächlich in Reaktionen verwendet wird, bei denen flüssiges Ammoniak das Lösungsmittel ist.

Insbesondere wird es in Reaktionen verwendet, bei denen Acetylen deprotoniert wird, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu bilden, indem Acetylen als Nukleophil verwendet wird. Diese Reaktion kann auch zur Synthese von Alkanen und Alkenen durch Reduktion des synthetisierten Acetylens und zur Synthese von Carbonylverbindungen durch Hydrolyse verwendet werden.

Bei der Benzainreaktion wird die Basizität des Natriumamids genutzt, um Substituenten am Benzolring auszutauschen, indem dem Benzolring Wasserstoff entzogen wird, wodurch Benzain entsteht. Weitere Reaktionen sind die Synthese von Alkylketonen und die Titibabin-Reaktion, bei der eine Aminogruppe an dem dem Stickstoffatom des Pyridinrings benachbarten Kohlenstoff eingeführt wird.

Häufig werden Reaktionen in organischen Lösungsmitteln, wie Lithiumdiisopropylamid (LDA), durchgeführt. Neben seiner Verwendung als Base wird es auch als Kondensationsmittel und als Reduktionsmittel für organische Moleküle eingesetzt.

Weitere Verwendungszwecke sind Indigo, Hydrazin und als Ausgangsstoff für Natriumcyanid. Indigo ist ein Farbstoff und wurde zum Färben von Denim und Jeans verwendet. Natriumamid wird auch als Trocknungs- und Dehydratisierungsmittel verwendet, um Spuren von Wasser in Ammoniak zu entfernen. 2018 wurde über eine Reaktion berichtet, bei der Natriumamid mit Chlorid gemischt werden kann, um Oxynitride durch eine Reaktion mit sofortigem Temperaturanstieg zu synthetisieren.

Struktur des Natriumamids

Die Kristallstruktur von Natriumamid ist orthorhombisch, mit einer alternierenden polymeren Abfolge von Stickstoff- und Natriumatomen.

Die Struktur besteht aus vier Stickstoffatomen, die mit einem einzigen Natriumatom koordiniert sind, und ist, in flüssigem Ammoniak gelöst, leitfähig. In flüssigem Ammoniak gelöstes Natriumamid wird als Ammono-Base bezeichnet. Ammono-Basen zeichnen sich durch ihre Fähigkeit aus, Metalle wie Magnesium, Zink und Molybdän sowie Glas zu lösen.

Eigenschaften von Natriumamiden

Natriumamid kann aus metallischem Natrium und gasförmigem Ammoniak synthetisiert werden, wird aber in der Regel aus flüssigem Ammoniak unter Verwendung von Eisen(III)-nitrat als Katalysator synthetisiert; es ist eine starke Base, da es eine hohe Säuredissoziationskonstante (pKa) von 38 aufweist.

Weitere Informationen zu Natriumamid

Reizende Eigenschaften von Natriumamid

Obwohl es nicht unter die wichtigsten nationalen Rechtsvorschriften fällt, ist es als stark basische Verbindung ein starkes Reizmittel und kann Reizungen verursachen, wenn es an der Haut haftet. Tragen Sie bei der Handhabung immer einen Laborkittel, eine Schutzbrille und Handschuhe.

Außerdem sollte es in einer trockenen Umgebung gelagert werden, da es bei Kontakt mit Wasser heftig reagiert und dabei Natriumhydroxid und das giftige Gas Ammoniak bildet. Besondere Vorsicht ist geboten, da es in der Vergangenheit zu Unfällen gekommen ist, bei denen ein Brand durch Kontakt mit Feuchtigkeit ausgelöst wurde; es ist ratsam, es bei Temperaturen über 30 °C zu lagern.

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