Was ist Nitrotoluol?
Nitrotoluol (NT) ist eine organische Verbindung, bei der ein Wasserstoff an der Phenylgruppe von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist.
Normalerweise bezieht sich der Begriff Nitrotoluol auf eine einzelne Nitrogruppe (bei mehreren Nitrogruppen spricht man von Dinitrotoluol, Trinitrotoluol etc.). Daher ist es auch als Methylnitrobenzol bekannt.
Es wird durch die Formel CH3(C6H4)NO2 und die Summenformel C7H7NO2 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 137,136. Es gibt drei Positionsisomere, die von der Position des Substituenten abhängen. Im Einzelnen handelt es sich bei den drei Verbindungen um 2-Nitrotoluol (o-Nitrotoluol), 3-Nitrotoluol (m-Nitrotoluol) und 4-Nitrotoluol (p-Nitrotoluol).
Die CAS-Registrierungsnummern lauten 88-72-2 für 2-Nitrotoluol, 99-08-1 für 3-Nitrotoluol und 99-99-0 für 4-Nitrotoluol.
Anwendungen von Nitrotoluol
Alle drei Isomere von Nitrotoluol werden als organische Synthesematerialien und Zwischenprodukte in der organischen Synthese verwendet. Insbesondere kann 4-Nitrotoluol als Zwischenprodukt für 4-Toluidin, 2,4-Dinitrotoluol, 2,4,6-Trinitrotoluol und p-Nitrotoluol-o-sulfonsäure verwendet werden.
Ansonsten kann Nitrotoluol in Farbstoff-Zwischenprodukten (Toluidin, Magenta) oder als Stickstoffzusatz in Kulturmedien für den Pseudomonas-Stamm ClS1 verwendet werden.
Nitrotoluol kann auch weiter nitriert werden, um Trinitrotoluol, einen Bestandteil von Sprengstoffen, zu synthetisieren.
Merkmale von Nitrotoluol
1. 2-Nitrotoluol
2-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die zweite oder ortho-Position von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von -4 bis -3 °C, einen Siedepunkt von 225 °C, eine Dichte von 1,163 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur eine aromatische gelbe Flüssigkeit. Der pH-Wert liegt bei 6 – 8 und die Löslichkeit in Wasser bei 0,65 g/l (20 °C).
Als brennbare Flüssigkeit besteht Brand- und Explosionsgefahr. Es ist als Gefahrstoff eingestuft.
2. 3-Nitrotoluol
3-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die dritte Position, d. h. die Meta-Position, von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von 14-16 °C, einen Siedepunkt von 230-231 °C, eine Dichte von 1,157 g/cm3 und ist eine gelbe Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch bei Raumtemperatur. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,419 g/l (20 °C).
Als brennbare Flüssigkeit besteht Brand- und Explosionsgefahr. Es ist als Gefahrstoff eingestuft.
3. 4-Nitrotoluol
4-Nitrotoluol ist eine Verbindung, bei der die vierte oder para-Position von Toluol durch eine Nitrogruppe ersetzt ist. Es hat einen Schmelzpunkt von 52-54 °C, einen Siedepunkt von 238 °C, eine Dichte von 1,392 g/cm3 und ist bei Raumtemperatur ein blassgelber kristalliner Feststoff. Seine Löslichkeit in Wasser beträgt 0,345 g/l (20 °C).
Arten von Nitrotoluol
Wie bereits erwähnt, gibt es drei verschiedene Stellungsisomere von Nitrotoluol. Alle Verbindungen sind üblicherweise als Reagenzien für Forschung und Entwicklung erhältlich.
Sie sind in verschiedenen Größen erhältlich, z. B. 5 ml und 100 ml (2-Nitrotoluol), 100 g (3-Nitrotoluol) und 100 g und 1 kg (4-Nitrotoluol), in Mengen, die im Labor leicht zu handhaben sind. Sie werden als Reagenz gehandhabt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann.
Weitere Informationen zu Nitrotoluol
Synthese von Nitrotoluol
Nitrotoluol kann durch Nitrierung von Toluol mit Mischsäuren synthetisiert werden. Unter normalen Nitrierungsbedingungen erhält man ein Verhältnis von 58 % 2-Nitrotoluol, 38 % 4-Nitrotoluol und 4 % 3-Nitrotoluol.