Was ist Nitroacetanilid?
Nitroacetanilid ist ein Nitroderivat von Acetanilid mit der chemischen Formel C8H8N2O3.
Je nach Position der substituierten Nitrogruppe gibt es drei Stellungsisomere: 2-Nitroacetanilid (o-Nitroacetanilid), 3-Nitroacetanilid (m-Nitroacetanilid) und 4-Nitroacetanilid (p-Nitroacetanilid).
Das Molekulargewicht beträgt 180,16 und alle drei Isomere liegen in fester Form bei Raumtemperatur vor.
Anwendungen von Nitroacetaniliden
Nitroacetanilid wird hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese und als Zwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet.
Bei der Synthese von 4-Nitroacetanilid beispielsweise wird die Aminogruppe von Anilin geschützt, um Acetanilid zu bilden und dann wird bei der Nitrierung 4-Nitroacetanilid als Zwischenprodukt gebildet. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die direkte Nitrierung von Anilin zur Zersetzung durch Oxidation und zu Orientierungsänderungen durch die Bildung von Aniliniumsalzen führt.
4-Nitroanilin ist eine nützliche Verbindung mit einer Vielzahl industrieller Verwendungsmöglichkeiten, u. a. als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen und Arzneimitteln, als Antioxidationsmittel und als Antigummierungsmittel in Benzin.
Eigenschaften von Nitroacetaniliden
1. 2-Nitroacetanilid
2-Nitroacetanilid (o-Nitroacetanilid) hat einen Schmelzpunkt von 93 °C und ist ein hellgelbes oder braunes kristallines Pulver bei Raumtemperatur. Es hat eine Nitrogruppe, die an die ortho-Position (2-Position) gebunden ist, wie von der Amidgruppe aus gesehen.
Es kann durch Licht verändert werden und sollte daher bei der Lagerung vor hohen Temperaturen und direktem Sonnenlicht geschützt werden. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln, so dass eine Vermischung vermieden werden sollte.
2. 3-Nitroacetanilid
3-Nitroacetanilid (m-Nitroacetanilid) hat eine Nitrogruppe in der meta-Position (Position 3), von der Amidgruppe aus gesehen. Es hat einen Schmelzpunkt von 151-154 °C und ist bei Raumtemperatur ein blassgelbes bis gelblich-braunes kristallines Pulver.
Bei der Lagerung sollte es vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt werden, da es sich durch Licht verändern kann. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln und sollte daher nicht mit ihnen in Berührung kommen.
3. 4-Nitroacetanilid
4-Nitroacetanilid (p-Nitroacetanilid) hat eine Nitrogruppe an der para-Position (Position 4) der Amidgruppe. Es hat einen Schmelzpunkt von 213-216 °C und ist ein gelbes bis gelblich-braunes kristallines Pulver. Es ist löslich in Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Wasser.
Das Produkt sollte bei der Lagerung vor hohen Temperaturen und direkter Sonneneinstrahlung geschützt werden, da es sich durch Licht verändern kann. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln, so dass eine Vermischung vermieden werden sollte.
Arten von Nitroacetaniliden
Nitroacetanilid gibt es in drei verschiedenen Isomeren, wie oben beschrieben, die alle als Reagenzien für Forschung und Entwicklung im Handel erhältlich sind. Zu den Mengenangaben gehören 25 g und 100 g. Sie werden als Reagenzien verkauft, die bei Raumtemperatur gehandhabt werden können.
Andere Derivate, die im Zusammenhang mit dem Produkt verkauft werden, sind 2′-Methyl-4′-nitroacetanilid, 4′-Fluor-2′-nitroacetanilid und 4-Acetoxy-1-acetylamino-2-nitrobenzol.
Sonstige Informationen zu Nitroacetaniliden
Synthese von Nitroacetaniliden
2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid können durch das folgende Verfahren gewonnen werden:
- Synthese von Acetanilid aus Anilin (Acetylierung der Aminogruppe von Anilin).
- Nitrierung von Acetanilid mit gemischten Säuren (aromatische nukleophile Substitutionsreaktion)
- Reinigung der Mischung aus 2-Nitroacetanilid und 4-Nitroacetanilid
Die aromatische nukleophile Substitutionsreaktion in 2 ist ortho-para orientiert und bevorzugt insbesondere die para-Position. Daher entsteht bei dieser Reaktion 4-Nitroacetanilid als Hauptprodukt und 2-Nitroacetanilid als Nebenprodukt; um 3-Nitroacetanilid zu synthetisieren, wird wiederum ein anderer Syntheseweg gewählt.