トリエチルシラン

トリエチルシランとは

トリエチルシランとは、化学式(C2H5)3SiHであらわされる有機ケイ素化合物です。

外観は無色透明の液体であり、室温で液体のもっとも単純なトリアルキルシランの1つとして、有機合成用途に頻繁に用いられます。トリエチルシランの合成方法としては、Rochow法として知られる金属ケイ素と銅触媒を用いる反応によって、得られたクロロシランを原料とする方法が一般的です。

トリエチルシランは、消防法において第4類第一石非水に、安衛法において引火性の物に指定されています。

トリエチルシランの使用用途

トリエチルシランは、ヒドロシリル化やシリルエーテルの出発物質としての用途が挙げられますが、還元剤としての用途が最も知られています。トリエチルシランは他の還元剤と比較して安定性が高く安全であり、さまざまな官能基に対して用いることが可能です。

また、重金属を含まないため環境負荷が小さいという点も利点として挙げられます。トリエチルシランを用いた還元反応は、イオン機構、ラジカル機構のいずれの機構でも進行することが知られています。

さらに、酸性条件下でも安定なことから、アセタール、アルケン、アルデヒドやケトンなど、さまざまな化合物の還元剤として使用可能です。

トリエチルシランの性質

トリエチルシランは、分子量116.28g/mol、CAS番号617-86-7で表わされる無色透明の液体です。引火点−3℃、沸点108℃、自然発火温度250℃、密度0.73、適切な状況下においては安定であり、特別な反応性は報告されていません。

火花、裸火、静電放電を避け、酸化剤、酸、塩基、水、金属と接触させないように注意します。

トリエチルシランの使用用途

1. 安全性

GHSにおいて、物理化学的危険性の引火性液体 (区分2) 、健康に対する有害性の皮膚腐食性/刺激性 (区分2) 、眼に対する重篤な損傷性/眼刺激性 (区分2A) に分類されます。環境に対する有害性は該当しません。

非常に引火性の高い液体および蒸気の発生、皮膚刺激および、強い眼刺激に特に注意が必要です。

2. 応急措置

吸引した場合は、空気の新鮮な場所に移動させ、呼吸しやすい姿勢で休息させます。皮膚に付着した場合は、直ちに、汚染された衣類をすべて脱ぎ、多量の水と石鹸で洗います。

目に入った場合は、水で数分間注意深く洗い、コンタクトレンズを容易にはずせる場合は外し洗浄を続け、いずれも症状が続く場合は、医師の診断、手当てが必要です。

飲み込んだ場合は、直ちに口をすすぎ、気分が悪い場合は医師の診断、手当てを受けます。救助者はゴム手袋、密閉ゴーグルなどの保護具を着用します。

3. 取扱方法

作業場所は、密閉化した設備、または局所排気装置を設けます。また、取扱い場所の近くに洗眼、身体洗浄用シャワー等の設備を設ける必要があります。作業者は、防毒マスク、または簡易防毒マスク、保護手袋、保護眼鏡 (状況に応じて保護面) 、保護衣 (状況に応じて保護長靴) の着用が必要です。

熱、火花、裸火、高温体などの着火源から遠ざけ、作業場所は禁煙です。設備は必ず静電気対策を行い、防爆型を用います。取扱い後は、手や顔などをよく洗います。

4. 火災時の措置

消火時は、火災を拡大し危険な場合があるため、水を使用してはいけません。粉末、泡、二酸化炭素消火剤を使用して消火を行います。

トリエチルシランは、燃焼や高温により分解し、有毒なヒュームを発生する恐れがあるため、注意が必要です。特有の危険有害性物質として、炭素酸化物、ケイ素酸化物を発生させる危険性があります。

消火作業は、風上から行い、周囲の状況に応じた適切な消火方法を用い、消火活動を行う者は、必ず保護具を着用します。

5. 保管

保管容器は、不活性ガスを充填し、密栓して換気の良い冷暗所に保管します。また保管場所は、湿気、および酸化剤などの混触危険物質と離れた場所が適切です。

廃棄時は、地方条例や国内規制に従い、都道府県知事の許可を受けた専門の廃棄物処理業者に委託して処分を行います。

参考文献
https://www.sigmaaldrich.com/JP/ja/sds/aldrich/467448

セレナイト

セレナイトとは

セレナイトの和名は、透石膏となっており、化学式ではCaSO4・ 2H2Oで示される無色〜白色の鉱物の一種です。化学の観点からは硫酸カルシウム二水和物と呼ぶことができます。

さらに、天然に存在する硫酸カルシウム二水和物の総称は石膏です。石膏のうち、透明のものが透明石膏(セレナイト)と呼ばれており、細かい粒状のものは雪花石膏(アラバスター)、繊維状のものは繊維石膏は呼ばれています。この中でもセレナイトは、無色透明な単一結晶であり、月の光に似た青白い照り返しがあります。

セレナイトの使用用途

セレナイトは、宝石として身近に存在しています。特に洞察力や直感力が上がったり、癒し効果があるなど、ヒーリング効果があるとされ、ブレスレットなどの身につけられるものに加工され、販売されることが多いです。インターネットでは数千円〜数万円の価格で売られているようです。水に溶けやすく湿気に弱かったり、硬度が低いため、簡単に割れてしまったりするので、取り扱いには注意しなければなりません。

硫酸カルシウムの用途としては、建築物の壁塗料やセメント、陶磁器だけでなく、医薬品や食品添加物、豆腐凝固剤、乾燥剤にも用いられます。

参考文献
https://kunibiki-geopark.jp/geo-study/2019/02/21/sekou/
https://kotobank.jp/word/%E7%A1%AB%E9%85%B8%E3%82%AB%E3%83%AB%E3%82%B7%E3%82%A6%E3%83%A0-149633
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen_pg/GHS_MSD_DET.aspx

シクロプロペニリデン

シクロプロペニリデン とは

シクロプロペニリデンとは、化学式C3H2で表される有機化合物のひとつです。芳香族化合物のひとつであり、形式的には環内にC=C二重結合をひとつ含み、ひとつの炭素原子が孤立電子対を有します。

シクロプロぺニリデンは、星間物質(ISM)とよばれる、恒星間の宇宙空間に分布する希薄な物質のひとつとして知られています。シクロプロペニリデンは反応性が非常に高いため、地球上では実験室の限定された条件下でしか存在しません。

同じ化学式で表される物質としてプロパジエリデン(プロパジエン-1-イリデンラジカル)があります。この物質もシクロプロペニリデンと同様に、星間物質のひとつとして知られています。 

シクロプロペニリデン の使用用途

上述の通り、シクロプロペニリデンは反応性が非常に高いため、地球上では実験室の限定された条件下でしか存在しません。したがって、本物質そのものが研究対象となることはあっても、本物質を使用した工業的・生化学的用途はありません。

一方、惑星科学の分野においては、非常に興味深い物質のひとつです。シクロプロペニリデンは、星間物質(ISM)とよばれる、恒星間の宇宙空間に分布する希薄な物質のひとつとして知られています。2020年、土星の衛星であるタイタンの大気中に、シクロプロペニリデンが検出されたとする研究成果が報告されました。これまでシクロプロペニリデンは星々の間に存在する星間分子雲でしか検出例がなく、大気中で検出されたのはタイタンが初めてとされています。シクロプロペニリデンが、タイタンに存在し得る生命を支える複雑な化合物のもとになる可能性があるともいわれています。 

参考文献
https://iopscience.iop.org/article/10.3847/1538-3881/abb679

シアニド

シアニドとは

シアニドとはCNであらわされるシアン配位子を有する化合物の総称であり、シアン化合物とも呼ばれます。広義にはニトリル基を有する有機化合物(アセトニトリルなど)もシアニドの一種ということができますが、一般的にシアニド、シアン化合物という名称はシアン化物イオンをアニオンとして有する塩について用いられています。これはニトリル基を有する化合物と、一般的なシアニドとでは大きく性質が異なるためであり、後者は人体に対して非常に有害な化合物として知られています。

代表的なシアニドとして青酸カリの名称で知られるシアン化カリウムが挙げられます。シアン化カリウムはGHS分類において急性毒性、皮膚腐食性/刺激性、眼刺激性、特定標的臓器・全身毒性に分類されています。また法規制について、労働安全衛生法において名称等を表示・通知すべき危険有害物、リスクアセスメントを実施すべき危険有害物、特定化学物質第2類、管理第2類物質に、労働基準法において疾病化学物質に、PRTR法において第1種指定化学物質に、毒劇物取締法において毒物に指定されています。

シアニドの使用用途

シアニドの使用用途としては、その毒性の高さを利用して殺鼠・殺虫剤の燻蒸剤や果実の消毒、金属との錯形成能を利用してメッキや冶金などに使用されています。また、特にシアン化カリウム、シアン化ナトリウムは有機合成におけるシアン化イオン供給源として用いられることが多く、広く反応に用いられます。

シアノ基は強い電気吸引性を有しており、カルボン酸やアミド、アミン、アルデヒドといったさまざまな官能基への変換が可能なため、有機合成における有用な官能基のひとつです。シアノ基の導入方法としてシアニドは最も一般的な反応試薬であり、シアン化カリウムをシアニドとして用いたハロゲン化アルキルとの反応、シアン化銅をシアニドとして用いたザンドマイヤー反応などが知られています。

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0028.html

クロリド

クロリドとは

クロリド (クロライド) とは、塩化物を指し、塩素がそれより陽性な原子または原子団と形成する化合物の総称です。

命名法において塩素原子との化合物を表す場合、「塩化」もしくは「クロロ」を前置するか、「クロリド」を後置します。塩素Cl2は第18族元素以外のほとんどの元素と反応し塩化物を形成できるだけでなく、塩素の結合がイオン結合性の場合、容易に塩化物イオンClを遊離します。

塩素原子を含む無機塩化物は、イオン結合性が高いケースがほとんどです。水中で塩化物イオンと無機物の陽イオンとに電離し、容易に水に溶解します。

クロリドの使用用途

塩素の化合物であるクロリド (塩化物) は日常生活のいたるところで利用されています。

1. 塩化水素

分子式HClで表される物質です。常温で気体で、水によく溶け、その水溶液は強酸性です。この特徴を活かし、塩酸は多くの化学反応で触媒や中和剤として使用されるだけでなく、酸触媒反応やアルカリ物質の中和、水酸化ナトリウム (苛性ソーダ) などの生成過程で利用されます。さらに、工業的には金属表面の洗浄や腐食除去に使用されることがあります。

2. オキソ酸

分子中に酸素原子が含まれている酸がオキソ酸です。次亜塩素酸HClO、亜塩素酸HClO2、塩素酸HClO3、過塩素酸HClO4の4種類があります。次亜塩素酸HClOの水溶液は漂白作用、殺菌作用をもつため、衣類の漂白や水道水の殺菌に使われています。また、これらの塩のうち塩素酸カリウムKClO3は酸化作用が強いです。そのため、酸化剤としてマッチや火薬などに用いられます。

3. ハロゲンの塩

ハロゲンがナトリウムやカリウムなどの金属元素と化合したものがハロゲンの塩です。水に溶けやすいものが多いですが、フッ素以外のハロゲン化銀やハロゲン化鉛(Ⅱ) は水に溶けにくい性質をもちます。

また、ハロゲン化銀は光に対して感光性があり、露光された際に光エネルギーを吸収し、銀イオンとハロゲン化物イオンに変化します。これは、写真フィルムや写真感光紙上で暗い部分と明るい部分が形成されるメカニズムです。

4. 有機塩化物

塩素原子を含む有機塩化物は、sp3炭素に対して塩素原子が結合した安定な共有結合化合物です。sp3炭素やsp2炭素に置換したクロロ基は脱離しやすく、このような有機塩化物は脱離反応の基質として用いられます。ウィリアムソン合成などの求核置換反応でも、sp3炭素上のクロロ基が脱離基となります。

例えば、塩化ベンジル (ベンジルクロリド) は有機合成において、アルコールやカルボン酸、フェノール類のOH 基の水素をベンジル基に置換するために用いられます。これはOH基をベンジル基によって保護する手法 (ベンジル保護) の1つです。

クロリドの性質

クロリドは、単体の塩素とその化合物であるクロリド (塩化物) の性質に基づいています。

1. 塩素の性質

塩素はハロゲンとも呼ばれる周期表17族元素です。ハロゲンの由来はギリシア語のhalos (塩) とgennao (つくる) という言葉からきています。

また、価電子数が7で電子親和力が大きいため、1価の陰イオンになりやすいです。自然界では単体では存在せず、化合物として存在しています。

分子式 Cl2
単体の状態 (常温・常圧) 黄緑色の気体
分子量 71
沸点 (℃) −101
酸化力 強い

 

塩素は酸化力が強いため、水に溶けると一部が反応して塩化水素HClと次亜塩素酸HClOを生成します。これらの物質は、代表的なクロリド (塩化物) です。

2. クロリド (塩化物) の性質

クロリドは、陰イオンが塩素原子1つからなる化合物を指します。塩化物イオンは電荷を持たずに、一価の陰イオンです。一般的には、金属と結合してイオン結晶を形成することが多いですが、有機塩化物のように、炭素と水素を含む化合物も存在します。

塩化物は自然界においても多くの形で存在し、海水中の塩分の主要な成分であることはよく知られています。また、塩化ナトリウム (食塩) も塩化物の代表例です。 塩化物は多くの化学反応や産業プロセスにおいて重要な役割を果たしています。

例えば、塩化水素 (塩酸) は強酸として広く使用され、塩化アルキルは有機合成などで用いられます。さらに、塩化鉄は錆止めや顔料としても有用です。

クロリドのその他情報

クロリドの活用

クロリドの中には、シャンプー剤やトリートメント剤の成分として用いられているものがあります。シャンプー剤の成分は洗浄剤や界面活性剤、水、香料などです。クロリドが界面活性剤として含まれているものがあります。

私たちの髪の毛は負の電荷を帯びているため、界面活性剤として使用されたクロリドは強く吸着し、残留性が高いです。よく使われるものに、ベヘントリモニウムクロリド、ステアルトリモニウムクロリド、ジステアリルジモニウムクロリドがあります。

最近の研究で、これらの物質はタンパク質の変性作用が強い上に、洗い流しても落ちにくいため、髪質に悪影響を及ぼすことがわかってきています。

カンファン

カンファンとは

カンファンとは化学式C10H18であらわされる有機化合物であり、ボルナンとも呼ばれます。二環式モノテルペンの基本骨格のひとつでノルボルナンにメチル基が3つ付加した構造であり、この骨格をもつ代表的な化合物が虫よけなどに用いられる樟脳です。カンファン単体は樟脳やボルニレンを還元することで得られ、樟脳に似た芳香を有する無色の六角板状晶であり、昇華性があります。

通常は単体での取り扱いは行われず、試薬としてはカンファン酸クロリドとしての販売が知られています。この化合物はGHS分類において金属腐食性物質、皮膚腐食性/刺激性、眼刺激性に分類されています。また法規制について、労働安全衛生法、労働基準法、PRTR法、毒物および劇物取締法において、いずれも非該当となっています。

カンファンの使用用途

カンファンは二環式モノテルペンの基本骨格のひとつであり、この骨格を有する化合物については多くの天然由来化合物の存在が知られています。特に一般によく知られた化合物のひとつが樟脳であり、英名であるカンフル(カンファ-)はカンファンが由来となっています。樟脳にさまざまな生理作用(血行促進、鎮痛、消炎など)があることからも分かるように、カンファン骨格を有する二環式モノテルペン化合物は、さまざまな生理活性を有することでも知られています。

カンファン単体での使用は非常に限定的ですが、この骨格から派生したノルボルネン、ノルボルナン化合物をはじめとするモノテルペン化合物についてはさまざまな生理活性に関する研究が進められています。

カルボニル

カルボニルとは

カルボニルとは、2価の原子団C=Oの官能基名、またはそれを含む有機化合物の総称です。この基に二つの炭化水素基が結合した化合物をケトン、水素原子と炭化水素基が結合した化合物をアルデヒドとよびます。このほか、カルボン酸、アミドといった化合物もカルボニル基をもちます。

また、一酸化炭素COが配位子となる場合にカルボニルという配位子名が用いられます。たとえば、Ni(CO)4はテトラカルボニルニッケルと呼ばれます。一酸化炭素が金属に配位した錯体を金属カルボニル錯体と呼びますが、これらを単にカルボニルと略称することもあります。

カルボニルの使用用途

カルボニル基の酸素原子は電子求引性を有するため、カルボニル炭素は弱い正電荷を帯び、求核剤の攻撃を受けて付加反応を中心とするさまざまな反応を起こします。カルボニル基をもつ化合物は、ヒドロキシルアミンやフェニルヒドラジンといったカルボニル試薬と縮合反応を示し、オキシムを生じます。

また、カルボニル錯体であるペンタカルボニル鉄Fe(CO)5は、最も一般的な液体の金属錯体のひとつであり、有機合成において有用な、多くの鉄化合物の前駆体として重要な役割をもっています。 

エトキシシラン

エトキシシランとは

エトキシシランとは、ケイ素にエトキシ基が結合した化合物の総称であり、アルコキシドの一種です。代表的なエトキシシラン化合物として、ケイ素にエトキシ基が4つ結合した形のテトラエトキシシラン、通称オルトケイ酸テトラエチル(TEOS)が挙げられます。

テトラエトキシシランはGHS分類において皮膚腐食性/刺激性、眼刺激性、特定標的臓器・全身毒性に分類されています。

テトラエトキシシランの法規制について、労働安全衛生法において名称等を通知すべき有害物、危険物・引火性の物に、消防法において第4類第二石非水に指定されています。

エトキシシランの使用用途

エトキシシランの使用用途として、保護膜、耐エッチング膜、配線層間の絶縁および空間充填、高誘電体膜などが挙げられます。エトキシシランはアルコキシドの一種であり、他の有機金属と比較して発火しづらく、揮発性の物質が多いため、このような用途に適した化合物といえます。

代表的なエトキシシランであるテトラエトキシシランは、近年抗菌・除菌スプレーの添加物としても注目されています。テトラエトキシシランは抗菌成分と結合した形で用いられ、テトラエトキシシランが素材との接着成分として働くことで、抗菌成分が素材の表面を覆うようにデザインされています。エトキシシランの優れた接着能により、長時間の抗菌・除菌成分の持続が可能になります。

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0834.html

イミダゾリウム

イミダゾリウムとは

イミダゾリウムとは、分子内にイミダゾール環を有するカチオンから構成される塩の総称です。通常は塩として存在するため、イミダゾリウム塩と呼ばれます。

1,3位、または1,2,3位にアルキル基を有する形で取り扱われることが多く、代表的な化合物として1,3-ジメチルイミダゾリウム=ジメチルりん酸塩が挙げられます。この化合物はGHS分類において急性毒性、皮膚腐食性/刺激性に分類されています。また法規制について、労働安全衛生法、労働基準法、PRTR法、毒物および劇物取締法においてはいずれも非該当となっています。

イミダゾリウムの使用用途

イミダゾリウムの使用用途としては、イオン液体が挙げられます。従来、塩は無機塩、有機塩に関わらず固体とされてきましたが、近年注目されているイオン液体は塩であるにもかかわらず室温で液体であるという性質を有しています。イミダゾリウムはアンモニウム、ピリジニウムと並んで、イオン性液体のカチオン部分を構成する代表的な塩のひとつです。

イオン液体はその特徴から、溶媒、電析浴、電解質や電解液、潤滑剤などに用いられています。特にリチウムまたはリチウムイオン二次電池の電解質や、燃料電池デバイスとしてのキャパシタなどへの用途は特に注目されている用途ということができます。

参考文献
https://labchem-wako.fujifilm.com/sds/W01W0235-4186JGHEJP.pdf

アノール

アノールとは

アノールとは、構造式CH3-CH=CH-CH2-Ph-OHで表される、フェノール類のひとつです。
別称としては、4-(1-プロペニル)フェノール、β-メチル-p-ヒドロキシスチレン、4-ヒドロキシ-1-(1-プロペニル)ベンゼンがあります。

生体外では、アネトールを水酸化カリウムとともに熱することで生成します。
生体内では、フェニルプロペンO-メチルトランスフェラーゼの作用によってトランスアノールからトランスアネトールへ変換されます(可逆反応)。 

アノールの使用用途

このタンパク質は、芳香族化合物の代謝の一部であるフェニルプロパノイド生合成経路に関与しており、生化学的に重要な役割があります。フェニルプロパノイド生合成経路(≒シキミ酸経路)とは、植物や細菌における芳香族アミノ酸(フェニルアラニン、チロシン、トリプトファン)の生合成経路です。

なお、「アノール」という呼称に関する注意点として、ナイロン合成の中間体であるシクロヘキサノールをさして「アノール」という略称を使用する場合もあります。