メチルメルカプタンとは
メチルメルカプタン (CH3SH) とは、「メルカプトメタン」や「メタンチオール」などとも呼ばれているチオールの1種です。
融点-123℃、沸点5.95℃で、常温において無色の腐敗したキャベツのような臭気のする気体です。また、メチルメルカプタンは、引火性を有し、加熱分解とともに有毒なSOxガスを発生させます。
労働安全衛生法において「名称等を表示すべき危険有害物」「名称等を通知すべき危険有害物」「リスクアセスメントを実施すべき危険有害物」および危険物・可燃性のガスに指定されています。このほか、毒物および劇物取締法における毒物です。なお、メチルメルカプタンは、口臭や屁に含まれる悪臭の成分の1つです。
メチルメルカプタンの使用用途
メチルメルカプタンは、メチオニンの原料として用いられています。メチオニンは、必須アミノ酸の1つであり、体内においてグルタチオンやタウリンに変換されます。これらによるコレステロールの分解、あるいは免疫の増強作用が報告されています。
また、プラスチックやメチルチオエーテル触媒活性調整剤、有機合成中間体、反応促進剤、医薬品、殺虫剤、ジェット燃料、ガス検知器の試薬に用いられています。このほか、ガスが漏れたことを感知しやすくするために、ガス付臭剤として無臭のガスに添加される場合もあります。
メチルメルカプタンの性質
メチルメルカプタンは、有機硫黄化合物の1種で、特徴的な臭いを持つ物質です。メチルメルカプタンは無色の液体であり、沸点は6°C、融点は-123°Cです。水やエタノール、エーテルなどの極性溶媒に良好に溶ける一方、非極性溶媒には溶けにくい傾向があります。
メチルメルカプタンは還元性を持ち、空気中の酸素と反応して酸化されることがあります。また、酸と反応してメチルメルカプタン塩を生成することもあります。非常に強烈な不快な臭いを持ち、悪臭の原因物質です。この臭いは、カビや腐敗した食物、腐敗したタンパク質などからも発生することがあります。
また、他の有機化合物と反応して、硫黄化合物やチオエーテルなどの化合物を生成することがあります。また、ハロゲンとも反応し、ハロゲン化物を生成します。
これらの性質から、メチルメルカプタンは、ゴムやプラスチックの硫黄化剤、合成化学の中間体、医薬品の合成や、ガス漏れ検出用の添加剤などとして利用されます。
メチルメルカプタンの構造
メチルメルカプタンは、有機硫黄化合物の1種であり、メタン分子から1つの水素原子が硫黄原子に置換された構造をしています。この構造は、四面体構造をとっています。
チオール基はヒドロキシル基に比べて反応性が高く、特有の強烈な臭いがあります。メチルメルカプタンは、このチオール基を持つ最も単純な構造の化合物であり、他の有機硫黄化合物の基本構造です。
メチルメルカプタンのその他情報
メチルメルカプタン の製造方法
メチルメルカプタンの製造方法には、いくつかの方法が存在しますが、特に一般的なものは以下の2つです。
1. チオアセトンを原料に用いる反応
この方法では、チオアセトンと、強力な還元剤である水素化アルミニウムリチウムを用いて、チオアセトンのカルボニル基を還元してチオール基に変換することでメチルメルカプタンを生成します。
2. チオ尿素とメチルハロゲン化物を用いる反応
ヨードメタンなどのメチルハロゲン化物を用いる合成法です。この反応は、主に塩基性条件下で行われ、メチルハロゲン化物のハロゲン原子がチオ尿素からの硫黄原子に置換されることでメチルメルカプタンが得られます。
これらの方法のうち、特に2つ目の方法は、原料化合物が比較的容易に入手でき、反応条件が簡単であるため、実験室レベルでも工業的にもよく用いられます。原料化合物が比較的容易に入手でき、反応条件が簡単であるためです。
