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Indeno

¿Qué es el Indeno?

El indeno es un componente del alquitrán de hulla (en inglés: coal tar).

Se encuentra en la fracción destilada del aceite neutro de alquitrán de hulla y se refina eliminando los ácidos del alquitrán. El indeno puro es incoloro, pero se vuelve amarillo pálido cuando se polimeriza o se oxida durante el almacenamiento.

Los indenos son inestables y propensos a las reacciones de polimerización y pueden absorber oxígeno para formar óxidos. Cuando se calienta, se descompone produciendo humos y gases irritantes.

Usos de los Indenos

El indeno se utiliza como materia prima sintética orgánica para materiales funcionales ópticos, resinas funcionales e intermedios farmacéuticos. Sus principales aplicaciones incluyen pinturas, materiales compuestos de caucho, adhesivos, tintas de impresión y pegamentos.

Es útil como modificador de resinas en la polimerización de cumarona y estireno. Las resinas de cumarona-indeno, en particular, tienen propiedades diferentes a las de las resinas de petróleo. Tienen propiedades adhesivas, mecánicas y eléctricas, y son excelentes para mejorar diversas prestaciones de las resinas, como la mejora de las propiedades del caucho, la mejora de la adherencia y la protección contra la corrosión de las pinturas, y la reducción de la absorción de agua y la constante dieléctrica de las resinas epoxi.

Propiedades de los Indenos

El indeno es un hidrocarburo bicíclico cuya fórmula molecular es C9H8. Tiene una estructura formada por un anillo de benceno y otro de ciclopentadieno fusionados. Tiene una masa molar de 116,16 y una densidad de 0,9968 a 20°C. Es un líquido incoloro y aceitoso. Es casi insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como el etanol y la acetona. Es inflamable y tiene un olor específico. Su punto de fusión es de -1,8°C y su punto de ebullición es de 181,6°C.

Es muy irritante para los ojos y ligeramente irritante para la piel. Su inhalación puede causar daños en los riñones, el hígado y el bazo.

Más Información sobre el Indeno

1. Purificación del Indeno

El indeno se obtiene a partir de fracciones de alquitrán de hulla. Cuando la fracción se calienta con sodio metálico, se forma un precipitado. Es débilmente ácido y el sodio metálico produce sales. A continuación, el indeno puede extraerse mediante destilación al vapor.

2. La Reacción del Indeno

La oxidación del indeno con ácido dicrómico produce ácido homoftálico. El ácido homoftálico también se denomina ácido o-carboxifenilacético.

La condensación del indeno con oxalato de etilo utilizando etóxido de sodio también puede producir oxalato de indeno.

Además, la condensación del indeno con cetonas y aldehídos utilizando una base produce benzofulveno (E: benzofulveno), que presenta una fuerte coloración.

3. Indeno como Ligando

La retirada de protones del indeno da lugar al anión indenilo. Los aniones indenilo pueden utilizarse como ligandos en química organometálica.

Además de ser un ligando η5-, el anión indenilo es también un fuerte ligando η3-. Por lo tanto, puede mostrar una reactividad diferente a la del anión ciclopentadienilo, que se produce por la retirada de protones de los ciclopentadienos. El efecto del ligando indenilo se conoce como efecto indenilo (EG: indenyl effect).

4. Indeno como Materia Prima para Resinas

Cuando el indeno se polimeriza con cumarona, es posible obtener resinas termoplásticas con un grado de polimerización relativamente bajo. Tanto el indeno como la cumarona se encuentran en el alquitrán de hulla. Industrialmente, la fracción de 160-180°C del alquitrán de hulla se calienta directamente o se polimeriza utilizando ácido sulfúrico u otras sustancias como catalizador.

La resina de cumarona-indeno producida por polimerización es de color marrón o negro. Es muy soluble en hidrocarburos aromáticos y presenta una excelente resistencia a los ácidos y álcalis.

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Imidazol

¿Qué es el Imidazol?

El imidazol es un tipo de compuesto heterocíclico que contiene dos átomos de nitrógeno.

Otros nombres son 1H-imidazol, glioxano, 1,3-diazol e iminazol. Imidazol también es un término genérico para un grupo de compuestos con sustituyentes en el nitrógeno o el carbono que forman el anillo de imidazol.

Usos de los Imidazoles

Los imidazoles se utilizan ampliamente en la industria como materias primas químicas, agroquímicas y farmacéuticas. En particular, suelen utilizarse como sellante y adhesivo de semiconductores, ya que sus excelentes propiedades se demuestran en zonas alrededor de sustratos electrónicos donde se requiere resistencia al calor.

También se utilizan ampliamente en otros campos industriales, como agentes de curado y aceleradores para resinas epoxi, catalizadores espumantes para uretano, agentes anticorrosión, aceleradores de vulcanización para caucho, pinturas, adhesivos, materiales de construcción y artículos deportivos. Como agente de curado o acelerador de tipo catalizador de base, se caracteriza por su excelente estabilidad de almacenamiento, de modo que se cura con la adición de cantidades relativamente pequeñas.

En aplicaciones farmacéuticas, los imidazoles se utilizan en agentes antifúngicos, mientras que los imidazoles con sustituyentes en el anillo de imidazol también se utilizan en muchos medicamentos, como agentes antiulcerosos, antihipertensivos y antiasmáticos. Además, las sales de imidazolio que contienen cationes de imidazolio, que son aminas cuaternarias formadas por adición de alquilo al nitrógeno del imidazol, se han convertido en líquidos iónicos, sales neutralizantes con puntos de fusión cercanos a la temperatura ambiente, y están atrayendo la atención como disolventes verdes, que son disolventes respetuosos con el medio ambiente.

Propiedades de los Imidazoles

El imidazol es un sólido escamoso de color blanco a amarillo pálido con fórmula molecular C3H4N2 y peso molecular 68,08. Tiene un punto de fusión de 88~92°C, un punto de ebullición de 256°C, un punto de inflamación de 145°C y es sublimable. Es bien soluble en disolventes altamente polares, fácilmente soluble en agua, metanol y etanol, soluble en piridina y cloroformo, insoluble en éteres menos polares y benceno y casi insoluble en hexano.

Forma complejos con muchos iones de metales de transición y actúa como un excelente ligando. Resistente a la descomposición térmica y relativamente estable frente a agentes oxidantes y reductores. Presenta una fuerte aromaticidad y es susceptible a las reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno.

Los imidazoles conservan su estructura simétrica adoptando una conformación de resonancia, incluso cuando se elimina el protón de la posición 1 o se protoniza el nitrógeno de la posición 3. Esto permite la dispersión de la carga en el hidrógeno. Esto permite dispersar la carga sin pérdida de aromaticidad.

Tipos de Imidazol

Existen muchos derivados diferentes con sustituyentes unidos al anillo de imidazol, que se denominan imidazoles. Los sustituyentes se unen al nitrógeno de la posición 1 y a los carbonos de las posiciones 2, 4 y 5, y se pueden sintetizar derivados con diferentes sustituyentes. El nitrógeno de la posición 3 también puede sustituirse por sustitución nucleofílica, aunque está cationizado.

Los imidazoles típicos son el 2-metilimidazol, el 2-etil-4-metilimidazol y el 2-fenilimidazol, donde el prefijo numérico indica a qué parte del anillo está unido el sustituyente. Los imidazoles acilados son sensibles a las reacciones nucleofílicas y se utilizan en la síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.

Los imidazoles también se utilizan habitualmente como base y catalizador en la protección de grupos hidroxilo como éteres de sililo por la acción de cloruros de sililo. Además, los carbonildiimidazoles (CDI) son útiles como agentes carbonilantes y condensadores de amidas.

Más Información sobre los Imidazoles

Métodos de Producción de Imidazoles

Los imidazoles pueden producirse por reacción del glioxal con aldehídos y amoníaco o por síntesis a partir de etilendiamina y nitrilos.

1. Síntesis a Partir de Glioxal

El tipo de aldehído o amina utilizado como materia prima determina el sustituyente en las posiciones 1 y 2.

OHC-CHO + R1-NH2 + R2CHO → R1R2C3H2N2 + 3H2O

2. Síntesis a Partir de Etilendiamina

El sustituyente en las posiciones 1 y 2 viene determinado por el sustituyente del nitrilo.

H2N-CH2CH2-NH2 + RCN → R2C3H4N2 + NH3 → R2C3H2N2 + H2

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Inosina

¿Qué es la Inosina?

La inosina es un compuesto orgánico de fórmula química C10H12N4O5 y estructura nucleósida.

Otros nombres son hipoxantosina e hipoxantina ribósido, con abreviaturas como “Ino” e “I”. N-ribósido con una estructura formada por hipoxantina (6-hidroxipurina) y D-ribosa, número de registro CAS 58-63-9.

Tiene un peso molecular de 268,23, un punto de fusión de 226°C (descomposición) y es un polvo cristalino casi blanco a temperatura ambiente. Es soluble en agua pero difícilmente soluble en etanol. La solubilidad en agua es de 1,6 g/100 mL (20°C) y el pH de la solución acuosa es de 4,8-5,8.

Usos de la Inosina

La inosina se utiliza activamente en aplicaciones médicas, ya que el ácido inosínico, un derivado fosforilado, está presente en grandes cantidades en el músculo, y también en aplicaciones alimentarias y bebidas, ya que se considera uno de los componentes del umami.

La inosina ha sido aprobada y utilizada en productos farmacéuticos para el tratamiento de la leucemia inducida por radiación o fármacos y para prolongar la supervivencia en pacientes con panencefalitis esclerosante subaguda.

Otro uso es en suplementos dietéticos. Se ha comercializado por sus efectos para mejorar la resistencia, ya que activa el ciclo del ATP cuando se introduce en las células.

Propiedades de la Inosina

Desde el punto de vista bioquímico, la inosina es un tipo de base traza que rara vez se encuentra en el ARN. A menudo se encuentra en el ARNt y se sabe que actúa como una base fluctuante en el ARNm, especialmente cuando está presente en sitios anticodón.

Esto se debe a que la fracción de hipoxantina de la inosina puede asociarse con varios tipos de nucleobases (citosina, adenina y uracilo) mediante enlaces de hidrógeno para formar pares de bases. La inosina es una sustancia abundante en los organismos vivos, especialmente en el músculo.

También se sabe que cuando la inosina se calienta en ácido sulfúrico diluido, sufre hidrólisis a hipoxantina y D-ribosa. Aunque se trata básicamente de un compuesto estable, en condiciones de almacenamiento debe evitarse exponer la sustancia a la luz solar directa, a altas temperaturas y en contacto con agentes oxidantes fuertes. Los productos de descomposición peligrosos incluyen monóxido de carbono, dióxido de carbono y óxidos de nitrógeno.

Tipos de Inosina

Los tipos de productos de inosina disponibles para el público incluyen los productos farmacéuticos y suplementos mencionados anteriormente, así como productos reactivos para investigación y desarrollo.

Los productos reactivos están disponibles en capacidades de 1 g, 5 g, 10 g, 25 g, 100 g, 500 g, etc. y se ofrecen en capacidades fáciles de manejar en el laboratorio. Pueden manipularse a temperatura ambiente. En el campo de la investigación, se utiliza principalmente para la investigación de lípidos, azúcares, ácidos nucleicos y nucleósidos.

Más Información sobre la Inosina.

1. Síntesis de Inosina

La inosina puede obtenerse mediante un proceso de fermentación en el que la adenosina se somete a deaminasa (adenosina deaminasa). Además, la inosina puede sintetizarse mediante la reacción de la adenosina con ácido nitroso, en la que el grupo amino de la posición 6 se diazotiza y el lugar se sustituye por oxígeno.

La inosina también se produce por la degradación y síntesis del ácido inosínico.

2. Sustancias Relacionadas con la Inosina

Los compuestos con un fosfato introducido en la posición 5′ de la molécula de ribosa de la inosina se denominan ácidos inosínicos. El ácido inosínico es un compuesto natural presente en la carne y es uno de los nucleótidos de cata. La sal sódica del ácido inosínico puede encontrarse como uno de los compuestos umami en los copos de bonito seco.

La hipoxantina es un derivado purínico de la inosina. In vivo, se sintetiza a partir de la xantina por la xantina oxidasa y se convierte en inosinato por la vía de salvamento hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa. La hipoxantina se degrada y se sintetiza a partir del inosinato mediante la inosina, una reacción que es especialmente pronunciada en la frescura del pescado.

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Aluminato de Sodio

¿Qué es el Aluminato de Sodio?

El aluminato sódico (aluminato de sodio) es el nombre que reciben varios compuestos inorgánicos que contienen sodio y aluminio en su composición.

Entre los comúnmente denominados aluminato sódico se incluyen NaAlO2 , Na[Al(OH)4] , Na2O-Al2O3 y Na2Al2O4 . El aluminato sódico es un compuesto inorgánico, lo que significa que es soluble en agua e insoluble en disolventes orgánicos.

No es inflamable ni explosivo. Es un sólido blanco a temperatura ambiente y en forma de polvo. Sin embargo, el Na[Al(OH)4] se manipula como líquido porque es difícil aislarlo como sólido de la solución. Ambos no tienen olor.

Usos del Aluminato Sódico

El aluminato sódico se utiliza ampliamente como materia prima para productos químicos industriales en ingeniería civil, construcción, depuración de aguas, producción de papel y como material de fabricación farmacéutica. La principal aplicación en el sector de la ingeniería civil y la construcción es como agente de enfriamiento añadido al cemento para acelerar el fraguado del hormigón. También se utiliza como endurecedor del suelo y como aditivo en ladrillos refractarios.

En el sector del agua, se utiliza como coagulante para facilitar la sedimentación de sólidos suspendidos en el agua y para mejorar la purificación del agua en los procesos de tratamiento de aguas residuales. También puede utilizarse como agente ablandador para reducir la dureza del agua dura.

En la industria papelera, se utiliza como agente de encolado para controlar la absorbencia de agua del papel compartiéndolo con sulfato de aluminio. Otra aplicación es ajustar el pH del agua en el proceso de fabricación de placas cosméticas.

Principios del Aluminato Sódico

Los principios del aluminato sódico se explican en términos de métodos de producción y propiedades.

1. Método de Producción del Aluminato Sódico

El óxido de aluminio y el hidróxido de aluminio reaccionan con bases fuertes para formar aluminato. Por tanto, el aluminato sódico se sintetiza a partir de compuestos de aluminio (como el aluminio sólido, el óxido de aluminio o el hidróxido de aluminio) y bases sódicas fuertes como el hidróxido sódico o el carbonato sódico.

Un proceso industrial consiste en disolver hidróxido de aluminio Al(OH)3 en una solución al 20-25% de hidróxido de sodio (NaOH), calentarlo y deshidratarlo a continuación para obtener NaAlO2. Con este método se obtiene un contenido final de NaAlO2 del 90%.

2. Propiedades del Aluminato Sódico

Las soluciones acuosas de aluminato sódico son bases fuertes. Reacciona vigorosamente con los ácidos y es corrosivo para el aluminio, el estaño y el zinc. Reacciona con las sales de amonio y se considera un peligro de incendio.

El dióxido de aluminio sódico, representado por la fórmula química NaAlO2, es delicuescente y se altera fácilmente por absorción de humedad y dióxido de carbono del aire. Cuando se disuelve en agua, forma una solución acuosa de tetrahidróxido aluminato de sodio (Na[Al(OH)4]), que es una base fuerte. Por lo tanto, se hidroliza fácilmente en presencia de ácidos débiles como el ácido carbónico para precipitar hidróxido de aluminio.

Tipos de Aluminato Sódico

El aluminato sódico incluye NaAlO2, NaAl(OH)4, Na2O-Al2O3 y Na2Al2O4, pero la mayoría de los productos denominados aluminato sódico son NaAlO2 y Na[Al(OH)4].

Los productos para aplicaciones como reactivo químico suelen venderse en forma de polvo blanco de NaAlO2, normalmente en pequeñas cantidades, como 500 g. Los productos vendidos para diversas aplicaciones industriales (endurecedor de suelos, coagulante para el tratamiento de aguas, materia prima para catalizadores, aglutinante del cemento) están disponibles en dos formas: Na[Al(OH)4] líquido y NaAlO2 en polvo.

Los productos líquidos suelen ser un líquido claro, amarillo pálido y ligeramente viscoso, mientras que los productos en polvo son un polvo blanco. Los distintos productos tienen diferentes proporciones de composición e impurezas, por lo que deben comprobarse antes de su uso. Los productos industriales se venden en camiones cisterna, bidones y latas de aceite (productos líquidos) y bolsas de papel (productos en polvo).

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Acetileno

¿Qué es el Acetileno?

El acetileno es un hidrocarburo de 2 carbonos.

Tiene la estructura más simple de los alquinos (hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono), con la fórmula molecular C2H2 y el nombre sistemático IUPAC “eteno”. A temperatura ambiente, es un gas incoloro e inodoro con una densidad de 0,908, ligeramente más ligero que el aire (densidad de gas 1).

No es una sustancia natural y se obtiene por descomposición térmica de hidrocarburos como el gas natural y la nafta. Es un gas combustible muy utilizado en la industria por su elevada temperatura de llama y su bajo consumo de oxígeno.

Usos del Acetileno

El acetileno se utiliza como gas inflamable en procesos de soldadura y fusión de metales. Esto se debe a que la alta temperatura de la llama permite realizar el trabajo con eficacia y el bajo consumo de oxígeno reduce el número de recipientes de oxígeno utilizados. En concreto, se utiliza para la soldadura a presión de barras de refuerzo, la pulverización térmica y la soldadura fuerte, el corte de chapas de acero y el temple de materiales de acero.

La temperatura de la llama del acetileno totalmente comburente puede alcanzar los 3.300°C. Se trata de una temperatura muy elevada en comparación con otros gases combustibles. (Referencia: gas metano/2.780°C, gas propano/2.800°C, gas propileno/2.900°C, gas etileno/3.000°C).

También es fácil de manipular debido a su baja temperatura de ignición de 305°C. Además, sólo consume una cuarta parte del oxígeno del gas propano, lo que lo convierte en el más pequeño de los gases de fusión. La alta reactividad del acetileno también permite sintetizar a partir de él muchos compuestos orgánicos, como el etileno, el acetaldehído y el benceno.

Las aplicaciones del acetileno de mayor pureza son las siguientes:

  • Materia prima de carbono para semiconductores
  • Materia prima para la producción de películas de carbono duro
  • Materia prima para la síntesis de nuevos materiales como nanotubos de carbono y nanocoils de carbono
  • Espectroscopia de absorción atómica
  • Principios del acetileno
  • Esta sección explica los principios del acetileno en cuanto a sus propiedades, métodos de síntesis y reacciones químicas.

Propiedades del Acetileno

El acetileno está representado por la fórmula química C2H2, tiene un triple enlace en la molécula y la molécula es lineal. A temperatura ambiente, es soluble en agua en una proporción de 1:1 en volumen, pero es más soluble en disolventes orgánicos como el tetrahidrofurano.

Aunque el acetileno es útil como gas inflamable, es extremadamente fácil de encender y arde explosivamente en ausencia de oxígeno, por lo que hay que tener cuidado al manipularlo. Si el gas acetileno estancado se enciende, se cree que puede provocar una explosión.

Métodos de Producción de Acetileno

Los dos métodos principales de producción de gas acetileno son:

Método del carburo: se aplica agua al carburo (carburo de calcio)
Método de pirólisis: por descomposición térmica de hidrocarburos.
Las aplicaciones a pequeña escala se sintetizan por el método del carburo, mientras que la pirólisis se limita a los métodos de producción industrial a gran escala. No obstante, el método del carburo también puede utilizarse en la producción industrial.

Reacciones Químicas del Acetileno

Ejemplos de Reacciones del Acetileno

Reacciones de Adición

El triple enlace del acetileno es una molécula susceptible a las reacciones de adición. La adición de hidrógeno produce etileno y etano en secuencia. Las moléculas de tipo H-X, como los haluros de hidrógeno, también pueden sufrir fácilmente reacciones de adición.

Polimerización por Adición

El acetileno puede sufrir polimerización por adición. La polimerización de dos moléculas de acetileno produce monovinilacetileno. El monovinilacetileno es una materia prima para el butadieno y el cloropreno y se utiliza para fabricar caucho sintético. El benceno también se sintetiza a partir de tres moléculas de acetileno. El poliacetileno, polimerizado mediante polimerización avanzada, se utiliza como material conductor.

Tipos de Acetileno

El acetileno es un gas inflamable que puede arder explosivamente en ausencia de oxígeno. Por este motivo, suele introducirse en bombonas de gas como acetileno disuelto, que se presuriza y disuelve en un disolvente (por ejemplo, acetona o DMF) mediante enfriamiento por compresión.

En general, el acetileno disuelto tiene un ligero olor derivado de las impurezas. Esto se debe a la fosfina y al sulfuro de hidrógeno derivados de las impurezas (por ejemplo, fosfuro de calcio y azufre) de la materia prima carburo de calcio. Los productos de este grado de pureza se utilizan principalmente para la soldadura de metales y el procesamiento por fusión.

Otros productos de gran pureza son la materia prima de carbono para semiconductores y la materia prima para la producción de películas de carbono duro. Existen dos tipos de gas acetileno de gran pureza: el gas acetileno disuelto y el gas acetileno comprimido. Como ya se ha mencionado, el gas acetileno comprimido es peligroso y debe manipularse con cuidado.

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Hexametilendiamina

¿Qué es la Hexametilendiamina?

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con un grupo amino (-NH₂).

Se clasifican como aminas alifáticas porque tienen una estructura formada por un grupo amino o un grupo amino sustituido unido a un hidrocarburo sin anillo aromático. Generalmente tienen propiedades básicas, que dependen del número de sustituyentes y de su estructura estérica.

Los alias incluyen hexano-1,6-diamina, 1,6-hexadiamina y 1,6-diaminohexano.

Usos de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se utiliza como inhibidor de la corrosión, intermediario químico y agente de curado. En particular, se utiliza ampliamente como materia prima para el nailon 66, una fibra sintética, y el diisocianato de hexametileno, una materia prima para el poliuretano.

La hexametilendiamina es un producto químico muy versátil, ya que es una materia prima necesaria para productos industriales y artículos domésticos.

1. Nailon 66

El nailon 66 es un plástico de ingeniería con propiedades equilibradas, sintetizado por polimerización por condensación de dicloruro de ácido adípico y hexametilendiamina. El nailon 66 es un compuesto químico estable con buena resistencia al calor, resistencia a la tracción, resistencia a la abrasión y resistencia química a los disolventes orgánicos. Por ello, se utiliza principalmente en la producción de resinas para automóviles, textiles, pinturas y revestimientos.

2. Poliuretano

El poliuretano, también conocido como caucho de poliuretano, es un plástico con una excelente resistencia a la tracción, a la abrasión y elasticidad. En particular, se utiliza como material para prendas de vestir, trajes de baño y otras prendas debido a su excelente elasticidad y, mediante la adición de un agente espumante, se utiliza ampliamente como materia prima para materiales de insonorización, adhesivos y piezas de automóviles.

Propiedades de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina es un compuesto orgánico con la fórmula química H2N(CH2)6NH2 y un peso molecular de 116,20. Sus propiedades físicas y químicas incluyen un punto de fusión/punto de congelación de 38°C-42°C, un punto de ebullición o primera destilación y un intervalo de ebullición de 204°C-205°C, y el hecho de que es sólido a temperatura ambiente (20°C).

Es soluble en agua y ligeramente soluble en etanol y acetona. La propia solución acuosa es una base fuerte, que reacciona violentamente con los ácidos y es corrosiva, corroyendo el zinc, el cobre, el latón y el bronce.

También se caracteriza por la formación de gases corrosivos cuando se diluye. Además, tiene propiedades de sublimación e higroscópicas y absorbe dióxido de carbono del aire, lo que da lugar a la formación de carbonatos.

Más Información sobre la Hexametilendiamina

1. Proceso de Producción de la Hexametilendiamina

La hexametilendiamina se produce generalmente por el método ADA, por el que la hexametilendiamina y el ácido adípico, materia prima del nailon 66, pueden producirse a partir del mismo material de partida. Este método de producción se desarrolló para conseguir economías de escala en las instalaciones de producción de oxidación de ciclohexano y ácido adípico necesarias para la fabricación de nailon 66, pero tenía el inconveniente de los elevados costes de producción.

Por ello, a principios de los años 60, se desarrolló un proceso de dimerización electrorreductora para producir adiponitrilo, la materia prima de la hexametilendiamina, a partir de acrilonitrilo. En la década de 1970 se desarrolló el método de hidrocianación para la producción de adiponitrilo a partir de pentenitrilo, en el que el cianuro de hidrógeno se añade directamente al butadieno.

Otros métodos para la producción de hexametilendiamina no vía adiponitrilo incluyen el proceso de diol, el proceso de caprolactama y el proceso de cloruro de propileno-alilo.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Al manipular o almacenar hexametilendiamina, deben tomarse las siguientes precauciones.  

  • Debido a la presencia de nitrógeno en la molécula, no almacenar junto con sustancias ácidas. 
  • Como es higroscópica, utilice bolsas de polietileno recubiertas con papel de aluminio y un agente higroscópico cuando la almacene.
  • Evitar el almacenamiento en recipientes de acero.
  • Tener cuidado al manipularlo en recipientes metálicos, ya que la absorción de humedad en el aire hace que el producto sea más corrosivo para los metales.
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Propileno

¿Qué es el Propileno?

El propileno es un gas incoloro con un ligero olor aromático.

Tiene la fórmula química C3H6 y un peso molecular de 42,08. Forma parte de la cadena de compuestos de hidrocarburos insaturados inflamables y su número de registro CAS es 115-07-1. También se conoce como “propeno”, “metiletileno” y “metileteno”.

El propileno tiene una alta reactividad y es susceptible a reacciones como la polimerización y la oxidación, lo que lo convierte en un compuesto importante junto con el etileno en la industria química sintética.

Propiedades del Propileno

1. Propiedades Físicas

Tiene un punto de fusión de -185,2°C y un punto de ebullición de -47,6°C. Es soluble en éter y etanol, pero casi insoluble en agua, con una solubilidad de 0,62 g/m3. Normalmente se almacena como líquido a presión, pero también puede almacenarse con seguridad como gas a temperatura ambiente en recipientes homologados.

2. Peligros para el Medio Ambiente y la Salud Humana

Producto de combustión de incendios forestales, humo de tabaco, gases de escape de vehículos y aviones y es una impureza en algunos gases de calefacción. La toxicidad aguda por inhalación es baja y no se considera cancerígeno. Se considera un compuesto orgánico volátil (COV) y sus emisiones están reguladas por muchos gobiernos.

Usos del propileno

1. Materia Prima Básica

El propileno es una materia prima básica para productos a base de propileno como el polipropileno, el acrilonitrilo y el fenol. También se utiliza como materia prima básica para disolventes y detergentes sintéticos, y se utiliza ampliamente como gas licuado de petróleo como materia prima para la producción de combustible y gasolina polimerizada. Además, también se utiliza como producto petroquímico y como materia prima para el “alcohol isopropílico”, la “acetona”, el “alcohol alílico”, la “glicerina”, la “acroleína”, etc.

2. Otros

El polipropileno, producido por la polimerización del propileno, se utiliza en aplicaciones como parachoques de automóviles y películas de embalaje. También se utiliza como combustible alternativo al acetileno en la soldadura y el corte alimentados por oxígeno, la soldadura fuerte y el calentamiento de metales con fines de curvado.

Más Información sobre el Propileno

1. Cómo se Produce el Propileno

El propileno se produce industrialmente en grandes cantidades por métodos como la destilación fraccionada a bajas temperaturas a partir de gas de petróleo craqueado o por craqueo al vapor y deshidrogenación del propano. También puede obtenerse por interconversión a partir de etileno y 2-buteno en reacciones de metátesis de olefinas catalizadas por renio o molibdeno.

2. Reacción del Propileno

El propileno puede utilizarse para la polimerización de coordinación, por ejemplo con catalizadores Ziegler-Natta, para sintetizar polipropileno, un termoplástico muy importante. Como otros alquenos, sufre oxidación, halogenación, halogenuro de hidrógeno, alquilación e hidroformilación. También arde como otros alquenos, formando agua y dióxido de carbono.

3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Las precauciones de manipulación y almacenamiento son las siguientes:

  • Utilizar recipientes específicos para gas a alta presión para su almacenamiento y guardarlo en un lugar bien ventilado por debajo de 40 °C.
  • Almacenar lejos del contacto con objetos calientes, chispas y llamas desnudas, ya que existe riesgo de ignición.
  • Después del uso, cierre completamente la válvula del recipiente y coloque el tapón de la boquilla y la tapa protectora.
  • Evitar el contacto con sustancias oxigenadas (agentes oxidantes fuertes) ya que existe riesgo de explosión.
  • Utilizar al aire libre, en un área bien ventilada o en un sistema local de ventilación por extracción a prueba de explosiones.
  • Llevar guantes y gafas de protección durante el uso y lavarse bien las manos después de la manipulación.
  • Evitar la inhalación de vapores por riesgo de asfixia.
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Alcohol Propílico

¿Qué es el Alcohol Propílico?

Alcohol propílico es el nombre genérico de los alcoholes alifáticos de fórmula molecular C3H8O.

Existen dos isómeros: alcohol propílico y alcohol isopropílico. El alcohol propílico es un alcohol primario con un grupo hidroxilo en el carbono terminal y su fórmula estructural es CH3CH2CH2OH, también conocido como 1-propanol. El alcohol isopropílico, por otro lado, es un alcohol secundario con un grupo hidroxilo en el carbono medio de los tres y tiene la fórmula estructural CH3CH(OH)CH3, también conocido como 2-propanol, dimetilcarbinol o propan-2-ol.

Usos del Alcohol Propílico

El alcohol propílico se utiliza ampliamente como disolvente industrial y se emplea en tintas de impresión, aplicaciones textiles, cosméticos y emulsiones, limpiacristales, agentes abrillantadores y antisépticos.

El alcohol isopropílico se utiliza como materia prima sintética para la acetona, ya que se oxida fácilmente a acetona. También se utiliza como desinfectante, disolvente, líquido limpiador para gafas, lentes de contacto y CD, y como agente de drenaje para depósitos de combustible de automóviles.

Propiedades del Alcohol Propílico

1. Propiedades del Alcohol

El alcohol propílico es un líquido incoloro con olor similar al etanol y se encuentra en pocos porcentajes en los aceites de fusel. Tiene un punto de fusión de -126,5 °C y un punto de ebullición de 97,2 °C. Es bien soluble en agua, etanol y éter dietílico. Con un punto de inflamación de 24 °C, es inflamable a temperatura ambiente.

2. Alcohol Isopropílico

El alcohol isopropílico es un líquido incoloro con un punto de fusión de -89,5 °C y un punto de ebullición de 82,4 °C. Es soluble en agua, alcohol y éter. El punto de inflamación es de 11,7 °C, por lo que es inflamable a temperatura ambiente. El grupo isopropílico se oxida a metilcetona, lo que provoca una reacción de yodoformo.

Más Información sobre Alcohol Propílico

Proceso de Producción del Alcohol Propílico

1. n-Alcohol Propílico
Industrialmente, se produce por destilación fraccionada a partir de aceite de fusel o se sintetiza por hidrogenación de propionaldehído. Actualmente, se fabrica por hidrogenación del propionaldehído, obtenido por hidroformilación del etileno, con un catalizador como un complejo de rodio.

  C2H4+CO+H2⟶CH3CH2CHO
  CH3CH2CHO+H2⟶CH3CH2CH2OH

2. Alcohol Isopropílico

Industrialmente, el alcohol isopropílico se fabrica a partir de propileno separado de los gases de craqueo del petróleo mediante una reacción de hidratación que implica la adición de moléculas de agua. Existen dos métodos: el método de hidratación directa, en el que el vapor de agua se añade directamente a una temperatura y presión elevadas de 25 MPa y 270 °C en presencia de óxidos metálicos como el óxido de tungsteno y el óxido de titanio; y el método de hidratación indirecta, en el que la sulfatación va seguida de la hidrólisis.

El método de hidratación indirecta existe desde hace mucho tiempo y es el más común en todo el mundo, pero muchos fabricantes de Japón utilizan el método de hidratación directa. En los últimos años, también ha aumentado el número de casos de fabricación mediante un proceso diferente, conocido como método de la acetona.

  • Método de hidratación directa
    CH3CH=CH2+H2O ⟶ CH3CH(OH)CH3
  • Método de hidratación indirecta
    CH3CH=CH2+H2SO4⟶CH3CH(OSO3H)CH3
    CH3CH(OSO3H)CH3+H2O⟶CH3CH(OH)CH3+H2SO4
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Ácido Propiónico

¿Qué es el Ácido Propiónico?

El ácido propiónico es un ácido graso saturado de 3 carbonos, un líquido incoloro con un olor peculiar. También se denomina ácido propanoico y es muy soluble en agua, etanol y acetona.

El ácido propiónico se forma por hidrólisis del propionitrilo u oxidación del 1-propanol. 

Propiedades fisicoquímicas del ácido propiónico:

1. Nombre

Nombre inglés: propionic acid
Nombre IUPAC: ácido propanoico

2. Fórmula Molecular
C3H6O2

3. Peso Molecular
74.08

4. Punto de Fusión
-20.83℃

5. Solubilidad en Disolventes
Fácilmente soluble en agua, etanol, cloroformo y éter.

Características y Usos del Ácido Propiónico

El ácido Propiónico es un ácido carboxílico, un líquido incoloro y aceitoso. Su fórmula química es CH3CH2COOH.

El ácido propiónico se utiliza en diversas aplicaciones industriales, como productos farmacéuticos, herbicidas, perfumes y resinas.
También suele utilizarse como conservante debido a su capacidad para inhibir el crecimiento de mohos y bacterias.

1. Ejemplos de Usos en Síntesis Orgánica

El ácido propiónico es un compuesto muy útil como disolvente, ayuda a la disolución y esterificante, y se utiliza en diversos campos.

Por ejemplo, se utiliza en la producción de diversos polímeros y plásticos, como el polipropileno y las fibras acrílicas.
También se utiliza como materia prima farmacéutica en la fabricación de antiinflamatorios no esteroideos (AINE).

2. Uso como Materia Prima Aromatizante

El ácido propiónico se utiliza como materia prima para aromatizantes de frutas debido a su olor característico. Por ejemplo, el etil ácido propiónico, un derivado del ácido propiónico, tiene un olor característico a piña y se utiliza como aromatizante alimentario.

3. Actividad Antimicrobiana y Uso como Fungicida

Como producto natural, el ácido propiónico abunda en el queso y se sabía empíricamente que era eficaz para inhibir el crecimiento de mohos. En este contexto, el compuesto se ha utilizado como aditivo alimentario por su efecto bacteriostático.

En la actualidad, el ácido propiónico se obtiene por síntesis química y se utiliza como aditivo en quesos, pan y productos de confitería.

El ácido propiónico también se utiliza ampliamente como regulador del pH y conservante, como aditivo en champús y como aditivo alimentario para el ganado.

Estructura del Ácido Propiónico

El áCido Propiónico es un compuesto orgánico con fórmula molecular C3H6O2 y peso molecular 74,08 g/mol, y es un ácido carboxílico lineal.

El áCido Propiónico es un líquido incoloro y transparente a temperatura y presión ambiente y tiene un olor agrio característico. Es soluble en agua pero insoluble en aceite y disolventes orgánicos.

El ácido propiónico es un compuesto relativamente estable y poco reactivo en términos de oxidación, reducción y descomposición térmica. Sin embargo, el ácido propiónico es inflamable cuando reacciona con agentes oxidantes fuertes. Además, altas concentraciones de vapor son irritantes y deben manipularse con cuidado.

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Cómo se Produce el Ácido Propiónico

El ácido propiónico rara vez se encuentra en la naturaleza y se obtiene principalmente por síntesis química. Existen métodos de síntesis directa y de reproducción indirecta.

De ellos, el método más común y de mayor rendimiento es la recuperación del ácido propiónico, un subproducto de la oxidación directa de la nafta en la producción de ácido acético.

Los métodos de síntesis directa incluyen la oxidación de n -propanol o propionaldehído, la hidrólisis de propiononitrilo o a partir de eteno y monóxido de carbono, pero son menos comunes debido a los complejos procesos que implican.

Otro método conocido es la fermentación de carbohidratos utilizando bacterias como ácido propiónico, comúnmente conocida como propionibacterium freudenreichii.

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Hidantoína

¿Qué es la Hidantoína?

La hidantoína es un compuesto tubular de estructura obtenida por condensación de ácido glicólico y urea.

También se denomina glicoryl urea. Se encuentra en la naturaleza como componente de la melaza. Se presenta en forma de cristales inodoros e incoloros a temperatura y presión normales. Es posible sintetizar Hidantoína a partir de aminoácidos, cianato potásico y ácido clorhídrico, y este método se conoce como síntesis de hidantoína de Eurek.

Varios productos químicos, como la alantoína, la fenitoína y el dantroleno, tienen hidantoína como columna vertebral. 

Usos de la Hidantoína

La hidantoína y sus derivados se utilizan en diversas aplicaciones

1. Fármacos Antiepilépticos

El derivado de la hidantoína fenitoína (Fenitoína) es el fármaco antiepiléptico derivado de la hidantoína más común. La fenitoína reduce la aparición de convulsiones al inhibir la excitabilidad neuronal.

2. Cosméticos e Hidratantes de la Piel

Los derivados de la hidantoína también se utilizan en cosméticos y productos para el cuidado de la piel. Los derivados de la dialquilhidantoína son especialmente eficaces como humectantes de la piel. Ayudan a retener la humedad en la piel y reducen la sequedad y la inflamación.

3. Absorbentes de Rayos UV

Algunos derivados de la hidantoína se utilizan como absorbentes de UV. Se añaden a los protectores solares y a los productos capilares porque absorben la radiación UV y reducen los daños en la piel y el cabello.

Además, los derivados de la hidantoína también son importantes en la producción de pesticidas y como intermediarios en la síntesis química orgánica. La fenilhidantoína, derivada de la hidantoína tiene buena cristalinidad y se utiliza como método para identificar aminoácidos.

La fenilhidantoína se obtiene calentando hidantoína e hidróxido de bario y también puede obtenerse a partir de varios aminoácidos y fenilisocianato. La hidrólisis de la hidantoína produce glicina, el aminoácido con la estructura más básica. La sustitución del carbono en la posición 5 de la Hidantoína seguida de hidrólisis produce diversos aminoácidos.

Propiedades de la Hidantoína

La fórmula química de la hidantoína es C3H4N2O2 y su peso molecular es de 100,09 g/mol. Es uno de los compuestos heterocíclicos y tiene la estructura de anillo imidazolidina-2,4-diona. Estructuralmente, es una condensación cíclica de ácido glicólico y urea, por lo que también se denomina glicolilurea.

La hidantoína libre es un sólido cristalino incoloro que se encuentra de forma natural en la melaza, con un punto de fusión de aproximadamente 215-220°C. Es prácticamente insoluble en agua y también es poco soluble en disolventes orgánicos como el alcohol y el éter.

La hidantoína presenta propiedades cíclicas similares a las amidas en condiciones ácidas y básicas. También puede ser reducida por agentes reductores y convertida en aminoácidos. La hidantoína es conocida como la columna vertebral de fármacos como los antiepilépticos fenitoína (fenitoína) y valproato sódico (valproato sódico), que actúan sobre el sistema nervioso central y pueden suprimir las convulsiones.

Los derivados de la hidantoína, producidos por la condensación de urea y glioxal, también se utilizan a veces como humectantes de la piel en forma de cremas concentradas en urea.

Estructura de la Hidantoína

La hidantoína es un compuesto orgánico con una estructura cíclica de cinco anillos de carbono. Esta estructura, también llamada imidazolidina-2,4-diona, consta de dos átomos de nitrógeno y dos grupos carbonilo (C=O) que se alternan en el anillo.

Los dos átomos de nitrógeno de la estructura se encuentran en las posiciones 1- y 3- y están unidos respectivamente a un átomo de carbono; los átomos de carbono de las posiciones 2- y 4- tienen un grupo carbonilo (C=O) y se caracterizan por un doble enlace en el anillo. Esta estructura anular presenta las propiedades de un enlace amida y reacciona en condiciones ácidas y básicas.

La hidantoína también puede tener comúnmente un sustituyente (R), y dependiendo del tipo de sustituyente, se produce una variedad de derivados de hidantoína. Por ejemplo, la fenitoína tiene un grupo fenilo (C6H5) unido al átomo de carbono en la posición 5 del anillo de Hidantoína. Estos derivados de la hidantoína se utilizan a veces como antiepilépticos e hidratantes cutáneos.

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Métodos de Producción de Hidantoína

Existen dos métodos de síntesis de hidantoína: la síntesis de hidantoína de Eurek y la reacción de Bucherer-Bergs.

1. Síntesis de Hidantoína de Eurek
Este método produce derivados de la hidantoína a partir de aminoácidos y cianato potásico. En esta reacción, los aminoácidos reaccionan con cianato de potasio bajo calor para producir derivados de hidantoína.

2. La reacción de Bucherer-Bergs
Este método produce derivados 5,5-disustituidos de hidantoína a partir de cianohidrina y carbonato de amonio. Esta reacción implica la reacción de carbamato con aldoxima para producir derivados de hidantoína.