¿Qué es el Imidazol?
El imidazol es un tipo de compuesto heterocíclico que contiene dos átomos de nitrógeno.
Otros nombres son 1H-imidazol, glioxano, 1,3-diazol e iminazol. Imidazol también es un término genérico para un grupo de compuestos con sustituyentes en el nitrógeno o el carbono que forman el anillo de imidazol.
Usos de los Imidazoles
Los imidazoles se utilizan ampliamente en la industria como materias primas químicas, agroquímicas y farmacéuticas. En particular, suelen utilizarse como sellante y adhesivo de semiconductores, ya que sus excelentes propiedades se demuestran en zonas alrededor de sustratos electrónicos donde se requiere resistencia al calor.
También se utilizan ampliamente en otros campos industriales, como agentes de curado y aceleradores para resinas epoxi, catalizadores espumantes para uretano, agentes anticorrosión, aceleradores de vulcanización para caucho, pinturas, adhesivos, materiales de construcción y artículos deportivos. Como agente de curado o acelerador de tipo catalizador de base, se caracteriza por su excelente estabilidad de almacenamiento, de modo que se cura con la adición de cantidades relativamente pequeñas.
En aplicaciones farmacéuticas, los imidazoles se utilizan en agentes antifúngicos, mientras que los imidazoles con sustituyentes en el anillo de imidazol también se utilizan en muchos medicamentos, como agentes antiulcerosos, antihipertensivos y antiasmáticos. Además, las sales de imidazolio que contienen cationes de imidazolio, que son aminas cuaternarias formadas por adición de alquilo al nitrógeno del imidazol, se han convertido en líquidos iónicos, sales neutralizantes con puntos de fusión cercanos a la temperatura ambiente, y están atrayendo la atención como disolventes verdes, que son disolventes respetuosos con el medio ambiente.
Propiedades de los Imidazoles
El imidazol es un sólido escamoso de color blanco a amarillo pálido con fórmula molecular C3H4N2 y peso molecular 68,08. Tiene un punto de fusión de 88~92°C, un punto de ebullición de 256°C, un punto de inflamación de 145°C y es sublimable. Es bien soluble en disolventes altamente polares, fácilmente soluble en agua, metanol y etanol, soluble en piridina y cloroformo, insoluble en éteres menos polares y benceno y casi insoluble en hexano.
Forma complejos con muchos iones de metales de transición y actúa como un excelente ligando. Resistente a la descomposición térmica y relativamente estable frente a agentes oxidantes y reductores. Presenta una fuerte aromaticidad y es susceptible a las reacciones de sustitución de átomos de hidrógeno.
Los imidazoles conservan su estructura simétrica adoptando una conformación de resonancia, incluso cuando se elimina el protón de la posición 1 o se protoniza el nitrógeno de la posición 3. Esto permite la dispersión de la carga en el hidrógeno. Esto permite dispersar la carga sin pérdida de aromaticidad.
Tipos de Imidazol
Existen muchos derivados diferentes con sustituyentes unidos al anillo de imidazol, que se denominan imidazoles. Los sustituyentes se unen al nitrógeno de la posición 1 y a los carbonos de las posiciones 2, 4 y 5, y se pueden sintetizar derivados con diferentes sustituyentes. El nitrógeno de la posición 3 también puede sustituirse por sustitución nucleofílica, aunque está cationizado.
Los imidazoles típicos son el 2-metilimidazol, el 2-etil-4-metilimidazol y el 2-fenilimidazol, donde el prefijo numérico indica a qué parte del anillo está unido el sustituyente. Los imidazoles acilados son sensibles a las reacciones nucleofílicas y se utilizan en la síntesis de derivados de ácidos carboxílicos.
Los imidazoles también se utilizan habitualmente como base y catalizador en la protección de grupos hidroxilo como éteres de sililo por la acción de cloruros de sililo. Además, los carbonildiimidazoles (CDI) son útiles como agentes carbonilantes y condensadores de amidas.
Más Información sobre los Imidazoles
Métodos de Producción de Imidazoles
Los imidazoles pueden producirse por reacción del glioxal con aldehídos y amoníaco o por síntesis a partir de etilendiamina y nitrilos.
1. Síntesis a Partir de Glioxal
El tipo de aldehído o amina utilizado como materia prima determina el sustituyente en las posiciones 1 y 2.
OHC-CHO + R1-NH2 + R2CHO → R1R2C3H2N2 + 3H2O
2. Síntesis a Partir de Etilendiamina
El sustituyente en las posiciones 1 y 2 viene determinado por el sustituyente del nitrilo.
H2N-CH2CH2-NH2 + RCN → R2C3H4N2 + NH3 → R2C3H2N2 + H2