¿Qué es el Indeno?
El indeno es un componente del alquitrán de hulla (en inglés: coal tar).
Se encuentra en la fracción destilada del aceite neutro de alquitrán de hulla y se refina eliminando los ácidos del alquitrán. El indeno puro es incoloro, pero se vuelve amarillo pálido cuando se polimeriza o se oxida durante el almacenamiento.
Los indenos son inestables y propensos a las reacciones de polimerización y pueden absorber oxígeno para formar óxidos. Cuando se calienta, se descompone produciendo humos y gases irritantes.
Usos de los Indenos
El indeno se utiliza como materia prima sintética orgánica para materiales funcionales ópticos, resinas funcionales e intermedios farmacéuticos. Sus principales aplicaciones incluyen pinturas, materiales compuestos de caucho, adhesivos, tintas de impresión y pegamentos.
Es útil como modificador de resinas en la polimerización de cumarona y estireno. Las resinas de cumarona-indeno, en particular, tienen propiedades diferentes a las de las resinas de petróleo. Tienen propiedades adhesivas, mecánicas y eléctricas, y son excelentes para mejorar diversas prestaciones de las resinas, como la mejora de las propiedades del caucho, la mejora de la adherencia y la protección contra la corrosión de las pinturas, y la reducción de la absorción de agua y la constante dieléctrica de las resinas epoxi.
Propiedades de los Indenos
El indeno es un hidrocarburo bicíclico cuya fórmula molecular es C9H8. Tiene una estructura formada por un anillo de benceno y otro de ciclopentadieno fusionados. Tiene una masa molar de 116,16 y una densidad de 0,9968 a 20°C. Es un líquido incoloro y aceitoso. Es casi insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como el etanol y la acetona. Es inflamable y tiene un olor específico. Su punto de fusión es de -1,8°C y su punto de ebullición es de 181,6°C.
Es muy irritante para los ojos y ligeramente irritante para la piel. Su inhalación puede causar daños en los riñones, el hígado y el bazo.
Más Información sobre el Indeno
1. Purificación del Indeno
El indeno se obtiene a partir de fracciones de alquitrán de hulla. Cuando la fracción se calienta con sodio metálico, se forma un precipitado. Es débilmente ácido y el sodio metálico produce sales. A continuación, el indeno puede extraerse mediante destilación al vapor.
2. La Reacción del Indeno
La oxidación del indeno con ácido dicrómico produce ácido homoftálico. El ácido homoftálico también se denomina ácido o-carboxifenilacético.
La condensación del indeno con oxalato de etilo utilizando etóxido de sodio también puede producir oxalato de indeno.
Además, la condensación del indeno con cetonas y aldehídos utilizando una base produce benzofulveno (E: benzofulveno), que presenta una fuerte coloración.
3. Indeno como Ligando
La retirada de protones del indeno da lugar al anión indenilo. Los aniones indenilo pueden utilizarse como ligandos en química organometálica.
Además de ser un ligando η5-, el anión indenilo es también un fuerte ligando η3-. Por lo tanto, puede mostrar una reactividad diferente a la del anión ciclopentadienilo, que se produce por la retirada de protones de los ciclopentadienos. El efecto del ligando indenilo se conoce como efecto indenilo (EG: indenyl effect).
4. Indeno como Materia Prima para Resinas
Cuando el indeno se polimeriza con cumarona, es posible obtener resinas termoplásticas con un grado de polimerización relativamente bajo. Tanto el indeno como la cumarona se encuentran en el alquitrán de hulla. Industrialmente, la fracción de 160-180°C del alquitrán de hulla se calienta directamente o se polimeriza utilizando ácido sulfúrico u otras sustancias como catalizador.
La resina de cumarona-indeno producida por polimerización es de color marrón o negro. Es muy soluble en hidrocarburos aromáticos y presenta una excelente resistencia a los ácidos y álcalis.