投稿者: yako77

Qu’est-ce que la phénylènediamine ?

La phénylènediamine est un composé organique comportant deux groupes aminés comme substituts sur le cycle benzénique.

Elle est représentée par la formule C6H4(NH2)2 et a un poids moléculaire de 108,1. Il existe trois isomères positionnels différents en fonction de la position du substitut.

Les trois composés spécifiques sont l’o-phénylènediamine (1,2-phénylènediamine), la m-phénylènediamine (1,3-phénylènediamine) et la p-phénylènediamine (1,4-phénylènediamine). Le diaminobenzène est également utilisé dans certains cas.

Les numéros d’enregistrement CAS sont 95-54-5 pour l’o-phénylènediamine, 108-45-2 pour la m-phénylènediamine et 106-50-3 pour la p-phénylènediamine, qui sont toutes des substances chimiques désignées de classe 1 en vertu de la loi sur les RRTP.

Utilisations de la phénylènediamine

1. O-phénylènediamine

La o-phénylènediamine est utilisée comme précurseur synthétique pour les composés organiques, en particulier les composés hétérocycliques. Elle est également utilisée en biochimie comme réactif colorant dans les tests ELISA et autres sous la forme de sels de dihydrochlorure, en utilisant sa propriété d’émettre une fluorescence avec des maxima d’absorption autour de 492 nm lorsqu’elle réagit avec la peroxydase. En chimie des complexes, elle est utilisée comme ligand important.

2. M-phénylènediamine

La m-hénylènediamine est une substance utilisée dans la préparation de divers polymères, tels que les fibres aramides, les résines époxy, les revêtements en fil émaillé et les élastomères de polyurée. Parmi les autres utilisations figurent les promoteurs d’adhésifs et les colorants pour le cuir et les textiles.

3. P-phénylènediamine

Les utilisations de la p-phénylènediamine comprennent les matériaux polymères tels que les précurseurs pour les fibres aramides et les plastiques, les colorants capillaires et les antioxydants pour les produits en caoutchouc. Toutefois, comme elle peut provoquer une dermatite de contact en tant qu’allergène, d’autres composés ont été utilisés ces dernières années pour les teintures capillaires.

Caractéristiques de la phénylènediamine

1. O-phénylènediamine

L’o-phénylènediamine, comme le nom “ortho” phénylènediamine le suggère, est un composé dans lequel les première et deuxième positions de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 102-104°C, un point d’ébullition de 252°C, une densité de 1,031 g/cm3 et se présente sous la forme d’une poudre blanche ou brune à température ambiante.

2. M-phénylènediamine

Comme le suggère le nom “méta” phénylènediamine, la m-phénylènediamine est un composé dans lequel les première et troisième positions de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 64-66°C, un point d’ébullition de 282-284°C, une densité de 1,14 g/cm3 et se présente sous la forme d’un solide floconneux gris clair à température ambiante.

Synthétiquement, elle peut être obtenue par nitration du benzène pour donner du 1,3-dinitrobenzène, suivie d’une hydrogéno-réduction.

3. P-phénylènediamine

Comme le suggère le nom “para” phénylènediamine, la p-phénylènediamine est un composé dans lequel les positions 1 et 4 de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 145-147°C, un point d’ébullition de 267°C et une densité de 0,72 g/cm3. C’est un solide blanc à température ambiante, mais qui devient sombre à l’oxydation à l’air.

Le composé est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Il existe plusieurs méthodes de synthèse, la plus courante étant la conversion du 4-nitrochlorobenzène en 4-nitroaniline par traitement à l’ammoniaque, qui est ensuite hydrogénée.

Sinon, la méthode de conversion de l’aniline en diphényltriazine pour obtenir le 4-aminoazobenzène par catalyse acide, suivie d’une hydrogénation pour obtenir la Phénylènediamine est utilisée industriellement.

Types de phénylènediamine

Comme indiqué dans l’introduction, il existe trois types d’isomères positionnels de la phénylènediamine. Tous les composés sont couramment disponibles en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g. Ce sont des réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante ou stockés au réfrigérateur.

La phénylènediamine est également vendue comme réactif pour les teintures, par exemple comme intermédiaire pour la coloration des cheveux.

Qu’est-ce que le phénanthrène ?

Le phénanthrène est un composé organique dont la formule moléculaire est C14H10.

Il s’agit d’un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois anneaux de benzène fusionnés. Le nom phénanthrène dérive de la signification anthracène avec un groupe phényle numéro d’enregistrement CAS 85-01-8.

Il a un poids moléculaire de 178,23, un point de fusion de 101°C et un point d’ébullition de 332°C. C’est un solide incolore ou jaune pâle, inodore à température ambiante. Il possède une propriété de fluorescence bleue. Sa densité est de 1,18 g/cm3. Il est pratiquement insoluble dans l’eau (solubilité de 0,00011 g/100 ml) mais soluble dans des solvants organiques de polarité relativement faible tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l’éther, le chloroforme et le benzène.

Bien qu’il soit très stable, il est toxique pour l’environnement aquatique à court et à long terme, c’est pourquoi il convient d’être prudent lors de son élimination.

Utilisations du phénanthrène

Le phénanthrène est principalement utilisé dans le domaine de la synthèse organique. Il s’agit d’un composé particulièrement important en tant que matière première synthétique pour les colorants, les résines et les produits pharmaceutiques. L’une de ses caractéristiques est qu’il présente une fluorescence bleue lorsqu’il est en solution. Les dérivés naturels comprennent la morphine, la codéine et l’acide aristolochique.

Les composés du phénanthrène ont d’autres utilisations telles que les insecticides ainsi que les produits pharmaceutiques. Lorsqu’ils sont utilisés comme colorants, ils servent de matières premières, comme l’alizarine.

Propriétés du phénanthrène

1. Synthèse du phénanthrène

Le phénanthrène, comme le biphényle, est présent dans le goudron de houille. Il peut être obtenu par séparation de l’huile d’anthracène. Il peut également être obtenu à partir du minéral naturel lavatolite.

La méthode de synthèse classique est la synthèse du phénanthrène de Verdun-Sengupta. Il s’agit d’une réaction en deux étapes : le produit de départ est un composé dans lequel un hydrogène du benzène est remplacé par un groupe cyclohexanol. Ceci pour former un cycle aromatique par une réaction de substitution électrophile aromatique à l’aide de pentoxyde de diphosphore et une réaction de déshydrogénation ultérieure à l’aide de sélénium. Les phénanthrènes peuvent également être obtenus par des réactions de photocyclisation et de déshydrogénation dans des diaryléthènes synthétisés à partir de bibenzyle, de stilbènes et d’autres composés.

2. Chimie et réactions du phénanthrène

Les isomères du phénanthrène comprennent l’anthracène, qui présente un arrangement linéaire de cycles aromatiques, mais le phénanthrène est plus stable que l’anthracène. Ces dernières années, ce phénomène a été attribué à l’effet des liaisons hydrogène-hydrogène attachées aux carbones des positions 4 et 5.

Le phénanthrène, comme l’anthracène, est un composé très réactif en positions 9 et 10. Voici quelques exemples de réactions chimiques majeures :

• Formation de diphénylaldéhyde par oxydation de l’ozone.
• Formation de phénanthrène quinone par oxydation de l’acide chromique.
• Réduction avec de l’hydrogène gazeux et du Ni de Raney pour former du 9,10-dihydrophénanthrène.
• Formation de 9-bromophénanthrène par halogénation électrophile avec du brome.

Types de phénanthrène

Le phénanthrène est actuellement vendu principalement comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les volumes de produits comprennent 1 g, 5 g, 25 g et 500 g et sont disponibles sous des formes faciles à manipuler en laboratoire. La substance est manipulée comme un produit réactif qui peut être stocké à température ambiante.

Outre les produits à base de phénanthrène pur, des solutions de méthanol, de toluène, d’isooctane, d’acétonitrile et de chlorure de méthylène sont également disponibles. En plus du phénanthrène ordinaire, des produits à base de phénanthrène d-10, dont tous les atomes d’hydrogène ont été remplacés par du deutérium, sont également vendus. Ce produit est principalement utilisé comme étalon interne pour les analyses GC/MS.

Qu’est-ce que la pyrrolidine ?

La pyrrolidine (en anglais : pyrrolidine) est une amine hétérocyclique dont la formule chimique est C4H9N.

Les amines hétérocycliques sont des amines cycliques dont l’anneau contient au moins deux éléments différents. La pyrrolidine est également appelée tétrahydro-1H-pyrrol (Eng.

Nous la trouvons dans les carottes et les feuilles de tabac.

Utilisations de la pyrrolidine

La pyrrolidine est largement utilisée comme matériau dans la synthèse organique. En particulier, les énamines peuvent être synthétisées par condensation de la pyrrolidine avec des cétones. De plus, la pyrrolidine est une base forte et peut donc être utilisée comme solvant de réaction basique.

Plusieurs substances possédant un squelette de pyrrolidine sont également utilisées dans les produits pharmaceutiques. Par exemple, le bépridil (hydrate de chlorhydrate de bépridil), utilisé dans le traitement de la tachyarythmie, de la fibrillation auriculaire persistante et de l’angine de poitrine, possède un squelette pyrrolidine.

Propriétés de la pyrrolidine

La pyrrolidine est un liquide incolore à l’odeur piquante caractéristique. Son point de fusion est de -63 °C et son point d’ébullition de 87 °C. Son pKa est de 11,27 et son pKb de 2,74.

Dissous dans l’eau, elle est fortement basique. Elle est également soluble dans le chloroforme, l’éthanol et l’éther. La pyrrolidine est une amine avec une structure en anneau à cinq membres.

Son poids moléculaire est de 71,12 et sa densité de 0,8660 g/cm3. Les composés ayant un squelette de pyrrolidine sont appelés dérivés de la pyrrolidine.

Autres informations sur la pyrrolidine

1. Synthèse de la pyrrolidine

Industriellement, la pyrrolidine est synthétisée par la réaction du 1,4-butanediol (E : 1,4-butanediol) avec l’ammoniac à 165-200°C et 17-21 MPa, en utilisant comme catalyseur de l’oxyde de cobalt ou de l’oxyde de nickel supporté par de l’alumine.

En laboratoire, la pyrrolidine est généralement synthétisée en traitant la 4-chlorobutan-1-amine (EG : 4-chlorobutan-1-amine) avec une base forte. Les dérivés de la pyrrolidine sont synthétisés par une réaction en cascade.

2. Réaction de la pyrrolidine

Comme les amines dialkyles courantes, la pyrrolidine est basique. Par rapport à de nombreuses amines secondaires, la pyrrolidine a une structure cyclique, et sa compacité lui permet de subir des réactions caractéristiques.

Elles peuvent notamment être utilisées comme éléments de base pour la synthèse de composés organiques complexes. Les énamines sont formées à partir de cétones et d’aldéhydes et sont utilisées pour activer des réactions d’addition nucléophile. Les énamines sont des composés comportant un groupe amino sur la double liaison du carbone. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de l’énamine de Stork.

Dans la réaction de l’énamine de Stork, les énamines sont ajoutées à des réactifs d’alkylation pour donner des iminiums alkylés, qui peuvent être hydrolysés avec des acides pour produire des cétones et des aldéhydes monoalkylés.

3. Composés apparentés à la pyrrolidine

Le squelette de la pyrrolidine est présent dans de nombreux composés naturels et est désigné sous le nom de dérivés de la pyrrolidine. Il s’agit par exemple d’alcaloïdes tels que l’hygrine, l’hygroline, la cuscohygrine et la stachydrine.

Les alcaloïdes sont des composés organiques naturels contenant des atomes d’azote. Par exemple, la nicotine possède un cycle pyridine et un cycle pyrrolidine. La structure pyrrolidine est également présente dans les acides aminés tels que la proline et l’hydroxyproline.

Qu’est-ce que le tétraméthylsilane ?

Le tétraméthylsilane (TMS) est un composé organosilicé dont la formule moléculaire est Si(CH3)4 ou SiMe4 (Me = CH3).

Il possède la structure la plus simple de tous les composés organosiliciés et est classé parmi les molécules non polaires à structure tétraédrique.

Il a un poids moléculaire de 88,23, un point de fusion de -102,2°C, un point d’ébullition de 26,6°C, une densité de 0,648 g/cm3. C’est un liquide incolore et transparent à température ambiante. Il est volatile et a une odeur de pétrole. La substance est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique, mais difficilement soluble dans l’eau.

Il s’agit d’un liquide extrêmement inflammable qui peut s’enflammer même à des températures inférieures à 0°C. Pour cette raison, il est désigné comme « un liquide inflammable de catégorie 4, un liquide non soluble dans l’eau et une substance inflammable spéciale » en vertu de la loi sur les services d’incendie.

Il est stable dans des conditions de stockage normales, mais ne doit pas être mélangé avec des agents oxydants forts, des acides forts ou des bases fortes.

Utilisations du tétraméthylsilane

Le tétraméthylsilane est principalement utilisé comme étalon interne dans la spectroscopie de résonance magnétique nucléaire (RMN) utilisant le 1H, le 13C et le 29Si, et comme matériau précurseur pour le dioxyde de silicium et le carbure de silicium dans le dépôt chimique en phase vapeur (CVD). Le pic RMN du tétraméthylsilane se déplace de manière significative vers les basses fréquences. Cela s’explique par le fait que les atomes de silicium du tétraméthylsilane sont moins électronégatifs que les atomes de carbone et qu’ils protègent fortement les atomes d’hydrogène et de carbone.

Cela signifie qu’ils n’interfèrent pas avec les pics de l’échantillon des composés organiques en général. Le pic singulet du tétraméthylsilane est donc défini comme δ 0,0. Un autre avantage est qu’il n’est pas chimiquement réactif, qu’il est très volatil et qu’il peut être facilement éliminé après les mesures RMN. Lors de son utilisation, il doit être ouvert et utilisé rapidement pour éviter d’absorber l’humidité de l’air, en particulier lorsqu’il est utilisé comme matériau de référence en RMN sinon cela pourrait affecter les résultats.

Une autre application, le dépôt chimique en phase vapeur (CVD), est une méthode de dépôt qui produit des films minces de diverses substances. Le film est déposé par une réaction chimique à la surface du substrat ou en phase vapeur. Dans cette méthode, le Tétraméthylsilane est un précurseur du dioxyde de silicium ou du carbure de silicium. Le composé qu’il devient dépend des conditions de croissance.

Principe du tétraméthylsilane

Les principes du tétraméthylsilane sont expliqués en termes de méthodes de synthèse et de réactions chimiques.

1. Comment le tétraméthylsilane est-il synthétisé ?

Une méthode de synthèse du tétraméthylsilane en laboratoire consiste à ajouter du chlorotriméthylsilane ou du tétrachlorure de silicium au bromure de méthylmagnésium préparé dans de l’éther dibutylique sec. Le Tétraméthylsilane produit par cette méthode est généralement purifié deux fois par purification à l’aide d’une colonne à garnissage.

2. Réactions chimiques du tétraméthylsilane

Le tétraméthylsilane est un sous-produit de la réaction directe entre le chlorométhane et le silicium pour former le méthylchlorosilane (SiClx(CH3)4-x x = 1, 2, 3).

Lorsqu’il réagit avec du n-butyl lithium, il est lithié pour donner Si(CH3)3CH2Li. Ce composé est préparé comme réactif d’alkylation et est largement utilisé.

Types de tétraméthylsilane

Le tétraméthylsilane est principalement vendu comme réactif chimique. D’autres applications incluent la distribution en tant que produit chimique pour la préparation de couches minces à usage industriel.

Le tétraméthylsilane en tant que réactif est disponible en différents volumes, tels que 10 ml, 25 ml, 100 ml, 10 g et 50 g. En raison de son point d’ébullition bas (27,5°C), ce réactif doit être conservé au réfrigérateur. Il est utilisé comme réactif biochimique, réactif de mesure RMN et réactif standard interne pour la quantification et les solvants de mesure.

Qu’est-ce que le tétrabromoéthane ?

Le tétrabromoéthane (TBE) est un composé organique, un type d’hydrocarbure halogéné dont la formule moléculaire est C2H2Br4.

Son nom officiel selon la nomenclature UICPA est 1,1,2,2-tetrabromoéthane. Attention à ne pas confondre avec le 1,1,1,2-tetrabromoéthane dont la liaison de trois atomes de brome à un atome de carbone le rend thermodynamiquement instable. D’autres noms incluent tétrabromure d’acétylène et tétrabromure d’acétylène. Son numéro d’enregistrement CAS est le 79-27-6.

Il a un poids moléculaire de 345,65, un point de fusion de 0°C et un point d’ébullition de 243,5°C. C’est un liquide incolore à jaune à température ambiante. Il a une odeur piquante semblable à celle du camphre et de l’iodoforme ; la présence de quatre atomes de brome lui confère une densité relativement élevée de 2,967 g/mL.

Il est presque insoluble dans l’eau (solubilité de 0,063 g/100 mL à 20°C), mais miscible dans l’éthanol, l’éther, le chloroforme, l’acétate d’éthyle et l’hexane dans toutes les proportions.

La substance n’est pas réglementée par la loi sur les services d’incendie, la loi sur le contrôle des substances toxiques, ou la loi sur les registres des rejets et transferts de polluants. En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, elle est classée comme « substance dangereuse et toxique devant être étiquetée » et « substance dangereuse et toxique devant être notifiée ».

Utilisations du tétrabromoéthane

Les principales applications du tétrabromoéthane sont les solvants, les retardateurs de flamme pour les résines de styrène et les catalyseurs TPA. L’ignifugation des matériaux polymères est obtenue par l’ajout et la dispersion de composés halogénés, phosphorés, azotés et inorganiques, ou par leur réaction avec ces derniers.

Le polystyrène bromé est considéré comme ayant l’efficacité ignifuge la plus élevée, et le tétrabromoéthane est utilisé comme solvant dans la production de polystyrène bromé. Une autre application importante du tétrabromoéthane est le triage par gravité spécifique. Le tri par gravité spécifique est une méthode utilisée pour séparer les espèces métalliques broyées, par exemple dans les sites de recyclage.

En effet, le sable, le calcaire et la dolomite flottent dans le tétrabromoéthane, tandis que la sphalérite, la galénite et la pyrite précipitent. Cela est dû à leur densité élevée (2,967 g/mL) et à leur poids relatif parmi les composés organiques. Il est également parfois utilisé comme substitut du bromoforme en raison de sa gamme de températures relativement large pour la phase liquide et de sa faible pression de vapeur.

Principe du tétrabromoéthane

Le tétrabromoéthane peut être synthétisé par la réaction d’addition du brome au 1,2-dibromoéthylène. Le tétrabromoéthane se décompose progressivement à la lumière et à la chaleur et a une couleur brun jaunâtre. Il est retardateur de flamme, mais se décompose sous l’effet d’une chaleur intense et est inflammable.

La décomposition par combustion ou chaleur intense produit des fumées toxiques et corrosives contenant du monoxyde de carbone, du brome, du bromure de carbonyle et du bromure d’hydrogène. Il réagit violemment lorsqu’il est mélangé à des substances alcalines fortes, des métaux alcalins, des métaux alcalino-terreux ou des poudres métalliques.

Il a également un effet corrosif sur les métaux légers (aluminium, magnésium), le zinc et le fer. En revanche, il est durable et ne réagit pas avec le cuivre et le laiton.

Types de tétrabromoéthane

Les types de tétrabromoéthane les plus courants actuellement sur le marché sont principalement des produits réactifs pour la recherche et le développement. Ils sont principalement vendus dans des bouteilles en verre, d’une capacité de 500 g, par exemple. Le réactif peut être stocké à température ambiante, mais il doit être stocké correctement car il est nocif pour le corps humain.

Qu’est-ce que le tétrachloroéthane ?

Le tétrachloroéthane est un composé organique dont la formule moléculaire est C2H2Cl4.

Son nom officiel est 1,1,2,2-tetrachloroéthane (1,1,2,Tétrachloroéthane), et il est également appelé 1,1,2,2-tetrachloroéthane, tétrachloroacétylène, ou encore tétrachlorure d’acétylène. Son numéro d’enregistrement CAS est le 79-34-5.

Il s’agit d’un liquide incolore, voir légèrement jaune pâle à température ambiante, d’un poids moléculaire de 167,85, d’un point de fusion de -44°C et d’un point d’ébullition de 146,5°C. On dit qu’il dégage une odeur phénolique particulière. Sa densité est de 1,59 g/mL.

Il est légèrement soluble dans l’eau (solubilité de 0,29 g/100 ml (20°C)), mais miscible avec divers solvants organiques tels que l’acétone, le benzène, les alcools et les éthers. En particulier, le composé est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique.

Utilisations du tétrachloroéthane

Le tétrachloroéthane est principalement utilisé comme intermédiaire dans la production d’autres hydrocarbures chlorés. On le trouve dans les sous-produits du chlorure de vinyle, du chlorure d’allyle et de l’épichlorhydrine.

Il a également été utilisé comme solvant pour le nettoyage et le dégraissage des métaux, comme décapant de peinture, de vernis et de laque, de film photographique et comme solvant d’extraction pour les graisses et les huiles. Il est également utilisé comme insecticide, insectifuge et herbicide.

En raison de sa cancérogénicité supposée, il est aujourd’hui moins souvent produit en tant que produit cible.

Principe du tétrachloroéthane

Les principes du tétrachloroéthane sont expliqués en termes de méthode de synthèse et de propriétés chimiques.

1. Méthode de synthèse du tétrachloroéthane

Le tétrachloroéthane peut être obtenu par la réaction de l’acétylène et du chlore en présence d’un catalyseur.

D’autres méthodes de synthèse comprennent la chloration et l’oxychloration de l’éthylène, la chloration de l’éthane en présence d’un catalyseur et la chloration du 1,2-dichloroéthane. Les principaux sous-produits sont le 1,2-dichloroéthane et le trichloroéthylène (lors du chauffage).

2. Propriétés chimiques du tétrachloroéthane

Le tétrachloroéthane se décompose sous l’influence du chauffage, de l’air, du rayonnement UV et de l’humidité. Dans l’air, il se décompose lentement pour produire du trichloréthylène et des traces de phosgène, tandis qu’en présence d’humidité, de l’acide chlorhydrique (HCl) est produit lors de la décomposition.

Le produit de la décomposition induite par les UV est le chlorure de 2,2-dichloroacétyle. Réagit vigoureusement avec les métaux alcalins, les bases fortes et les poudres métalliques, produisant des gaz toxiques et corrosifs.

Bien que la vapeur soit plus lourde que l’air et qu’il s’agisse d’un composé ininflammable, le feu produit des gaz toxiques et corrosifs, notamment du chlorure d’hydrogène et du phosgène.

3. Sécurité autour du tétrachloroéthane

Le tétrachloroéthane a été déclaré toxique pour l’homme. Les toxicités spécifiques sont les suivantes :

• Irritation de la peau
• Forte irritation des yeux
• Lésions du système nerveux central, du foie et des reins
• Peut provoquer une irritation des voies respiratoires
• Peut provoquer des somnolences ou des vertiges
• Lésions du système nerveux central et du foie dues à une exposition à long terme ou répétée

Bien qu’aucune conclusion n’ait été tirée sur la cancérogénicité, les rapports suggérant une cancérogénicité ont réduit l’utilisation du produit dans les applications industrielles. En raison des propriétés susmentionnées, la substance est réglementée par diverses lois et réglementations. En vertu de la loi sur la santé et la sécurité au travail, elle est désignée comme substances chimiques spécifiées, substances de classe 2, solvants organiques spéciaux. C’est une substance dangereuse qui doit être étiquetée avec son nom.

En vertu de la loi PRTR, sa classification sera modifiée en substances chimiques désignées de classe I à partir de 2023 au Japon. La loi sur les services d’incendie ne s’applique pas à cette substance en particulier.

Types de tétrachloroéthane

Comme mentionné ci-dessus, le tétrachloroéthane est une substance qui est de moins en moins utilisée comme produit industriel aujourd’hui. Il est toutefois disponible sous forme de réactif et est utilisé à des fins de recherche et de développement. La forme la plus courante est en bouteille en verre d’une capacité de 500 ml. Il est manipulé comme un réactif qui peut être conservé à température ambiante.

Qu’est-ce que le tétrachloroéthylène ?

Le tétrachloroéthylène est un liquide incolore à température ambiante.

Il s’agit d’un produit chimique plan dont la formule moléculaire est C2Cl4 et le poids moléculaire est 165,83. Le groupe hydrogène de l’éthylène est remplacé par un groupe chlore.

Son nom selon la nomenclature IUPAC est tétrachloroéthène (ou tétrachloroéthylène), mais d’autres abréviations incluent les termes perchloroéthylène, perc, ou encore PCE. Son numéro d’enregistrement CAS est le 127-18-4. Il a été synthétisé avec succès pour la première fois en 1982 par Michael Faraday, en chauffant de l’hexachloroéthane.

Propriétés du tétrachloroéthylène

1. Propriétés

Le tétrachloroéthylène a un point de fusion de -22°C, un point d’ébullition de 121°C et une densité de 1,62 g/mL. Il est miscible dans de nombreux solvants organiques tels que l’éthanol et l’acétone, mais presque insoluble dans l’eau. Le tétrachloroéthylène a une faible viscosité de 0,84 cP (25°C) contre 0,89 cP (25°C) pour l’eau. Cette propriété d’être plus lourd et perméable que l’eau fait qu’il est responsable d’une contamination profonde et étendue du sol et des eaux souterraines.

Il est ininflammable, mais se décompose au contact de surfaces chaudes ou de flammes, produisant des gaz toxiques et corrosifs (chlorure d’hydrogène, phosgène et chlore). Il se décompose progressivement au contact de l’humidité, produisant de l’acide trichloracétique et de l’acide chlorhydrique.

2. Effets sur le corps humain

Le tétrachloroéthylène s’évapore facilement dans l’air et dégage une odeur âcre et sucrée, perceptible même à des concentrations aussi faibles que 1 ppm. Comme les autres hydrocarbures halogénés, il a un effet paralysant sur le système nerveux central et doit être manipulé avec précaution. L’inhalation de vapeurs peut provoquer des vertiges, des maux de tête, de la somnolence et, dans les cas les plus graves, des troubles de l’élocution, des difficultés à marcher, une perte de connaissance, voire la mort.

Utilisations du tétrachloroéthylène

Le tétrachloroéthylène est principalement utilisé comme solvant. Il peut dissoudre la plupart des composés organiques et est souvent utilisé pour nettoyer les produits industriels métalliques, tels que le nettoyage à sec des pièces automobiles, en raison de ses propriétés de séchage de l’huile. Il est aussi utilisé pour nettoyer les films, par exemple. Il est également utilisé comme intermédiaire dans la production d’autres réfrigérants tels que le HCFC-134a.

Le tétrachloroéthylène est utilisé dans divers endroits, mais présente un risque de contamination du sol. Il peut également contaminer les eaux souterraines, d’où la nécessité de faire preuve de prudence lors de la manipulation des effluents, même dans les usines.

Autres informations sur le tétrachloroéthylène

1. Processus de production du tétrachloroéthylène

Le tétrachloroéthylène est produit à partir de l’éthylène via le 1,2-dichloroéthane ; en chauffant le 1,2-dichloroéthane à 400°C en présence de chlore, on obtient du chlorure d’hydrogène et du tétrachloroéthylène. Le sous-produit, le trichloréthylène, est souvent séparé, purifié et récupéré par distillation car il s’agit d’un composé utile.

Le tétrachloroéthylène peut également être produit à partir d’hydrocarbures légers partiellement chlorés, qui sont des déchets issus d’autres processus de synthèse chimique. En chauffant ces hydrocarbures chlorés avec des quantités excessives de chlore, on obtient un mélange de tétrachloroéthylène, de tétrachlorure de carbone et de chlorure d’hydrogène.

2. Informations légales

Le tétrachloroéthylène est exempté en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et de la loi sur les services d’incendie. Il est désigné comme solvant organique spécial de classe II, en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles et comme substance chimique spécifiée de classe II en vertu de la loi relative à l’évaluation des substances chimiques et à la réglementation de leur fabrication.

3. Précautions de manipulation et de stockage

Les précautions de manipulation et de stockage sont les suivantes :

• Garder les récipients hermétiquement fermés et les stocker dans un endroit frais, sec et bien ventilé ;
• Utiliser uniquement à l’extérieur ou dans des zones bien ventilées ;
• Ne pas inhaler les brouillards, les vapeurs ou les pulvérisations ;
• Porter des gants de protection et des lunettes de sécurité lors de l’utilisation ;
• Retirer les gants de manière appropriée après utilisation afin d’éviter tout contact cutané avec le produit ;
• Se laver soigneusement les mains après manipulation ;
• En cas de contact avec la peau, laver avec du savon et beaucoup d’eau ;
• En cas de contact avec les yeux, rincer prudemment avec de l’eau pendant plusieurs minutes. Si l’irritation persiste, consulter un médecin.

Qu’est-ce que la théobromine ?

La théobromine est un alcaloïde dont la formule chimique est C7H8N4O2 et le poids moléculaire 180,17.

C’est un cristal incolore ou blanc, insoluble dans l’eau, mais soluble dans les acides et les alcalis. La théobromine est présente dans les graines de cacao à hauteur de 1,5 à 3 %. Dans la production industrielle de théobromine, la théobromine est séparée en utilisant des graines de cacao dont la teneur en graisse a été retirée.

Sa synthèse chimique a été rapportée en méthylant la xanthine. La théobromine a des effets stimulants similaires à ceux de la caféine, mais ses effets restent plus faibles.

Elle est utilisée dans certaines boissons et certains aliments, ainsi que dans des médicaments et des compléments alimentaires.

Utilisations de la théobromine

La théobromine est un alcaloïde dérivé de la xanthine et est l’un des principaux composants du chocolat et des fèves de cacao. Elle est principalement utilisée dans les applications listées ci-dessous.

1. Boissons et aliments

La théobromine est présente dans les boissons et les aliments, y compris le chocolat et le cacao. La théobromine donne à ces aliments leur amertume et leur saveur distinctives.

La théobromine a également un effet stimulant sur le système nerveux central qui est plus faible que celui de la caféine. Par conséquent, les boissons et les aliments contenant de la théobromine peuvent être choisis lorsqu’un stimulus plus doux que celui des boissons énergisantes ou du café est recherché.

2. Médicaments et suppléments

La théobromine est souvent utilisée pour traiter l’hypertension artérielle en raison de sa capacité à élargir les vaisseaux sanguins. Elle est également utile pour soulager les symptômes de l’asthme en raison de ses propriétés bronchodilatatrices.

D’autres exemples sont commercialisés en tant que compléments dérivés des fèves de cacao pour la promotion de la santé. En effet, la recherche fondamentale a rapporté que la théobromine favorise le comportement d’apprentissage cognitif et augmente les facteurs neurotrophiques dérivés dans le cerveau.

Propriétés de la théobromine

La théobromine est un solide cristallin incolore au goût amer caractéristique. Elle est pratiquement insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol et l’éther. Il convient de noter qu’elle peut se décomposer à la chaleur en libérant des gaz tels que l’ammoniac.

La théobromine, comme la caféine, se lie aux récepteurs de l’adénosine et aurait un faible effet stimulant sur le système nerveux central. Elle a également des effets vasodilatateurs et bronchodilatateurs, qui peuvent contribuer au traitement de l’hypertension et au soulagement des symptômes de l’asthme.

En raison de sa structure et de sa bioactivité uniques, la théobromine devrait avoir des effets et des actions différents de ceux de la caféine et d’autres dérivés de la xanthine.

Structure de la théobromine

La théobromine est un alcaloïde dérivé de la xanthine, un composé hétérocyclique constitué d’une xanthine fusionnée à un cycle pyrimidine. Sa formule moléculaire est représentée par C7H8N4O2.

La structure de la xanthine avec des groupes méthyles ajoutés aux positions 3 et 7 de la xanthine la rend différente des autres dérivés de la xanthine tels que la caféine et la xanthine en termes d’activité physiologique. La molécule de théobromine contient également quatre atomes d’azote et deux atomes d’oxygène. Ces atomes sont impliqués dans son interaction avec les récepteurs de l’adénosine et dans son activité physiologique.

Autres informations sur la théobromine

Comment la théobromine est-elle produite ?

La théobromine est extraite des fèves de cacao naturelles. Il existe également des méthodes de synthèse chimique.

1. Méthode d’extraction
La fève de cacao est broyée pour éliminer le beurre de cacao gras. Les solides de cacao qui en résultent sont dissous dans une solution alcaline pour obtenir une solution contenant de la théobromine. À partir de cette solution, la théobromine est extraite et purifiée à l’aide de solvants organiques ou par extraction au dioxyde de carbone supercritique.

2. Méthodes de synthèse
La théobromine peut être synthétisée en utilisant des nucléosides tels que l’uridine et l’adénosine comme matières premières ou des composés avec des cycles pyrimidiques tels que la xanthine et la guanine.

Comme ces deux méthodes impliquent de multiples étapes, les méthodes d’extraction sont couramment utilisées en raison de leur coût de production.

Qu’est-ce que le thiophénol ?

Le thiophénol est un liquide dont l’hydrogène du noyau benzénique est remplacé par un groupe thiol (-SH).

Il s’agit d’un type de composé aromatique également connu sous le nom de “benzénethiol”, “phénylmercaptan” ou “mercaptobenzène”. Il s’agit d’un liquide incolore, transparent ou jaune pâle à température ambiante, qui dégage une odeur caractéristique d’œuf pourri. Il est insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol et l’acétone.

Il est désigné comme substance toxique en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques, et même une exposition de courte durée peut provoquer une forte irritation des yeux et de la peau. Il convient donc d’être prudent lors de sa manipulation.

En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme un liquide non soluble dans l’eau de la classe 4 du pétrole n° 2, et en vertu du Registre des Rejets et Transferts de Polluants (RRTP), il est désigné comme une substance chimique de la classe 1. La loi organique n’est pas applicable.

Utilisations du thiophénol

Le thiophénol est principalement utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, comme intermédiaire de synthèse organique, comme agent anti-polymérisation et comme antioxydant. Il est souvent utilisé comme matière première pour d’autres produits chimiques et est parfois utilisé comme source d’électrons ou de protons dans la recherche sur la photosynthèse artificielle.

Les applications spécifiques des thiophénols comprennent la liste suivante :

1. Nucléophiles

Le groupe thiol du thiophénol fonctionne comme un nucléophile en raison de sa constante de dissociation acide relativement faible. Cette propriété peut être utilisée pour déprotéger des groupes protecteurs. Par exemple, il est connu que le groupe nosyle (Ns), un groupe protecteur typique des amines, peut être déprotégé après la formation d’un complexe par addition nucléophile du thiophénol.

2. Groupe de départ

Les thiophénols peuvent également jouer le rôle de groupes partants. Les principaux exemples sont les réactions liant des sucres ou des composés organiques autres que des sucres entre eux (glycosylation).

Le N-iodosuccinimide (NIS) et l’acide trifluorométhanesulfonique (TfOH) augmentent de manière significative la capacité de désorption des thiophénols dans les composés avec addition nucléophile des thiophénols sur la position 1 du sucre. Par conséquent, le thiophénol est rapidement désorbé par la réaction nucléophile du composé avec le groupe hydroxyle, ce qui permet de lier deux composés différents.

3. Sources d’électrons et de protons dans l’étude de la photosynthèse

Les thiophénols très acides peuvent également servir de source d’électrons et de protons. Dans la photosynthèse, la conversion de substances appelées quinones en hydroxyquinones par réception d’électrons et de protons a été identifiée comme importante.

Dans la recherche sur la photosynthèse, la formation de disulfure de diphényle lorsque les thiophénols libèrent des électrons ou des protons peut être utilisée pour étudier la mesure dans laquelle la réaction se déroule et le mécanisme de réaction.

Autres informations sur le thiophénol

1. Propriétés du thiophénol

Le thiophénol a une odeur caractéristique d’œuf pourri et doit donc être utilisé dans les endroits aérés. L’odeur peut également être éliminée par un traitement à l’acide hypochloreux. Il est donc recommandé de nettoyer à l’acide hypochloreux la verrerie, le matériel de laboratoire, etc. sur lesquels le thiophénol a adhéré.

La constante de dissociation de l’acide du thiophénol est inférieure à celle du phénol, un composé dans lequel l’atome de soufre du thiophénol est remplacé par un atome d’oxygène, et il a tendance à se déprotoner relativement facilement.

L’exposition à la lumière, à l’acide ou à la chaleur entraîne une décomposition facile, produisant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes de soufre (SOx), qui peuvent être dangereux. Dans certains cas, du disulfure de diphényle peut se former. Lors du stockage, il est donc conseillé de conserver le récipient à l’abri de la lumière et de le remplacer par un gaz inerte.

2. Méthodes de production du thiophénol

Le thiophénol est principalement synthétisé par la réaction de Freunderberg-Schonberg. Dans cette méthode, la matière première, le phénol, est thiocarbamée ou thiocarbonée, puis les atomes d’oxygène du phénol sont remplacés par des atomes de soufre par réarrangement thermique, et enfin le thiophénol est synthétisé par hydrolyse alcaline. Cette réaction peut être utilisée même lorsque l’atome d’hydrogène du cycle aromatique du phénol est remplacé par un autre substituant.

Dans le cas des produits industriels, le disulfure de carbone est parfois mélangé pour réduire le point d’éclair.

Qu’est-ce que le thioacétamide ?

Le thioacétamide est un type de composé organique thioamide dont la formule moléculaire est C2H5NS.

Il est également connu sous le nom d’acétothioamide, d’éthanethioamide, ou encore d’acide acétimidothioïque. Son numéro d’enregistrement CAS est le 62-55-5. La solution aqueuse de thioacétamide et de nombreux cations métalliques forment chacun un sulfure correspondant, qui est utilisé dans l’analyse qualitative classique. Cette substance est toxique pour la santé humaine.

Utilisations du thioacétamide

Le thioacétamide est principalement utilisé dans les colorants, les produits pharmaceutiques et les intermédiaires pharmaceutiques, les intermédiaires synthétiques et les produits chimiques pour la photographie et l’impression. Par exemple, le sulfure de cadmium est obtenu en ajoutant une solution de thioacétamide à une solution d’ions de cadmium, après chauffe. Ce sulfure de cadmium est le principal ingrédient du pigment jaune jaune de cadmium.

Par ailleurs, le thioacétamide est une source de sulfure d’hydrogène dans l’analyse qualitative classique et est utilisé comme réactif de précipitation pour les sulfures métalliques (méthode de précipitation homogène) et comme réactif de fractionnement dans l’analyse systématique des ions métalliques.

Propriétés du thioacétamide

Le thioacétamide a un poids moléculaire de 75,16, un point de fusion de 113-116°C et se présente sous la forme d’un cristal incolore à jaune ou d’une poudre cristalline à température ambiante. Il a une odeur de mercaptan. La substance est soluble dans l’eau et l’éthanol, et insoluble dans l’acétone. Sa solubilité dans l’eau est de 16,3 g/100 ml d’eau.

La partie C2NH2S de la molécule a une structure planaire, les distances entre C-S et C-N étant respectivement de 1,713 et 1,324 Å. Cela indique que les deux sont des liaisons multiples, c’est-à-dire des systèmes π-conjugués.

Types de thioacétamide

Le thioacétamide est une substance qui est généralement vendue au public en tant que produit réactif pour la recherche et le développement. Il s’agit d’un produit réactif qui peut être manipulé à température ambiante ou réfrigéré, dans des contenances de 25 g, 100 g, 500 g, etc.

En plus d’être utilisé comme matière première pour la synthèse organique, il est parfois utilisé comme réactif pour la production de modèles de maladies d’origine animale et est utile pour la production de modèles de maladies inflammatoires et immunologiques. Comme ils sont dangereux pour le corps humain, ils doivent être manipulés correctement. De plus, les produits réactifs ne doivent pas être utilisés à d’autres fins que celles de la recherche et du développement.

Autres informations sur le thioacétamide

1. Synthèse du thioacétamide

Le thioacétamide est obtenu par la synthèse de l’acétamide et du pentasulfure de diphosphore.

2. Réaction chimique du thioacétamide

Il peut être altéré par la lumière et se décompose lors de la combustion, produisant des vapeurs toxiques (par exemple, oxyde d’azote NOx, oxyde de soufre SOx). Le thioacétamide est souvent utilisé dans l’analyse qualitative, car les solutions aqueuses de thioacétamide et de nombreux cations métalliques forment chacun des sulfures correspondants.

Plus précisément, des sulfures sont précipités lors de réactions avec le nickel, le plomb, le cadmium et le mercure, ainsi qu’avec l’arsenic, l’antimoine, le bismuth, l’argent et le cuivre (I). Il est également utilisé en synthèse organique et inorganique, car l’hydrolyse produit des sulfures après réaction avec des substrats en solution aqueuse.

3. Toxicité du thioacétamide

Les dangers indiqués pour le thioacétamide sont les suivants :

• Nocif en cas d’ingestion
• Risque de troubles génétiques
• Possibilité de cancérogénèse
• Possibilité de lésions hépatiques
• Lésions hépatiques dues à une exposition prolongée ou répétée

Lors de la manipulation, il convient de porter un équipement de protection approprié et de veiller à ne pas inhaler les poussières, les vapeurs ou les pulvérisations. La peau et les yeux ne doivent pas entrer en contact avec le produit. La zone de travail doit être équipée d’une ventilation locale par aspiration.

4. Informations sur le stockage du thioacétamide

Le thioacétamide n’est pas un produit chimique légalement réglementé. Cependant, comme mentionné ci-dessus, il a été signalé comme étant dangereux pour la santé humaine et doit donc être correctement contrôlé.

Il peut être stocké à température ambiante, mais il est plus sûr de conserver les récipients à l’abri de la lumière et scellés dans un réfrigérateur (2-10°C). Il réagit également avec des agents oxydants puissants et il convient donc d’éviter de le mélanger.