Qu’est-ce que la pyrrolidine ?
La pyrrolidine (en anglais : pyrrolidine) est une amine hétérocyclique dont la formule chimique est C4H9N.
Les amines hétérocycliques sont des amines cycliques dont l’anneau contient au moins deux éléments différents. La pyrrolidine est également appelée tétrahydro-1H-pyrrol (Eng.
Nous la trouvons dans les carottes et les feuilles de tabac.
Utilisations de la pyrrolidine
La pyrrolidine est largement utilisée comme matériau dans la synthèse organique. En particulier, les énamines peuvent être synthétisées par condensation de la pyrrolidine avec des cétones. De plus, la pyrrolidine est une base forte et peut donc être utilisée comme solvant de réaction basique.
Plusieurs substances possédant un squelette de pyrrolidine sont également utilisées dans les produits pharmaceutiques. Par exemple, le bépridil (hydrate de chlorhydrate de bépridil), utilisé dans le traitement de la tachyarythmie, de la fibrillation auriculaire persistante et de l’angine de poitrine, possède un squelette pyrrolidine.
Propriétés de la pyrrolidine
La pyrrolidine est un liquide incolore à l’odeur piquante caractéristique. Son point de fusion est de -63 °C et son point d’ébullition de 87 °C. Son pKa est de 11,27 et son pKb de 2,74.
Dissous dans l’eau, elle est fortement basique. Elle est également soluble dans le chloroforme, l’éthanol et l’éther. La pyrrolidine est une amine avec une structure en anneau à cinq membres.
Son poids moléculaire est de 71,12 et sa densité de 0,8660 g/cm3. Les composés ayant un squelette de pyrrolidine sont appelés dérivés de la pyrrolidine.
Autres informations sur la pyrrolidine
1. Synthèse de la pyrrolidine
Industriellement, la pyrrolidine est synthétisée par la réaction du 1,4-butanediol (E : 1,4-butanediol) avec l’ammoniac à 165-200°C et 17-21 MPa, en utilisant comme catalyseur de l’oxyde de cobalt ou de l’oxyde de nickel supporté par de l’alumine.
En laboratoire, la pyrrolidine est généralement synthétisée en traitant la 4-chlorobutan-1-amine (EG : 4-chlorobutan-1-amine) avec une base forte. Les dérivés de la pyrrolidine sont synthétisés par une réaction en cascade.
2. Réaction de la pyrrolidine
Comme les amines dialkyles courantes, la pyrrolidine est basique. Par rapport à de nombreuses amines secondaires, la pyrrolidine a une structure cyclique, et sa compacité lui permet de subir des réactions caractéristiques.
Elles peuvent notamment être utilisées comme éléments de base pour la synthèse de composés organiques complexes. Les énamines sont formées à partir de cétones et d’aldéhydes et sont utilisées pour activer des réactions d’addition nucléophile. Les énamines sont des composés comportant un groupe amino sur la double liaison du carbone. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de l’énamine de Stork.
Dans la réaction de l’énamine de Stork, les énamines sont ajoutées à des réactifs d’alkylation pour donner des iminiums alkylés, qui peuvent être hydrolysés avec des acides pour produire des cétones et des aldéhydes monoalkylés.
3. Composés apparentés à la pyrrolidine
Le squelette de la pyrrolidine est présent dans de nombreux composés naturels et est désigné sous le nom de dérivés de la pyrrolidine. Il s’agit par exemple d’alcaloïdes tels que l’hygrine, l’hygroline, la cuscohygrine et la stachydrine.
Les alcaloïdes sont des composés organiques naturels contenant des atomes d’azote. Par exemple, la nicotine possède un cycle pyridine et un cycle pyrrolidine. La structure pyrrolidine est également présente dans les acides aminés tels que la proline et l’hydroxyproline.