Qu’est-ce que le phénanthrène ?
Le phénanthrène est un composé organique dont la formule moléculaire est C14H10.
Il s’agit d’un hydrocarbure aromatique polycyclique composé de trois anneaux de benzène fusionnés. Le nom phénanthrène dérive de la signification anthracène avec un groupe phényle numéro d’enregistrement CAS 85-01-8.
Il a un poids moléculaire de 178,23, un point de fusion de 101°C et un point d’ébullition de 332°C. C’est un solide incolore ou jaune pâle, inodore à température ambiante. Il possède une propriété de fluorescence bleue. Sa densité est de 1,18 g/cm3. Il est pratiquement insoluble dans l’eau (solubilité de 0,00011 g/100 ml) mais soluble dans des solvants organiques de polarité relativement faible tels que le toluène, le tétrachlorure de carbone, l’éther, le chloroforme et le benzène.
Bien qu’il soit très stable, il est toxique pour l’environnement aquatique à court et à long terme, c’est pourquoi il convient d’être prudent lors de son élimination.
Utilisations du phénanthrène
Le phénanthrène est principalement utilisé dans le domaine de la synthèse organique. Il s’agit d’un composé particulièrement important en tant que matière première synthétique pour les colorants, les résines et les produits pharmaceutiques. L’une de ses caractéristiques est qu’il présente une fluorescence bleue lorsqu’il est en solution. Les dérivés naturels comprennent la morphine, la codéine et l’acide aristolochique.
Les composés du phénanthrène ont d’autres utilisations telles que les insecticides ainsi que les produits pharmaceutiques. Lorsqu’ils sont utilisés comme colorants, ils servent de matières premières, comme l’alizarine.
Propriétés du phénanthrène
1. Synthèse du phénanthrène
Le phénanthrène, comme le biphényle, est présent dans le goudron de houille. Il peut être obtenu par séparation de l’huile d’anthracène. Il peut également être obtenu à partir du minéral naturel lavatolite.
La méthode de synthèse classique est la synthèse du phénanthrène de Verdun-Sengupta. Il s’agit d’une réaction en deux étapes : le produit de départ est un composé dans lequel un hydrogène du benzène est remplacé par un groupe cyclohexanol. Ceci pour former un cycle aromatique par une réaction de substitution électrophile aromatique à l’aide de pentoxyde de diphosphore et une réaction de déshydrogénation ultérieure à l’aide de sélénium. Les phénanthrènes peuvent également être obtenus par des réactions de photocyclisation et de déshydrogénation dans des diaryléthènes synthétisés à partir de bibenzyle, de stilbènes et d’autres composés.
2. Chimie et réactions du phénanthrène
Les isomères du phénanthrène comprennent l’anthracène, qui présente un arrangement linéaire de cycles aromatiques, mais le phénanthrène est plus stable que l’anthracène. Ces dernières années, ce phénomène a été attribué à l’effet des liaisons hydrogène-hydrogène attachées aux carbones des positions 4 et 5.
Le phénanthrène, comme l’anthracène, est un composé très réactif en positions 9 et 10. Voici quelques exemples de réactions chimiques majeures :
- Formation de diphénylaldéhyde par oxydation de l’ozone.
- Formation de phénanthrène quinone par oxydation de l’acide chromique.
- Réduction avec de l’hydrogène gazeux et du Ni de Raney pour former du 9,10-dihydrophénanthrène.
- Formation de 9-bromophénanthrène par halogénation électrophile avec du brome.
Types de phénanthrène
Le phénanthrène est actuellement vendu principalement comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les volumes de produits comprennent 1 g, 5 g, 25 g et 500 g et sont disponibles sous des formes faciles à manipuler en laboratoire. La substance est manipulée comme un produit réactif qui peut être stocké à température ambiante.
Outre les produits à base de phénanthrène pur, des solutions de méthanol, de toluène, d’isooctane, d’acétonitrile et de chlorure de méthylène sont également disponibles. En plus du phénanthrène ordinaire, des produits à base de phénanthrène d-10, dont tous les atomes d’hydrogène ont été remplacés par du deutérium, sont également vendus. Ce produit est principalement utilisé comme étalon interne pour les analyses GC/MS.