Qu’est-ce que le thiophénol ?
Le thiophénol est un liquide dont l’hydrogène du noyau benzénique est remplacé par un groupe thiol (-SH).
Il s’agit d’un type de composé aromatique également connu sous le nom de “benzénethiol”, “phénylmercaptan” ou “mercaptobenzène”. Il s’agit d’un liquide incolore, transparent ou jaune pâle à température ambiante, qui dégage une odeur caractéristique d’œuf pourri. Il est insoluble dans l’eau, mais soluble dans l’éthanol et l’acétone.
Il est désigné comme substance toxique en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques, et même une exposition de courte durée peut provoquer une forte irritation des yeux et de la peau. Il convient donc d’être prudent lors de sa manipulation.
En vertu de la loi sur les services d’incendie, il est classé comme un liquide non soluble dans l’eau de la classe 4 du pétrole n° 2, et en vertu du Registre des Rejets et Transferts de Polluants (RRTP), il est désigné comme une substance chimique de la classe 1. La loi organique n’est pas applicable.
Utilisations du thiophénol
Le thiophénol est principalement utilisé comme matière première pour les produits pharmaceutiques et agrochimiques, comme intermédiaire de synthèse organique, comme agent anti-polymérisation et comme antioxydant. Il est souvent utilisé comme matière première pour d’autres produits chimiques et est parfois utilisé comme source d’électrons ou de protons dans la recherche sur la photosynthèse artificielle.
Les applications spécifiques des thiophénols comprennent la liste suivante :
1. Nucléophiles
Le groupe thiol du thiophénol fonctionne comme un nucléophile en raison de sa constante de dissociation acide relativement faible. Cette propriété peut être utilisée pour déprotéger des groupes protecteurs. Par exemple, il est connu que le groupe nosyle (Ns), un groupe protecteur typique des amines, peut être déprotégé après la formation d’un complexe par addition nucléophile du thiophénol.
2. Groupe de départ
Les thiophénols peuvent également jouer le rôle de groupes partants. Les principaux exemples sont les réactions liant des sucres ou des composés organiques autres que des sucres entre eux (glycosylation).
Le N-iodosuccinimide (NIS) et l’acide trifluorométhanesulfonique (TfOH) augmentent de manière significative la capacité de désorption des thiophénols dans les composés avec addition nucléophile des thiophénols sur la position 1 du sucre. Par conséquent, le thiophénol est rapidement désorbé par la réaction nucléophile du composé avec le groupe hydroxyle, ce qui permet de lier deux composés différents.
3. Sources d’électrons et de protons dans l’étude de la photosynthèse
Les thiophénols très acides peuvent également servir de source d’électrons et de protons. Dans la photosynthèse, la conversion de substances appelées quinones en hydroxyquinones par réception d’électrons et de protons a été identifiée comme importante.
Dans la recherche sur la photosynthèse, la formation de disulfure de diphényle lorsque les thiophénols libèrent des électrons ou des protons peut être utilisée pour étudier la mesure dans laquelle la réaction se déroule et le mécanisme de réaction.
Autres informations sur le thiophénol
1. Propriétés du thiophénol
Le thiophénol a une odeur caractéristique d’œuf pourri et doit donc être utilisé dans les endroits aérés. L’odeur peut également être éliminée par un traitement à l’acide hypochloreux. Il est donc recommandé de nettoyer à l’acide hypochloreux la verrerie, le matériel de laboratoire, etc. sur lesquels le thiophénol a adhéré.
La constante de dissociation de l’acide du thiophénol est inférieure à celle du phénol, un composé dans lequel l’atome de soufre du thiophénol est remplacé par un atome d’oxygène, et il a tendance à se déprotoner relativement facilement.
L’exposition à la lumière, à l’acide ou à la chaleur entraîne une décomposition facile, produisant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes de soufre (SOx), qui peuvent être dangereux. Dans certains cas, du disulfure de diphényle peut se former. Lors du stockage, il est donc conseillé de conserver le récipient à l’abri de la lumière et de le remplacer par un gaz inerte.
2. Méthodes de production du thiophénol
Le thiophénol est principalement synthétisé par la réaction de Freunderberg-Schonberg. Dans cette méthode, la matière première, le phénol, est thiocarbamée ou thiocarbonée, puis les atomes d’oxygène du phénol sont remplacés par des atomes de soufre par réarrangement thermique, et enfin le thiophénol est synthétisé par hydrolyse alcaline. Cette réaction peut être utilisée même lorsque l’atome d’hydrogène du cycle aromatique du phénol est remplacé par un autre substituant.
Dans le cas des produits industriels, le disulfure de carbone est parfois mélangé pour réduire le point d’éclair.