Qu’est-ce que la phénylènediamine ?
La phénylènediamine est un composé organique comportant deux groupes aminés comme substituts sur le cycle benzénique.
Elle est représentée par la formule C6H4(NH2)2 et a un poids moléculaire de 108,1. Il existe trois isomères positionnels différents en fonction de la position du substitut.
Les trois composés spécifiques sont l’o-phénylènediamine (1,2-phénylènediamine), la m-phénylènediamine (1,3-phénylènediamine) et la p-phénylènediamine (1,4-phénylènediamine). Le diaminobenzène est également utilisé dans certains cas.
Les numéros d’enregistrement CAS sont 95-54-5 pour l’o-phénylènediamine, 108-45-2 pour la m-phénylènediamine et 106-50-3 pour la p-phénylènediamine, qui sont toutes des substances chimiques désignées de classe 1 en vertu de la loi sur les RRTP.
Utilisations de la phénylènediamine
1. O-phénylènediamine
La o-phénylènediamine est utilisée comme précurseur synthétique pour les composés organiques, en particulier les composés hétérocycliques. Elle est également utilisée en biochimie comme réactif colorant dans les tests ELISA et autres sous la forme de sels de dihydrochlorure, en utilisant sa propriété d’émettre une fluorescence avec des maxima d’absorption autour de 492 nm lorsqu’elle réagit avec la peroxydase. En chimie des complexes, elle est utilisée comme ligand important.
2. M-phénylènediamine
La m-hénylènediamine est une substance utilisée dans la préparation de divers polymères, tels que les fibres aramides, les résines époxy, les revêtements en fil émaillé et les élastomères de polyurée. Parmi les autres utilisations figurent les promoteurs d’adhésifs et les colorants pour le cuir et les textiles.
3. P-phénylènediamine
Les utilisations de la p-phénylènediamine comprennent les matériaux polymères tels que les précurseurs pour les fibres aramides et les plastiques, les colorants capillaires et les antioxydants pour les produits en caoutchouc. Toutefois, comme elle peut provoquer une dermatite de contact en tant qu’allergène, d’autres composés ont été utilisés ces dernières années pour les teintures capillaires.
Caractéristiques de la phénylènediamine
1. O-phénylènediamine
L’o-phénylènediamine, comme le nom “ortho” phénylènediamine le suggère, est un composé dans lequel les première et deuxième positions de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 102-104°C, un point d’ébullition de 252°C, une densité de 1,031 g/cm3 et se présente sous la forme d’une poudre blanche ou brune à température ambiante.
2. M-phénylènediamine
Comme le suggère le nom “méta” phénylènediamine, la m-phénylènediamine est un composé dans lequel les première et troisième positions de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 64-66°C, un point d’ébullition de 282-284°C, une densité de 1,14 g/cm3 et se présente sous la forme d’un solide floconneux gris clair à température ambiante.
Synthétiquement, elle peut être obtenue par nitration du benzène pour donner du 1,3-dinitrobenzène, suivie d’une hydrogéno-réduction.
3. P-phénylènediamine
Comme le suggère le nom “para” phénylènediamine, la p-phénylènediamine est un composé dans lequel les positions 1 et 4 de l’anneau benzénique sont remplacées par des groupes aminés. Elle a un point de fusion de 145-147°C, un point d’ébullition de 267°C et une densité de 0,72 g/cm3. C’est un solide blanc à température ambiante, mais qui devient sombre à l’oxydation à l’air.
Le composé est désigné comme substance nocive en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Il existe plusieurs méthodes de synthèse, la plus courante étant la conversion du 4-nitrochlorobenzène en 4-nitroaniline par traitement à l’ammoniaque, qui est ensuite hydrogénée.
Sinon, la méthode de conversion de l’aniline en diphényltriazine pour obtenir le 4-aminoazobenzène par catalyse acide, suivie d’une hydrogénation pour obtenir la Phénylènediamine est utilisée industriellement.
Types de phénylènediamine
Comme indiqué dans l’introduction, il existe trois types d’isomères positionnels de la phénylènediamine. Tous les composés sont couramment disponibles en tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, en différents volumes tels que 5 g, 25 g, 100 g et 500 g. Ce sont des réactifs qui peuvent être manipulés à température ambiante ou stockés au réfrigérateur.
La phénylènediamine est également vendue comme réactif pour les teintures, par exemple comme intermédiaire pour la coloration des cheveux.