投稿者: yako77

Qu’est-ce que l’argon ?

L’argon est le troisième gaz le plus abondant dans l’atmosphère terrestre après l’azote et l’oxygène, à l’exclusion de la vapeur d’eau.

Il appartient au groupe 18 du tableau périodique des éléments et est appelé gaz noble. Cependant, il est également qualifié de gaz rare, vestige d’une époque où il était chimiquement difficile de le séparer ou de l’extraire.

L’argon est présent dans l’atmosphère à hauteur d’environ 0,93 %. Parmi les gaz nobles, l’argon est le plus abondant dans l’air. Aujourd’hui, on l’obtient en refroidissant l’air à des températures cryogéniques d’environ -200°C et en le séparant de l’azote et de l’oxygène.

Utilisations de l’argon

L’argon est largement utilisé dans l’industrie manufacturière en tant que gaz inerte, car il ne réagit pas facilement avec d’autres substances. Une application typique est le gaz de protection pour le soudage.

L’utilisation d’un gaz de protection composé d’argon et de quelques % d’oxygène permet de concentrer l’arc localement, ce qui permet de réaliser des processus de soudage de haute qualité. L’argon est également souvent utilisé comme gaz atmosphérique dans la fabrication des plaquettes de silicium, le matériau utilisé dans les substrats des semi-conducteurs.

Grâce à une atmosphère de gaz inerte qui ne réagit pas facilement avec d’autres substances, il est également possible de produire du silicium de haute qualité d’une pureté de 99,99 %. Il est également largement utilisé comme gaz atmosphérique dans les fours d’affinage pour la production d’acier inoxydable.

Propriétés de l’argon

À température et pression ambiantes, l’argon est un gaz incolore et inodore. Il est appelé gaz inerte car il ne provoque pas facilement de réactions chimiques avec d’autres substances. Son point triple est de 83,8058 K.

Structure de l’argon

L’argon est un gaz noble du groupe 18 des éléments, l’un des troisièmes éléments périodiques, dont le symbole est Ar et le poids atomique 39,95. Il n’a pas d’électrons de valence dans sa couche externe et satisfait à la règle de l’octuple, ce qui lui confère une structure chimiquement stable. La configuration électronique est [Ne] 3s2 3p6.

Sa densité est de 1,65 à l’état solide à -233°C et de 1,39 à l’état liquide à -186°C. Sa densité par rapport à l’air est de 1,38. À l’état solide, il présente une structure cubique à faces centrées.

La plupart de l’argon présent sur Terre a un nombre de masse de 40 (40Ar) et a été formé par la désintégration du potassium-40 (40K) dans la croûte terrestre ; 40Ar a une demi-vie de 1,25 x 109 ans. D’autre part, l’argon-36 (36Ar) est l’isotope de l’argon le plus abondant dans l’Univers et a été produit par l’explosion de supernovas. Il existe trois isotopes stables de l’Argon : 36Ar, 38Ar et 40Ar.

Autres informations sur l’argon

1. Purification de l’argon

La distillation fractionnée de l’air liquide permet d’obtenir des unités individuelles d’Argon. Outre la distillation fractionnée répétée, l’argon peut être purifié par adsorption fractionnée avec du charbon actif, par chauffage avec des métaux alcalins, par chromatographie en phase gazeuse et par évaporation fractionnée.

2. Isotopes de l’argon

Il existe 25 isotopes connus de l’argon. Dans l’atmosphère terrestre, le 40Ar est de loin le plus courant.

39Ar et 40Ar sont produits par l’action des rayons cosmiques. À la surface de la Terre, 39Ar est produit par la capture neutronique de 39K et d’autres processus. Le pourcentage mesuré de 39Ar dans l’argon naturel est de (8,0 ± 0,6) x 10-16 g/g.

De plus, les essais nucléaires dans l’atmosphère produisent du 37Ar, qui a une demi-vie de 35 jours. La proportion de 42Ar dans l’atmosphère terrestre est d’environ 6 x 10-21.

3. Les composés de l’argon

Pendant longtemps, on n’a pas connu de composés de l’argon liés à d’autres atomes, car les atomes simples d’argon satisfont à la règle de l’octuple. Cependant, le fluorohydrure d’argon a été synthétisé pour la première fois en 2000. Sa formule chimique est HArF. Il peut être synthétisé en mélangeant de l’argon, du fluorure d’hydrogène et de l’iodure de césium et en irradiant le mélange avec de la lumière ultraviolette à 7,5 K.

L’argon-fluorohydrure est stable au-dessous de -256°C, mais au-dessus de -256°C, il se décompose en argon et en fluorure d’hydrogène. L’argon ne forme pas de composés d’inclusion stables, à l’exception des cristaux d’hydrates et des composés moléculaires de quinol.

Il forme notamment 8Ar-46H2O avec l’eau et le composé d’inclusion Ar-3C6H4(OH)2 avec l’hydroquinone.

Qu’est-ce que l’allylamine ?

L’allylamine est un composé organique dont la formule chimique est C3H7N et la formule différentielle CH2=CHCHCH2NH2.

Les noms selon la nomenclature IUPAC sont prop-2-ène-1-amine et 3-amino-1-propène ; d’autres noms incluent 3-aminopropène, 3-aminopropylène, monoallylamine, 2-propèneamine et 2-propène-1-amine. Son numéro d’enregistrement est CAS 107- 11-9.

Il a un poids moléculaire de 57,09, un point de fusion de -88°C, un point d’ébullition de 55°C et est un liquide clair incolore à jaune pâle à température ambiante. Il a une densité de 0,76 g/mL et une forte odeur piquante. Il est extrêmement soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.

Son point d’éclair est extrêmement bas (-28°C). Il s’agit également d’un liquide ou d’une vapeur hautement inflammable. En vertu de la loi sur les services d’incendie, elle est désignée comme une “substance dangereuse de classe IV, pétrole n° 1, rang dangereux II, soluble dans l’eau”.

Utilisations de l’allylamine

Il est utilisé comme matière première pour les produits agrochimiques, comme modificateur de composés polymères et comme intermédiaire pharmaceutique. Certains de ses dérivés sont également utilisés comme agents antifongiques de l’allylamine.

Par exemple, la terbinafine (nom commercial “Lamisil”) est un agent antifongique indiqué pour le traitement des dermatophytes et des dermatomycoses causées par les genres Candida, Sporotrichus et Honcecaea. L’un de ses dérivés, le diallylamine, est également utilisé comme intermédiaire important dans la synthèse industrielle.

Propriétés de l’allylamine

Le groupe 2-propényle (-CH2CH=CH2) de l’allylamine est appelé groupe allyle et la position du carbone adjacent à la double liaison est appelée position allyle. Il convient de noter que le “groupe allyle”, qui désigne un groupe aromatique, est traduit par groupe aryle, mais avec une structure différente.

Les groupes allyles sont utilisés comme groupes protecteurs dans les alcools et les amines et sont déprotégés, par exemple à l’aide de catalyseurs au palladium. Dans les allylamines, le groupe allyle peut également être éliminé à l’aide de palladium.

Les carbocations, les carbo-anions et les radicaux en position allylique sont stabilisés par résonance. Les allylamine sont donc facilement polymérisables, formant des homopolymères (polyarylamines) ou des copolymères. Ces polymères sont des substances utilisées, par exemple, dans les membranes d’osmose inverse.

Types d’allylamine

Les types d’allylamine vendus en tant que produits sont principalement des produits réactifs pour la recherche et le développement et des produits chimiques industriels. Les produits réactifs sont disponibles dans des contenances de 25 ml, 50 ml, 500 ml, 5 g, 25 g, etc. Les produits réactifs peuvent être manipulés à température ambiante.

Des composés apparentés, tels que le chlorhydrate d’allylamine et la solution de poly(allylamine), sont également disponibles sous forme de produits réactifs. Divers dérivés, tels que la diallylamine et la N-allylméthylamine, sont également disponibles comme produits réactifs pour la synthèse organique dans un certain nombre de composés.

Autres informations sur l’allylamine

1. Synthèse des allylamines

Les mélanges d’allylamine (monoallylamine), de diarylamine et de triallylamine sont obtenus en traitant le chlorure d’allyle avec de l’eau ammoniaquée ou de l’hexamine. Les allylamines pures peuvent également être synthétisées par hydrolyse des isothiocyanates d’allyle.

2. Chimie de l’allylamine

L’allylamine réagit avec l’acide nitreux pour donner de l’alcool allylique. Elle peut également être méthylée par l’iodure de méthyle pour méthyler l’atome d’azote (formation de N-allylméthylamine). La réaction avec le brome dans des solutions acides conduit à une réaction d’addition aux alcènes, donnant de la 2,3-dibromopropylamine.

3. Informations réglementaires sur l’allylamine

L’allylamine est une substance désignée comme toxique en vertu de la Loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères. En vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, elle est désignée comme “substance dangereuse et inflammable” et en vertu du règlement sur le contrôle des substances dangereuses comme “substance toxique et vénéneuse”.

De plus, il s’agit d’un composé “interdit au transport” en vertu de la loi sur l’aéronautique civile et d’une “substance chimique désignée de classe 1, classe 1 – n° 26” en vertu de la loi sur la confirmation et la promotion du contrôle et de la gestion des émissions de substances chimiques (loi sur les RRTP). Elles doivent être manipulées avec précaution et conformément à la loi.

Qu’est-ce qu’un radical allylique ?

Les radicaux allyliques sont des composés organiques dont la formule chimique est C3H5. Ils sont connus pour leur grande stabilité due à la délocalisation des radicaux sur les trois carbones du composé par résonance. Bien que le nom fasse à l’origine référence à un seul composé, il est couramment utilisé comme terme générique pour les composés comportant des radicaux sur le carbone allylique, plutôt que pour le composé lui-même.

Bien que plus stables que les radicaux normaux, ils ne sont jamais isolés et n’existent qu’en tant qu’intermédiaires de réaction. Par conséquent, il n’existe pas de classification SGH ni d’exigences légales pour les radicaux allyliques en tant que tels. Il est donc nécessaire de vérifier le matériau de départ, le composé allylique et ses produits de réaction.

Utilisations des radicaux allyliques

Ils sont utilisés comme intermédiaires de réaction stables. Les composés comportant des radicaux sur l’atome de carbone existent en tant qu’intermédiaires dans diverses réactions, parmi lesquels les radicaux allyliques, comme les radicaux benzyles, sont des intermédiaires stables, facilitant la progression de la réaction.

Plus précisément, ils sont présents en tant qu’intermédiaires dans la réaction de Wall-Ziegler, une réaction bien connue d’addition de brome à une double liaison, et sont connus pour influencer la régiosélectivité de l’addition de brome.

Qu’est-ce qu’une cation allylique ?

Les cations allyliques sont des composés organiques de formule chimique C3H5, connus pour leur grande stabilité due à la délocalisation de la charge positive sur les trois carbones du composé par résonance. Bien que le nom fasse à l’origine référence à un seul composé, il est parfois utilisé comme terme générique pour les carbocations ayant une charge positive sur le carbone en position allyle, plutôt que pour le composé lui-même.

Dans les deux cas, les cations allyliques sont des cations stabilisés par rapport à d’autres carbocations, mais ils ne sont généralement pas isolés et existent en tant qu’intermédiaires de réaction. Par conséquent, il n’existe pas de classification SGH ou de législation pour les cations allyliques en tant que tels, et il convient donc de vérifier le matériau de départ, le composé allylique et ses produits de réaction.

Utilisations des cations allyliques

Ils sont utilisés comme intermédiaires de réaction stables. Les carbocations avec une charge positive sur l’atome de carbone existent en tant qu’intermédiaires dans une variété de réactions, dont les cations allyliques sont des intermédiaires stables, facilitant la progression de la réaction. Plus précisément, ils sont présents en tant qu’intermédiaires dans l’addition d’halogénures d’hydrogène à des composés allyliques et sont connus pour influencer la régiosélectivité de l’addition.

De plus, comme ils ont des propriétés de polymérisation, le développement de polymères cationiques allyliques utilisant les cations allyliques eux-mêmes comme monomères est en cours, ce qui peut également être considéré comme une application qui utilise la stabilité du cation allylique lui-même.

Qu’est-ce que l’anole ?

L’anole est l’un des phénols, représenté par la formule structurelle CH3-CH=CH-CH2-Ph-OH.
D’autres noms incluent 4-(1-propenyl)phenol, β-methyl-p-hydroxystyrene et 4-hydroxy-1-(1-propenyl)benzene.

In vitro, il est produit en chauffant l’anéthole avec de l’hydroxyde de potassium.
In vivo, il est converti de trans-anole en trans-anéthole par l’action de la phénylpropène O-méthyltransférase (réaction réversible).

Utilisations de l’anole

Cette protéine est impliquée dans la voie de biosynthèse des phénylpropanoïdes, qui fait partie du métabolisme des composés aromatiques et a un rôle biochimique important. La voie de biosynthèse des phénylpropanoïdes (≈ voie de l’acide shikimique) est une voie de biosynthèse des acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine et tryptophane) chez les plantes et les bactéries.

En guise de remarque sur la désignation, l’abréviation ” anole ” est parfois utilisée pour désigner le cyclohexanol, un intermédiaire dans la synthèse du nylon.

Qu’est-ce que l’anisole ?

L’anisole est un composé organique dont la formule chimique est C7H8O et la formule spécifique CH3OC6H5.

Sa structure consiste en un anneau de benzène avec un hydrogène substitué par un groupe méthoxy (CH3O-) et il est classé comme éther. Son numéro d’enregistrement est CAS 100-66-3.

Il a un poids moléculaire de 108,14, un point de fusion de -37,3°C et un point d’ébullition de 155°C. C’est un liquide incolore et clair à température ambiante. Il a une densité de 0,995 g/mL et est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique et presque insoluble dans l’eau.

Utilisations de l’anisole

L’anisole fait partie des éthers aromatiques et, en tant qu’éther solvant, est largement utilisé comme solvant et diluant dans diverses peintures, y compris les laques.

L’anisole est également une substance utilisée comme agent aromatique. Il est considéré comme ayant une odeur sucrée qui se marie bien avec les sucreries, comme l’anis.

Comme il s’agit également d’un type de phéromone d’insecte, il est également utilisé comme ingrédient pharmaceutique dans les anthelminthiques (vermifuges), qui tuent ou expulsent les parasites présents dans l’organisme.

Propriétés de l’anisole

Dans la structure de l’anisole, la densité électronique du noyau benzénique est élevée car le groupe méthoxy est donneur d’électrons en raison d’effets de résonance. Par conséquent, dans les réactions électrophiles, il présente une orientation ortho- et para-électronique. Par exemple, la réaction de l’anhydride acétique avec l’anisole donne la p-méthoxyacétophénone.

Types d’anisoles

Les anisoles sont vendues comme réactifs pour la recherche et le développement et comme produits chimiques industriels. En tant que produits réactifs pour la recherche et le développement, ces substances sont utilisées comme matières premières pour la synthèse organique et comme solvants.

Elles sont également utilisées comme substitut du goudron principal de la lignine dans les expériences de pyrolyse. Les types de volumes comprennent 1 mL, 25 mL, 500 mL, 1 L, 2 L, etc. C’est un produit réactif qui peut être manipulé à température ambiante.

Dans l’industrie, il est couramment utilisé pour les arômes, les solvants, etc. Il est disponible dans des capacités adaptées à la demande, par exemple dans les usines.

Autres informations sur les anisoles

1. Synthèse des anisoles

L’anisole est synthétisé par la réaction de méthylation du phénoxyde de sodium avec le sulfate de diméthyle ou le chlorure de méthyle, par exemple.

2. Réaction chimique de l’anisole

De nombreuses réactions chimiques des anisoles sont connues. Par exemple, la réaction de l’anisole avec le pentasulfure de diphosphore (P4S10) donne le réactif de Lawson. Le réactif de Lawson est un puissant agent sulfurisant qui échange de l’oxygène contre du soufre sur les composés organiques.

Dans la réaction du réactif de Lawson, par exemple, les groupes carbonyles sont convertis en groupes thiocarbonyles et les amides en thioamides. Le groupe méthyle de l’anisole est relativement stable, mais il réagit contre l’acide iodhydrique, qui est éliminé pour former du phénol.

3. Manipulation de l’anisole et informations réglementaires

L’anisole doit être stocké et hermétiquement fermé dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri des températures élevées, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des flammes, des étincelles et de l’électricité statique. La miscibilité avec des agents oxydants puissants doit être évitée.

En outre, en raison de son point d’éclair bas de 52°C, l’anisole est une substance soumise à diverses réglementations légales. En vertu de la loi sur les services d’incendie, elle est désignée comme “substance dangereuse, classe IV, pétrole n° 2, rang dangereux III” et en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles comme “substance dangereuse et inflammable”. Il est désigné comme “liquide inflammable” en vertu du règlement sur le transport et le stockage des matières dangereuses et comme “liquide inflammable” en vertu de la Loi sur l’aéronautique civile. Il doit donc être manipulé correctement, conformément à la loi.

Qu’est-ce que l’adamantane ?

L’adamantane est un composé organique en cage formé à partir du cyclohexane du type à trois chaises.

Dans la nature, c’est un composé stable que l’on trouve à l’état de traces dans le pétrole. Son nom est dérivé du mot grec “adamas“, qui signifie diamant.

L’adamantane est très stable et ne subit aucune distorsion grâce au cyclohexane en forme de chaise qui constitue son élément de base.

formule chimique	C10H16
Nom anglais	Adamantane
Poids moléculaire	136,23

Utilisations de l’adamantane

L’adamantane est un produit chimique très stable et est donc utilisé à des fins de stabilisation en se combinant avec des espèces chimiques instables. Il se caractérise par une excellente résistance à la chaleur, une solubilité dans les graisses, une résistance à la sublimation, une résistance à l’humidité, un indice de réfraction élevé et une résistance aux produits chimiques.

Les dérivés de l’adamantane peuvent être utilisés comme photorésistants pour la production de semi-conducteurs dans le secteur de l’électronique et comme matières premières dans le secteur pharmaceutique. Par exemple, le 1-aminoadamantane est disponible dans le commerce comme l’un des agents antiviraux. En outre, les dérivés du méthacrylate de 1-adamantyle ont fait l’objet d’une utilisation pratique en tant que monomères pour les photorésines dans la production de semi-conducteurs.

Propriétés de l’adamantane

L’adamantane est un cristal incolore et transparent qui se sublime et dégage une odeur de camphre. Son point de fusion est de 270°C, ce qui est très élevé parmi les hydrocarbures. Il est pratiquement insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques non polaires.

L’adamantane et ses dérivés subissent des réactions ioniques avec des carbocations comme intermédiaires. Par exemple, la réaction du pentafluorure d’antimoine avec l’adamantane 1-fluoré donne des ions adamantyles, qui sont plus stables que les ions tertiaires habituels et les autres carbocations.

Structure de l’adamantane

Il a une formule chimique de C10H16, un poids moléculaire de 136,23 et une densité de 1,08 g/cm3 à 20°C. Les valeurs de la structure moléculaire ont été déterminées par cristallographie aux rayons X et par diffraction électronique. Par exemple, la longueur de la liaison carbone-carbone (C-C) est de 154 pm, à peu près égale à celle du diamant. La longueur de la liaison carbone-hydrogène (C-H) est de 111,2 pm.

L’angle de liaison de chaque carbone est proche de 109,5°, l’angle naturel du carbone sp3, et la structure est sans contrainte. La structure cristalline de l’adamantane est généralement un réseau cubique à faces centrées. Il contient quatre molécules dans le réseau unitaire et les molécules sont orientées dans différentes directions dans le cristal.

Lorsqu’il est refroidi à 208 K ou pressurisé à 0,5 gigapascal, il se forme une structure de réseau carré centré sur le corps, avec deux molécules dans le réseau unitaire.

Autres informations sur l’adamantane

1. Synthèse de l’adamantane par Vladimir Prelog

L’adamantane a été synthétisé pour la première fois par Vladimir Prelog en 1941. Il s’agissait d’une synthèse complexe en cinq étapes à partir de l’ester de Meerwein, avec un rendement d’environ 0,16 % pour l’ensemble du processus. Des améliorations ultérieures de la méthode de synthèse ont permis d’obtenir un rendement total de 6,5 %.

2. Synthèse de l’adamantane par Paul Von Lage Schreier

En 1957, Paul Von Lage Schreier a découvert par hasard une méthode simple pour la synthèse de l’adamantane. Tout d’abord, le dicyclopentadiène est hydrogéné en présence d’un catalyseur tel que l’oxyde de platine pour donner du tétrahydrodicyclopentadiène.

Ensuite, chauffé avec un acide de Lewis tel que le chlorure d’aluminium, le carbocation créé par le retrait de l’hydrure est successivement réarrangé. Enfin, un squelette stable d’adamantane peut être produit.

Les rendements initiaux étaient de 30 à 40 %, mais ils sont passés à 60 %. Il s’agit également d’une méthode efficace d’approvisionnement en adamantane et le procédé est toujours utilisé en laboratoire.

Qu’est-ce que l’aziridine ?

L’aziridine est un composé organique dont la formule chimique est C2H5N.

Il est également connu sous le nom d’éthylène imine. La réaction de l’hydroxyde de sodium avec le sulfate de β-aminoéthyle produit de l’aziridine. Industriellement, l’aziridine peut être produite à partir de 1,2-dichloroéthane et d’ammoniac.

Les aziridines ont une toxicité commune : elles se lient aux nucléophiles, tels que les nucléobases de l’ADN, tout en ouvrant le cycle, ce qui conduit à la mutagénicité des aziridines.

Utilisations de l’aziridine

L’aziridine est utilisée dans les adhésifs, les agents de traitement des fibres, comme matière première pour la polyéthylèneimine, dans l’agrochimie et dans la fabrication de résines échangeuses d’ions. Cependant, l’exposition de l’aziridine à la peau et aux muqueuses est hautement toxique pour le corps humain. En raison de sa nature toxique, elle doit être manipulée avec précaution.

Les composés de l’aziridine avec des groupes aziridine sont commercialisés sous le nom de chemitite. Ces chimitites sont utilisées comme agents de réticulation dans les peintures, les adhésifs et les revêtements.

Propriétés de l’aziridine

L’aziridine a un point de fusion de -77,9°C et un point d’ébullition de 55-56°C. C’est un liquide incolore et transparent. L’aziridine a une odeur caractéristique de type ammoniacal.

La constante de dissociation de l’acide de l’aziridine est de 7,9 et elle est moins basique que les amines aliphatiques linéaires.

Structure de l’aziridine

L’aziridine a une structure annulaire à trois membres ; c’est un composé hétérocyclique à trois membres composé d’un atome d’azote et de deux atomes de carbone. Son poids moléculaire est de 43,07 et sa densité de 0,8321 g/ml à 20°C.

Comme le cyclopropane et l’oxyde d’éthylène, il présente une déformation angulaire. En effet, l’angle de liaison des atomes de l’aziridine est d’environ 60°, ce qui est beaucoup plus petit que les 109,5° des hydrocarbures normaux.

La liaison de ces composés peut être expliquée à l’aide du modèle de liaison en forme de banane. En d’autres termes, les liaisons covalentes ont la forme d’une banane.

Les angles de liaison de l’aziridine permettent de séparer les formes trans et cis de la N-chloro-2-méthylaziridine, car la barrière à l’inversion de l’atome d’azote est suffisamment élevée.

Autres informations sur l’aziridine

1. Synthèse des aziridines

Les aziridines peuvent être synthétisées à partir d’haloamines par des réactions de substitution nucléophile intermoléculaire d’halogènes avec des groupes amino adjacents. Des réactions similaires peuvent avoir lieu avec des aminoalcools si le groupe hydroxy est converti en un groupe partant supérieur. La cyclisation des haloamines est connue sous le nom de méthode éthylénimine de Gabriel (méthode éthylénimine de Gabriel) et la cyclisation des aminoalcools sous le nom de synthèse de Wenker.

Lorsque des nitrènes produits par photolyse ou décomposition thermique de composés azi sont ajoutés à des alcènes, il est possible de synthétiser des aziridines. Les triazolines obtenues par des réactions de cycloaddition d’azides avec des alcènes peuvent également produire des aziridines lorsque l’atome d’azote est désorbé par décomposition thermique ou photolyse.

En outre, l’ouverture de cycle d’époxydes en présence d’azoture de sodium et l’élimination de l’atome d’azote par réduction avec de la triphénylphosphine donnent également des aziridines.

2. Réactions de l’aziridine

Le cycle de l’aziridine, qui est fortement déformé stériquement, subit des réactions d’ouverture de cycle avec les nucléophiles. Lorsque des amines, des alcools et des thiols sont ajoutés aux aziridines, des produits d’aminoéthylation peuvent être formés. Le réactif de Gilman et l’alkyl lithium sont également des nucléophiles efficaces.

Les réactions d’ouverture d’anneau ont également été appliquées à la synthèse asymétrique de l’oseltamivir en utilisant des azides triméthylsilyles et des ligands asymétriques.

L’aziridine produit une grande variété de dérivés polymères appelés polyéthylèneimine (PEI). La polyéthylèneimine est utile comme réticulant et comme précurseur pour les revêtements.

Qu’est-ce que l’acide oxalique dihydraté ?

L’acide oxalique dihydraté est un composé organique représenté par C2H2O4-2H2O.

Son numéro CAS est 6153-56-6. Il a un poids moléculaire de 126,07, un point de fusion de 104-106°C et se présente sous la forme d’un cristal blanc ou d’une poudre cristalline à température ambiante. Le composé est soluble dans l’eau et l’éthanol et insoluble dans l’éther diéthylique.

En raison de sa nature hygroscopique, l’acide oxalique se forme à l’état dihydraté lorsqu’il est laissé dans l’air humide. Le dihydrate précipite également à partir de solutions aqueuses.

Utilisations de l’acide oxalique dihydraté

Les principales utilisations de l’acide oxalique dihydraté dans le secteur chimique sont les suivantes : réactif, agent de traitement de surface des métaux, agent réducteur et matière première intermédiaire pharmaceutique. Des exemples spécifiques d’utilisation sont la production d’acide sulfurique persistant, d’oxalate de cérium, de préparations d’acides aminés et d’α-cétoacides. En raison de ses propriétés réductrices, il peut également être utilisé dans les titrages réducteurs.

Le composé est également autorisé en tant qu’additif alimentaire. Cependant, lorsqu’il est utilisé comme additif alimentaire, l’acide oxalique doit être éliminé du produit final. Parmi les exemples, on peut citer la fabrication du sirop de glucose et le raffinage des huiles végétales.

Il est également utilisé comme matière première pour la fabrication de colorants et d’agents de blanchiment, qui sont largement utilisés.

Caractéristiques de l’acide oxalique dihydraté

Il devient anhydre lorsqu’il est placé dans un dessiccateur contenant du pentoxyde de diphosphore ou chauffé à 100 °C. Il est utilisé comme agent réducteur pour la réduction des acides carboxyliques, tels que l’acide oxalique dihydraté. Il s’agit d’un acide carboxylique divalent avec deux groupes carboxyles qui agit comme un acide ionisant en solution aqueuse.

Les constantes de dissociation de l’acide pKa sont de 1,27 et 4,27. En raison de ses propriétés d’agent réducteur, il est également utilisé comme étalon primaire dans les titrages d’oxydoréduction en chimie analytique.

Types d’acide oxalique dihydraté

Il est principalement disponible sous forme de réactifs R&D et de produits chimiques industriels. Les réactifs de R&D sont disponibles en 25 g, 100 g, 500 g, 2,5 kg et autres volumes faciles à manipuler en laboratoire. Ces réactifs peuvent être conservés à température ambiante.

En tant que produits chimiques industriels, ils sont disponibles en grandes quantités faciles à manipuler dans les usines, par exemple 20 kg. Ces produits sont principalement utilisés comme agents de traitement de surface des métaux et comme matières premières pour les intermédiaires pharmaceutiques.

Autres informations sur l’acide oxalique dihydraté

1. Production et synthèse

L’acide oxalique dihydraté est abondant dans les plantes, d’où sa nomenclature. Industriellement, il est produit par extraction de copeaux de bois après traitement alcalin.

L’acide est hygroscopique et devient un dihydraté lorsqu’il est laissé dans l’air humide. Il précipite également à l’état dihydraté à partir de solutions aqueuses.

Les méthodes de synthèse typiques sont les suivantes :

• Le formiate de sodium est synthétisé par décomposition thermique du formiate de sodium, isolé sous forme d’oxalate de calcium à l’aide d’hydroxyde de calcium, puis décomposé à l’aide d’acide sulfurique.
• Méthode d’oxydation de l’éthylène glycol et du glyoxal par le bichromate de potassium ou une méthode similaire

2. Acide oxalique dihydraté et santé

L’acide oxalique dihydraté a la propriété de se lier fortement aux ions calcium (délétère). Lorsqu’il pénètre dans le sang de l’organisme, on pense qu’il forme des oxalates avec le calcium, ce qui réduit la quantité de calcium disponible pour l’organisme et inhibe la coagulation et l’action coagulante du sang. Cette substance serait également à l’origine de la formation de certains calculs si elle est consommée en excès.

Certains légumes, comme les épinards et le gingembre, contiennent de l’acide shurique, mais comme il est soluble dans l’eau, il peut être réduit par ébullition lors de la cuisson. En outre, lorsqu’il est pris en même temps que du calcium, l’acide oxalique se combine avec le calcium dans l’intestin pour former des oxalates, qui sont moins susceptibles d’être absorbés par l’organisme.

En raison de ces effets, la substance est désignée comme “substance délétère” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères et comme “substance dangereuse et toxique qui devrait être étiquetée par son nom” en vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles.

Qu’est-ce que l’oxalate de calcium ?

L’oxalate de calcium est le sel d’oxalate du calcium.

On le trouve dans les plantes et il intervient également comme intermédiaire dans la production d’acide oxalique. À température ambiante, il se présente sous la forme d’un cristal incolore en forme d’aiguille et est pratiquement insoluble dans l’eau.

Il existe des cristaux anhydres, monohydrates et dihydrates (weddellite). Dans les plantes, on le trouve dans les feuilles de rhubarbe, les ignames, les taros, les poivrons, le konjac non traité et les ananas non mûrs.

À forte concentration, il provoque des irritations cutanées et un goût gustatif prononcé, et il est toxique pour le corps humain.

Utilisations de l’oxalate de calcium

L’oxalate de calcium seul est utilisé comme solution standard pour l’analyse qualitative et quantitative des ions calcium et acide oxalique, et comme glaçure pour les céramiques. Il est généré en tant qu’intermédiaire dans la production d’acide oxalique.

Lorsque de l’acide sulfurique est ajouté à l’oxalate de calcium, le sulfate de calcium précipite et les ions d’acide oxalique sont libérés. Le sulfate de calcium est éliminé par filtration et l’évaporation du filtrat entraîne la précipitation de cristaux d’acide oxalique.

Caractéristiques de l’oxalate de calcium

Il a pour formule chimique CaC2O4. L’eau peut être liée par coordination à l’oxalate de calcium pour former un monohydrate ou un dihydrate.

Certains réactifs de laboratoire sont vendus à l’état monohydraté, il est donc nécessaire de vérifier l’étiquetage lors de l’utilisation de ces réactifs dans les expériences. Notez que lorsque l’oxalate de calcium hydraté est chauffé à 200°C, il perd son espèce cristalline et devient anhydre.

Les propriétés de base de l’oxalate de calcium (poids moléculaire, poids spécifique et solubilité) sont les suivantes :

• Poids moléculaire : 146,11
• Densité : 2,2 g/cm3
• Solubilité : pratiquement insoluble dans l’eau et l’éthanol. Soluble dans l’acide chlorhydrique dilué et l’acide sulfurique dilué.

Autres informations sur l’oxalate de calcium

1. Toxicité pour l’homme

L’oxalate de calcium est très irritant et corrosif pour la peau et les muqueuses. Porter un équipement de protection tel que des gants en nitrile et des lunettes de protection pour éviter tout contact avec les mains et les yeux.

S’il adhère à la peau, lavez-la soigneusement avec du savon et rincez-la à l’eau courante. Le savon est utilisé parce que l’augmentation du pH accroît la solubilité de l’oxalate de calcium, ce qui facilite son élimination.

En cas de contact avec les yeux, lavez-les à l’eau courante, le visage sur le côté, afin que les cristaux d’oxalate de calcium puissent s’écouler facilement hors de l’œil. À ce moment-là, écartez les paupières avec vos doigts et déplacez lentement les globes oculaires, en veillant à bien laver derrière les paupières. Si l’irritation persiste dans les yeux, il est nécessaire de consulter un médecin.

2. Restrictions en tant que substance nocive

L’oxalate de calcium est un irritant pour la peau et est donc désigné comme “substance nocive” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives (article 2, annexe 2). Les récipients contenant de l’oxalate de calcium doivent porter la mention “substance dangereuse à usage non médical” et être conservés dans un endroit fermé à clé afin d’éviter tout vol ou fuite.

3. L’oxalate de calcium dans les denrées alimentaires

Il s’accumule en tant que métabolite secondaire dans les plantes et est donc également présent dans les denrées alimentaires. Les épinards, les ignames et le thé sont particulièrement riches en oxalate de calcium.

La consommation d’igname peut provoquer des démangeaisons au niveau des lèvres, qui sont dues au fait que l’oxalate de calcium contenu dans l’igname irrite les muqueuses des lèvres. L’igname konjac non traitée a une teneur en oxalate de calcium encore plus élevée, c’est pourquoi elle est traitée avec un alcali puissant avant d’être transformée en produit alimentaire “konjac” par broyage, mélange et coagulation.

Le contact à mains nues avec la pomme de terre konjac crue peut provoquer une irritation due à l’oxalate de calcium et peut nécessiter un traitement hospitalier. Certaines plantes sauvages poussant dans les montagnes et les champs, comme la famille des tenkansho, contiennent de grandes quantités d’oxalate de calcium dans leur habitat d’origine.

Il est important pour la gestion des risques de connaître leurs formes à partir d’un livre illustré afin de ne pas les toucher accidentellement à mains nues en campant ou en grimpant.

4. Calculs des voies urinaires

L’oxalate de calcium ingéré dans l’alimentation est difficilement excrété dans l’urine car il est pratiquement insoluble dans l’eau et s’accumule progressivement dans l’organisme. L’oxalate de calcium présent dans l’organisme se précipite sous forme de cristaux dans les reins et les voies urinaires, ce qui constitue des calculs.

5. Décomposition par chauffage

L’oxalate de calcium lui-même est ininflammable, mais il se décompose lorsqu’il est chauffé ou en contact avec des agents oxydants puissants. Il faut veiller à ce qu’il n’entre pas par inadvertance en contact avec des éléments chauffants ou des agents oxydants, car un produit de décomposition toxique, le monoxyde de carbone, est produit.