Qu’est-ce que l’aziridine ?
L’aziridine est un composé organique dont la formule chimique est C2H5N.
Il est également connu sous le nom d’éthylène imine. La réaction de l’hydroxyde de sodium avec le sulfate de β-aminoéthyle produit de l’aziridine. Industriellement, l’aziridine peut être produite à partir de 1,2-dichloroéthane et d’ammoniac.
Les aziridines ont une toxicité commune : elles se lient aux nucléophiles, tels que les nucléobases de l’ADN, tout en ouvrant le cycle, ce qui conduit à la mutagénicité des aziridines.
Utilisations de l’aziridine
L’aziridine est utilisée dans les adhésifs, les agents de traitement des fibres, comme matière première pour la polyéthylèneimine, dans l’agrochimie et dans la fabrication de résines échangeuses d’ions. Cependant, l’exposition de l’aziridine à la peau et aux muqueuses est hautement toxique pour le corps humain. En raison de sa nature toxique, elle doit être manipulée avec précaution.
Les composés de l’aziridine avec des groupes aziridine sont commercialisés sous le nom de chemitite. Ces chimitites sont utilisées comme agents de réticulation dans les peintures, les adhésifs et les revêtements.
Propriétés de l’aziridine
L’aziridine a un point de fusion de -77,9°C et un point d’ébullition de 55-56°C. C’est un liquide incolore et transparent. L’aziridine a une odeur caractéristique de type ammoniacal.
La constante de dissociation de l’acide de l’aziridine est de 7,9 et elle est moins basique que les amines aliphatiques linéaires.
Structure de l’aziridine
L’aziridine a une structure annulaire à trois membres ; c’est un composé hétérocyclique à trois membres composé d’un atome d’azote et de deux atomes de carbone. Son poids moléculaire est de 43,07 et sa densité de 0,8321 g/ml à 20°C.
Comme le cyclopropane et l’oxyde d’éthylène, il présente une déformation angulaire. En effet, l’angle de liaison des atomes de l’aziridine est d’environ 60°, ce qui est beaucoup plus petit que les 109,5° des hydrocarbures normaux.
La liaison de ces composés peut être expliquée à l’aide du modèle de liaison en forme de banane. En d’autres termes, les liaisons covalentes ont la forme d’une banane.
Les angles de liaison de l’aziridine permettent de séparer les formes trans et cis de la N-chloro-2-méthylaziridine, car la barrière à l’inversion de l’atome d’azote est suffisamment élevée.
Autres informations sur l’aziridine
1. Synthèse des aziridines
Les aziridines peuvent être synthétisées à partir d’haloamines par des réactions de substitution nucléophile intermoléculaire d’halogènes avec des groupes amino adjacents. Des réactions similaires peuvent avoir lieu avec des aminoalcools si le groupe hydroxy est converti en un groupe partant supérieur. La cyclisation des haloamines est connue sous le nom de méthode éthylénimine de Gabriel (méthode éthylénimine de Gabriel) et la cyclisation des aminoalcools sous le nom de synthèse de Wenker.
Lorsque des nitrènes produits par photolyse ou décomposition thermique de composés azi sont ajoutés à des alcènes, il est possible de synthétiser des aziridines. Les triazolines obtenues par des réactions de cycloaddition d’azides avec des alcènes peuvent également produire des aziridines lorsque l’atome d’azote est désorbé par décomposition thermique ou photolyse.
En outre, l’ouverture de cycle d’époxydes en présence d’azoture de sodium et l’élimination de l’atome d’azote par réduction avec de la triphénylphosphine donnent également des aziridines.
2. Réactions de l’aziridine
Le cycle de l’aziridine, qui est fortement déformé stériquement, subit des réactions d’ouverture de cycle avec les nucléophiles. Lorsque des amines, des alcools et des thiols sont ajoutés aux aziridines, des produits d’aminoéthylation peuvent être formés. Le réactif de Gilman et l’alkyl lithium sont également des nucléophiles efficaces.
Les réactions d’ouverture d’anneau ont également été appliquées à la synthèse asymétrique de l’oseltamivir en utilisant des azides triméthylsilyles et des ligands asymétriques.
L’aziridine produit une grande variété de dérivés polymères appelés polyéthylèneimine (PEI). La polyéthylèneimine est utile comme réticulant et comme précurseur pour les revêtements.