Qu’est-ce qu’une cation allylique ?
Les cations allyliques sont des composés organiques de formule chimique C3H5, connus pour leur grande stabilité due à la délocalisation de la charge positive sur les trois carbones du composé par résonance. Bien que le nom fasse à l’origine référence à un seul composé, il est parfois utilisé comme terme générique pour les carbocations ayant une charge positive sur le carbone en position allyle, plutôt que pour le composé lui-même.
Dans les deux cas, les cations allyliques sont des cations stabilisés par rapport à d’autres carbocations, mais ils ne sont généralement pas isolés et existent en tant qu’intermédiaires de réaction. Par conséquent, il n’existe pas de classification SGH ou de législation pour les cations allyliques en tant que tels, et il convient donc de vérifier le matériau de départ, le composé allylique et ses produits de réaction.
Utilisations des cations allyliques
Ils sont utilisés comme intermédiaires de réaction stables. Les carbocations avec une charge positive sur l’atome de carbone existent en tant qu’intermédiaires dans une variété de réactions, dont les cations allyliques sont des intermédiaires stables, facilitant la progression de la réaction. Plus précisément, ils sont présents en tant qu’intermédiaires dans l’addition d’halogénures d’hydrogène à des composés allyliques et sont connus pour influencer la régiosélectivité de l’addition.
De plus, comme ils ont des propriétés de polymérisation, le développement de polymères cationiques allyliques utilisant les cations allyliques eux-mêmes comme monomères est en cours, ce qui peut également être considéré comme une application qui utilise la stabilité du cation allylique lui-même.