Qu’est-ce que l’adamantane ?
L’adamantane est un composé organique en cage formé à partir du cyclohexane du type à trois chaises.
Dans la nature, c’est un composé stable que l’on trouve à l’état de traces dans le pétrole. Son nom est dérivé du mot grec “adamas“, qui signifie diamant.
L’adamantane est très stable et ne subit aucune distorsion grâce au cyclohexane en forme de chaise qui constitue son élément de base.
| formule chimique | C10H16 |
| Nom anglais | Adamantane |
| Poids moléculaire | 136,23 |
Utilisations de l’adamantane
L’adamantane est un produit chimique très stable et est donc utilisé à des fins de stabilisation en se combinant avec des espèces chimiques instables. Il se caractérise par une excellente résistance à la chaleur, une solubilité dans les graisses, une résistance à la sublimation, une résistance à l’humidité, un indice de réfraction élevé et une résistance aux produits chimiques.
Les dérivés de l’adamantane peuvent être utilisés comme photorésistants pour la production de semi-conducteurs dans le secteur de l’électronique et comme matières premières dans le secteur pharmaceutique. Par exemple, le 1-aminoadamantane est disponible dans le commerce comme l’un des agents antiviraux. En outre, les dérivés du méthacrylate de 1-adamantyle ont fait l’objet d’une utilisation pratique en tant que monomères pour les photorésines dans la production de semi-conducteurs.
Propriétés de l’adamantane
L’adamantane est un cristal incolore et transparent qui se sublime et dégage une odeur de camphre. Son point de fusion est de 270°C, ce qui est très élevé parmi les hydrocarbures. Il est pratiquement insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques non polaires.
L’adamantane et ses dérivés subissent des réactions ioniques avec des carbocations comme intermédiaires. Par exemple, la réaction du pentafluorure d’antimoine avec l’adamantane 1-fluoré donne des ions adamantyles, qui sont plus stables que les ions tertiaires habituels et les autres carbocations.
Structure de l’adamantane
Il a une formule chimique de C10H16, un poids moléculaire de 136,23 et une densité de 1,08 g/cm3 à 20°C. Les valeurs de la structure moléculaire ont été déterminées par cristallographie aux rayons X et par diffraction électronique. Par exemple, la longueur de la liaison carbone-carbone (C-C) est de 154 pm, à peu près égale à celle du diamant. La longueur de la liaison carbone-hydrogène (C-H) est de 111,2 pm.
L’angle de liaison de chaque carbone est proche de 109,5°, l’angle naturel du carbone sp3, et la structure est sans contrainte. La structure cristalline de l’adamantane est généralement un réseau cubique à faces centrées. Il contient quatre molécules dans le réseau unitaire et les molécules sont orientées dans différentes directions dans le cristal.
Lorsqu’il est refroidi à 208 K ou pressurisé à 0,5 gigapascal, il se forme une structure de réseau carré centré sur le corps, avec deux molécules dans le réseau unitaire.
Autres informations sur l’adamantane
1. Synthèse de l’adamantane par Vladimir Prelog
L’adamantane a été synthétisé pour la première fois par Vladimir Prelog en 1941. Il s’agissait d’une synthèse complexe en cinq étapes à partir de l’ester de Meerwein, avec un rendement d’environ 0,16 % pour l’ensemble du processus. Des améliorations ultérieures de la méthode de synthèse ont permis d’obtenir un rendement total de 6,5 %.
2. Synthèse de l’adamantane par Paul Von Lage Schreier
En 1957, Paul Von Lage Schreier a découvert par hasard une méthode simple pour la synthèse de l’adamantane. Tout d’abord, le dicyclopentadiène est hydrogéné en présence d’un catalyseur tel que l’oxyde de platine pour donner du tétrahydrodicyclopentadiène.
Ensuite, chauffé avec un acide de Lewis tel que le chlorure d’aluminium, le carbocation créé par le retrait de l’hydrure est successivement réarrangé. Enfin, un squelette stable d’adamantane peut être produit.
Les rendements initiaux étaient de 30 à 40 %, mais ils sont passés à 60 %. Il s’agit également d’une méthode efficace d’approvisionnement en adamantane et le procédé est toujours utilisé en laboratoire.