Qu’est-ce que l’allylamine ?
L’allylamine est un composé organique dont la formule chimique est C3H7N et la formule différentielle CH2=CHCHCH2NH2.
Les noms selon la nomenclature IUPAC sont prop-2-ène-1-amine et 3-amino-1-propène ; d’autres noms incluent 3-aminopropène, 3-aminopropylène, monoallylamine, 2-propèneamine et 2-propène-1-amine. Son numéro d’enregistrement est CAS 107- 11-9.
Il a un poids moléculaire de 57,09, un point de fusion de -88°C, un point d’ébullition de 55°C et est un liquide clair incolore à jaune pâle à température ambiante. Il a une densité de 0,76 g/mL et une forte odeur piquante. Il est extrêmement soluble dans l’eau, l’éthanol et l’acétone.
Son point d’éclair est extrêmement bas (-28°C). Il s’agit également d’un liquide ou d’une vapeur hautement inflammable. En vertu de la loi sur les services d’incendie, elle est désignée comme une “substance dangereuse de classe IV, pétrole n° 1, rang dangereux II, soluble dans l’eau”.
Utilisations de l’allylamine
Il est utilisé comme matière première pour les produits agrochimiques, comme modificateur de composés polymères et comme intermédiaire pharmaceutique. Certains de ses dérivés sont également utilisés comme agents antifongiques de l’allylamine.
Par exemple, la terbinafine (nom commercial “Lamisil”) est un agent antifongique indiqué pour le traitement des dermatophytes et des dermatomycoses causées par les genres Candida, Sporotrichus et Honcecaea. L’un de ses dérivés, le diallylamine, est également utilisé comme intermédiaire important dans la synthèse industrielle.
Propriétés de l’allylamine
Le groupe 2-propényle (-CH2CH=CH2) de l’allylamine est appelé groupe allyle et la position du carbone adjacent à la double liaison est appelée position allyle. Il convient de noter que le “groupe allyle”, qui désigne un groupe aromatique, est traduit par groupe aryle, mais avec une structure différente.
Les groupes allyles sont utilisés comme groupes protecteurs dans les alcools et les amines et sont déprotégés, par exemple à l’aide de catalyseurs au palladium. Dans les allylamines, le groupe allyle peut également être éliminé à l’aide de palladium.
Les carbocations, les carbo-anions et les radicaux en position allylique sont stabilisés par résonance. Les allylamine sont donc facilement polymérisables, formant des homopolymères (polyarylamines) ou des copolymères. Ces polymères sont des substances utilisées, par exemple, dans les membranes d’osmose inverse.
Types d’allylamine
Les types d’allylamine vendus en tant que produits sont principalement des produits réactifs pour la recherche et le développement et des produits chimiques industriels. Les produits réactifs sont disponibles dans des contenances de 25 ml, 50 ml, 500 ml, 5 g, 25 g, etc. Les produits réactifs peuvent être manipulés à température ambiante.
Des composés apparentés, tels que le chlorhydrate d’allylamine et la solution de poly(allylamine), sont également disponibles sous forme de produits réactifs. Divers dérivés, tels que la diallylamine et la N-allylméthylamine, sont également disponibles comme produits réactifs pour la synthèse organique dans un certain nombre de composés.
Autres informations sur l’allylamine
1. Synthèse des allylamines
Les mélanges d’allylamine (monoallylamine), de diarylamine et de triallylamine sont obtenus en traitant le chlorure d’allyle avec de l’eau ammoniaquée ou de l’hexamine. Les allylamines pures peuvent également être synthétisées par hydrolyse des isothiocyanates d’allyle.
2. Chimie de l’allylamine
L’allylamine réagit avec l’acide nitreux pour donner de l’alcool allylique. Elle peut également être méthylée par l’iodure de méthyle pour méthyler l’atome d’azote (formation de N-allylméthylamine). La réaction avec le brome dans des solutions acides conduit à une réaction d’addition aux alcènes, donnant de la 2,3-dibromopropylamine.
3. Informations réglementaires sur l’allylamine
L’allylamine est une substance désignée comme toxique en vertu de la Loi sur le contrôle des substances toxiques et délétères. En vertu de la loi sur la sécurité et la santé industrielles, elle est désignée comme “substance dangereuse et inflammable” et en vertu du règlement sur le contrôle des substances dangereuses comme “substance toxique et vénéneuse”.
De plus, il s’agit d’un composé “interdit au transport” en vertu de la loi sur l’aéronautique civile et d’une “substance chimique désignée de classe 1, classe 1 – n° 26” en vertu de la loi sur la confirmation et la promotion du contrôle et de la gestion des émissions de substances chimiques (loi sur les RRTP). Elles doivent être manipulées avec précaution et conformément à la loi.