イソプレン – metoree本番管理

イソプレンとは

イソプレンとは、2個の二重結合を有する炭化水素です。

自然界では糖から生成した中間物質であるメバロン酸から生成します。イソプレンの重合体であるポリイソプレンは、天然では熱帯に産するゴムノキの樹液から得られ、天然ゴムとも呼ばれます。

工業的にイソプレンは、石油由来のナフサを熱分解した副生成物として生産されており、自動車のタイヤに用いられる合成ゴムの1種であるポリイソプレンゴムの原料として使用可能です。

化学式	C₅H₈
英語名	Isoprene
分子量	68.12
融点	-145.9 °C

イソプレンの使用用途

主にイソプレンは、合成ゴムであるポリイソプレンゴムやブチルゴムの原料として用いられています。ポリイソプレンゴムは、その約70%が自動車や航空機のタイヤに使用されます。

加えて、生体適合性が高いため、医療分野でも使用可能です。具体的には、超音波診断機用のゴム袋や血液回路の部品などに使われます。

イソプレンの合成ゴムの原料以外の用途として、ゲラニオール、リナロール等の原料、香料原料、菊酸等の農薬中間体原料などが挙げられます。

イソプレンの性質

イソプレンの融点は−145.95℃で、沸点は34.067℃であり、室温では揮発性が高い無色の液体です。ゴムや都市ガスのような臭気を有します。可燃性や引火性に富んでおり、大気中に霧状で存在する場合には爆発の危険性があります。

イソプレンの構造

イソプレンは二重結合を2個有するジエンの1種です。化学式はC₅H₈で表され、分子量は68.12です。2-メチル-1,3-ブタジエン (英: 2-methyl-1,3-butadiene) とも呼ばれます。

イソプレンのその他情報

1. ポリイソプレンの合成

ポリイソプレンの構造

図1. ポリイソプレンの構造

天然ゴムを熱分解することで、初めてイソプレンが単離されました。工業的にイソプレンは、毎年800,000トンほど製造されます。生産されたイソプレンの95%は、人工天然ゴムであるシス-1,4-ポリイソプレンの合成のためのモノマーとして使用されます。

天然ゴムは、10万～100万個のイソプレン分子から構成された付加重合体です。基本構造はほとんどシス-1,4-ポリイソプレンです。ただし、天然ゴム中には、シス-1,4-ポリイソプレンの立体異性体であるトランス-1,4-ポリイソプレンが、わずかに含まれている場合もあります。それ以外にも天然ゴムには、脂肪酸、たんぱく質、無機物などが微量に含まれています。

2. イソプレンを構造単位に持つ天然化合物

テルペンの構造

図2. テルペンの構造

イソプレノイド (英: isoprenoid) やテルペノイド (英: terpenoid) と呼ばれる天然有機化合物は、イソプレンを構成単位としています。生体物質として、昆虫、植物、細菌、菌類が作っており、精油の中から発見された10個の炭素の有する化合物に与えられた名称です。これらの炭化水素の分子式は(C₅H₈)_nであり、イソプレンの倍数で表されます。

イソプレノイドやテルペノイドの具体例として、2個のイソプレン単位を持つリモネンや、3個のイソプレン単位を持つファルネソールなどが挙げられます。リモネンやファルネソールは、香料として使用可能です。4つのイソプレン単位から構成されるビタミンAもテルペノイドです。

3. 天然化合物中の機能性イソプレンユニット

天然化合物中のイソプレンユニット

図3. 天然化合物中のイソプレンユニット

テルペンやテルペノイドの生合成に必要となる前駆物質にも、イソプレン単位が含まれています。生物システムにおいて、機能を有するイソプレン単位は、ジメチルアリル二リン酸 (英: dimethylallyl pyrophosphate) とイソペンテニル二リン酸 (英: isopentenyl diphosphate) です。イソペンテニル二リン酸は、ジメチルアリル二リン酸の異性体です。

参考文献
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoprene#section=Melting-Point