Was ist Tropolon?
Tropolon ist eine aromatische organische Verbindung, bei der die 2-Position des Tropons durch eine Hydroxygruppe ersetzt wurde.
Tropon ist auch als 2,4,6-Cycloheptatrien-1-on bekannt. Tropone sind nicht-benzoide Aromaten, die aus einem Ring aus sieben Kohlenstoffatomen mit drei konjugierten Alkenen und einer Carbonylgruppe bestehen.
Tropolon hat neben der Carbonylgruppe eine Hydroxygruppe.
Anwendungen von Tropolon
Hinokitiol, ein Derivat von Tropolon, ist im ätherischen Öl von Zypressen wie der Formosan-Zypresse und der Aomori-Zypresse enthalten. Hinokitiol weist antibakterielle Eigenschaften gegen eine Vielzahl von Bakterien auf, darunter Escherichia coli und Staphylococcus aureus. Es kann daher als Antiseptikum in Hautpflege- und -reinigungsprodukten eingesetzt werden.
Es wurde auch berichtet, dass Hinokitiol das Wachstum von Malassezia, einem Bakterium, das Schuppen verursacht, hemmt. Es wird daher als Anti-Schuppen-Wirkstoff in Shampoos und Kopfhautpflegeprodukten verwendet.
Eigenschaften von Tropolon
Tropolon hat einen Schmelzpunkt von 50-52 °C, einen Siedepunkt von 290 °C und einen Flammpunkt von 112 °C. Es ist ein blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur und Druck.
Es ist in organischen Lösungsmitteln löslich und löst sich leicht in Ether, Ethanol und Benzol. Aufgrund des Vorhandenseins von zwei Sauerstoffatomen kann es mit verschiedenen Metallen unter Bildung von Chelaten reagieren.
Die Hydroxylgruppe von Tropolon ist schwach sauer und weist ähnliche Eigenschaften wie Phenol auf. Die Säuredissoziationskonstante (pKa) beträgt 6,89. Mit Eisenchlorid zeigt es eine dunkelgrüne Farbreaktion.
Struktur von Tropolon
Die chemische Formel von Tropolon lautet C7H6O2. Seine molare Masse beträgt 122,12 g/mol und seine Dichte 1,1483 g/ml.
Es gibt drei Isomere α-Tropolon, β-Tropolon und γ-Tropolon, wobei in der Regel das α-Tropolon gemeint ist; es hat eine siebengliedrige Ringstruktur, ist aber aromatisch. Das liegt daran, dass die negative Ladung zum Sauerstoffatom hin gerichtet ist, wodurch der Ringteil ein 6π-Elektronensystem ist.
Die Hydroxy- und Carbonylgruppen des Tropolons sind ununterscheidbar und der Tropolonkern wird durch eine Hybridisierung von Resonanzstrukturen stabilisiert. Da es sechs mögliche Grenzstrukturformeln für Tropolon gibt, sind die Eigenschaften der Hydroxy- und Carbonylgruppen nahezu identisch.
Es gibt auch natürliche Verbindungen mit Tropolon als Grundgerüst, wie Hinokitiol, Colchicin und Pulprogarin. Stipitatinsäure weist spezifische antibakterielle Eigenschaften auf.
Weitere Informationen zu Tropolon
1. Synthesemethoden für Tropolon
Für Tropolon gibt es mehrere Synthesemethoden. So wird es beispielsweise durch Bromierung von 1,2-Cycloheptandion mit N-Bromsuccinimid und Dehalogenierung bei hoher Temperatur gewonnen.
Es kann auch durch Acyloin-Kondensation von Diethylpimelat und anschließende Oxidation des Acyloins mit Brom synthetisiert werden.
Darüber hinaus führt die [2+2]-Cycloaddition von Cyclopentadien mit Keten zu Bicyclo[3.2.0]heptyl und die Hydrolyse und Bildung eines monocyclischen Rings zu Tropolonen.
2. Tropolon-Reaktionen
Tropolon lässt sich leicht zu Cycloheptatrienylderivaten O-alkylieren. Diese Cycloheptatrienyl-Derivate sind synthetische Zwischenprodukte mit einer breiten Palette von Anwendungen.
Mit Sulfaminsäure, Salpetersäure und Brom kann Tropolon elektrophil substituiert werden, wobei Sulfonsäuren, Nitroverbindungen und Bromverbindungen entstehen. Mit Diazoniumsalzen kommt es zur Diazokupplung.
Sie werden durch Metallkationen deprotoniert und bilden zweizähnige Liganden wie im Cu(O2C7H5)2-Komplex.