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Trimethylamin

Was ist Trimethylamin?

Trimethylamin ist eine Art von Methylamin, bei dem drei Wasserstoffatome von Ammoniak durch Methylgruppen ersetzt sind.

Es wird als spezifisch übelriechender Stoff eingestuft und ist bei Raumtemperatur eine gasförmige organische Verbindung mit sehr starkem Fischgeruch. Eine andere Bezeichnung ist N,N-Dimethylmethylamin.

Anwendungen von Trimethylamin

Trimethylamin wird in vielen Bereichen verwendet, aber im Allgemeinen nicht in gasförmigem Zustand, sondern in einer wässrigen Lösung von 30-40 % in Wasser. Es ist gut wasserlöslich und mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar.

Es wird insbesondere als Rohstoff für Ionenaustauscherharze, Cholinchlorid, Faseröl, Umkehrseife und Pharmazeutika verwendet. Außerdem ist es ursprünglich in verarbeiteten fettarmen Fischprodukten wie Surumeika, Hering und Bora sowie in rohen Fischprodukten enthalten. In Europa und den USA wird es häufig als Lebensmittelzusatzstoff verwendet, um verschiedenen Lebensmitteln wie Süßwaren, Fleischerzeugnissen, gefrorenen Milchprodukten und Erfrischungsgetränken Geschmack zu verleihen.

Merkmale von Trimethylamin

Die Strukturformel von Trimethylamin lautet (CH3)3N, wobei, wie aus der Strukturformel ersichtlich, alle Wasserstoffatome von Ammoniak (NH3) durch Methylgruppen ersetzt sind. Es hat ein Molekulargewicht von 59,11, eine Dichte von 0,67 g/ml (0 °C), einen Schmelzpunkt von -117,1 °C und einen Siedepunkt von 2,9 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein farbloses, transparentes Gas.

Es ist ein hochentzündliches und brennbares Gas und stellt eine anerkannte Gefahr durch Einatmen und Anhaften dar. Trimethylamin zeichnet sich durch seinen starken Fischgeruch aus, aber da es eine alkalische Substanz ist, ist es auch dafür bekannt, dass es geruchlos ist, wenn es mit sauren Substanzen reagiert und saure Deodorants werden im Allgemeinen für Gerüche auf Aminbasis verwendet.

Sie sind spezifische Geruchsstoffe, die unangenehme Gerüche verursachen und das Wohnumfeld schädigen können. 

Weitere Informationen zu Trimethylamin

1. Herstellung von Trimethylamin

Trimethylamin ist das basischste tertiäre Amin und wird industriell durch die Reaktion von Methanol und Ammoniak in Gegenwart eines Dehydrierungskatalysators hergestellt.

1. Synthese von Methylamin
Zunächst wird eine Mischung aus Methanol und Ammoniak unter einem Druck von 1,0~2,1 MPa bei 450~500 °C durch einen Dehydrierungskatalysator wie Aluminiumoxid geleitet, um eine Mischung aus drei Methylaminen zu synthetisieren: Monomethylamin, Dimethylamin und Trimethylamin.

  • Bildung von Monomethylamin.
    CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
  • Bildung von Dimethylamin
    2CH3OH + NH3 → (CH3)2NH2 + 2H2O
  • Bildung von Trimethylamin
    3CH3OH + NH3 → (CH3)3NH2 + 3H2O

2. Abtrennung des Trimethylamins durch Dehydratisierung und Destillation
Das Produkt wird unter Druck destilliert, um den Rohstoff Methanol von dem entstandenen Wasser zu trennen. Anschließend wird ein azeotropes Gemisch aus Ammoniak und Trimethylamin abdestilliert, um das Monomethylamin und das Dimethylamin zu trennen. Schließlich wird das Trimethylamin durch Extraktivdestillation des azeotropen Gemischs aus Ammoniak und Trimethylamin gewonnen.

2. Sicherheit von Trimethylamin

Trimethylamin wird als Gas oder als wässrige Lösung verkauft und verwendet, mit unterschiedlichen Sicherheitsvorschriften und Eigenschaften. Selbst in wässriger Lösung ist es ein leicht entzündlicher Gefahrstoff. Es zersetzt sich bei der Verbrennung und erzeugt Distickstoffoxid, ein giftiges Gas.

Zu den weiteren Gefahren gehören die folgenden, die mit Vorsicht zu behandeln sind:

  • Es reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Ethylenoxid.
  • Es ist ätzend für Aluminium, Zink und Kupfer.
  • Es reagiert mit Quecksilber unter Bildung stoßempfindlicher Verbindungen.
  • Es reagiert mit Nitriten und Salpetersäure unter Bildung von extrem giftigen Nitrosaminen.

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