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Carnitina

¿Qué es la Carnitina?

La carnitina (Carnitine) es un compuesto orgánico clasificado como un hidroxiácido, compuesto de amonio cuaternario.

Tiene la fórmula química C7H15NO3 y se clasifica como hidroxiácido debido a la presencia de grupos hidroxi y carboxilo en la molécula, así como una estructura iónica de amonio cuaternario. El amonio cuaternario siempre tiene carga positiva y el grupo carboxilo tiene carga negativa, lo que lo convierte en un zwitterion. Los números de registro son 406-76-8 para la forma DL y 541-15-1 para la forma L.

Tiene un peso molecular de 161.199, una densidad de 0,64 g/cm3, un punto de fusión de 190-195°C y es un polvo cristalino o polvo a temperatura ambiente. El color es de blanco a marrón amarillento. Es soluble en agua y etanol, pero difícilmente soluble en acetona.

La L-carnitina abunda en las células musculares y es un compuesto esencial para el metabolismo de los lípidos; cuando la L-carnitina se une a los ácidos grasos, se transporta a la mitocondria, donde se quema y se utiliza como energía en el organismo.

Usos de la Carnitina

La carnitina es una sustancia que interviene en el metabolismo de los lípidos en el cuerpo humano. Por ello, en los últimos años se ha utilizado ampliamente como suplemento dietético. Sin embargo, los niños y adultos sanos son capaces de sintetizar suficiente carnitina en el hígado y los riñones para satisfacer sus necesidades diarias.

Por otro lado, la sustancia está aprobada como medicamento para la deficiencia de carnitina. Se utiliza como fármaco administrado por vía oral o intravenosa. Las causas de la deficiencia de carnitina incluyen una ingesta insuficiente debida a la dieta y otros factores, una biosíntesis insuficiente como la insuficiencia renal o hepática, una pérdida excesiva debida a la diálisis o la diarrea y los efectos secundarios de los medicamentos.

Como sustancia in vivo, la carnitina también se utiliza como reactivo de investigación y desarrollo en otros campos como la bioquímica.

Características de la Carnitina

La carnitina tiene un par de isómeros espejo porque el carbono en posición 3, es decir, el carbono al que está unido el grupo hidroxilo, es el centro quiral. Al distinguir entre los isómeros especulares, a menudo se distinguen como D-carnitina y L-carnitina.

La mezcla racémica de cantidades iguales de estos isómeros también suele denominarse DL-carnitina.

Tipos de Carnitina

La carnitina está disponible como suplemento dietético, como medicamento y como reactivo para investigación y desarrollo. Como suplemento, la L-carnitina la venden muchos fabricantes y está disponible en forma de comprimidos.

Como producto farmacéutico, se prescribe para la deficiencia de carnitina y su nombre genérico es levocarnitina (L-carnitina). Está disponible en comprimidos y en solución oral. Hay que tener cuidado de no confundir ambas, ya que existen comprimidos de cloruro de levocarnitina, así como levocarnitina libre.

Además de L-carnitina libre, a menudo se vende como clorhidrato de L-carnitina o clorhidrato de DL-carnitina racémica como reactivo de investigación y desarrollo. La sal clorhidrato se deriva de las condiciones de purificación durante la comercialización. Es un producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente y está disponible en diferentes volúmenes como 10 mg , 1 g, 5 g, 25 g y 100 g.

Más Información sobre la Carnitina

1. Biosíntesis de la Carnitina

En el organismo, la carnitina se biosintetiza a partir de los aminoácidos esenciales lisina y metionina. En primer lugar, la metionina se convierte en S-adenosilmetionina.

Las metiltransferasas transfieren el grupo metilo de la S-adenosilmetionina a un grupo amino de la cadena lateral de la lisina, lo que da lugar a la síntesis de la parte de amonio cuaternario de la carnitina. Otra reacción de otra enzima da lugar a la adición estereoselectiva de un grupo hidroxilo a la cadena lateral de la lisina y a la construcción del esqueleto molecular.

2. Deficiencia de Carnitina

Existen dos tipos de deficiencia de carnitina: el primero es un trastorno hereditario del sistema de transporte de carnitina de la célula. En este caso, los síntomas de cardiomiopatía, debilidad muscular esquelética e hipoglucemia suelen aparecer a los cinco años de edad.

La segunda es la deficiencia de carnitina causada por ciertas enfermedades (por ejemplo, insuficiencia renal crónica) o en determinadas condiciones (por ejemplo, uso de ciertos medicamentos antimicrobianos). En estos casos, se produce una reducción de la absorción o un aumento de la eliminación de carnitina.

Para tratar estas deficiencias se prescriben preparados de carnitina.

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