¿Qué es el Carbazol?
El carbazol es un compuesto heterocíclico cuya fórmula química es C12H9N.
También se denomina dibenzopirrol y se descubrió en el alquitrán de hulla en 1872. También se sabe que está presente en el petróleo crudo. El carbazol se purifica utilizando aceite de antraceno, que se obtiene por destilación fraccionada del alquitrán de hulla. El carbazol puede separarse y refinarse a partir de este aceite de antraceno.
Usos del Carbazol
El carbazol tiene una amplia gama de usos, siendo los principales los tintes, las materias primas sintéticas para plásticos, las placas secas fotográficas y la electroluminiscencia orgánica. Existen derivados fotoconductores del carbazol. Sus propiedades fotoconductoras se utilizaron por primera vez en tambores fotoconductores para fotocopiadoras.
También hay una serie de alcaloides basados en el carbazol, de los que se conocen diversas propiedades útiles, como actividades antibacterianas, antioxidantes y antitumorales. Por ejemplo, el carvedilol (Carvedilol) puede utilizarse como antihipertensivo, el carprofeno (Carprofen) como agente antiinflamatorio para animales y la carbazomicina (Carbazomycin) como pesticida.
Propiedades del Carbazol
El carbazol tiene un punto de fusión de 246,3°C, un punto de ebullición de 354,69°C y un punto de inflamación de 220°C. Es soluble en acetona pero no en agua.
El átomo de nitrógeno del carbazol tiende a liberar electrones. Si se introduce un grupo extractor de electrones del nitrógeno en la dirección diagonal del anillo bencénico, la molécula presenta un dipolo eléctrico.
Estructura del Carbazol
El carbazol es un compuesto heterocíclico con un átomo de nitrógeno y cristales incoloros con un peso molecular de 167.206.
Tiene una estructura formada por un anillo de benceno fusionado a las posiciones 2,3 y 4,5 de un pirrol. Existen tautómeros dependiendo de la posición del hidrógeno, pero normalmente se habla de 9H-carbazol con un hidrógeno en el nitrógeno.
Más Información sobre el Carbazol
1. Síntesis Clásica de Carbazoles
La síntesis de carbazol de Bucherer es un método sintético clásico. La reacción de arilhidrazina y naftol con hidrógeno sulfito sódico produce carbazoles.
2. Síntesis de Carbazoles por Ciclización de Borsche-Drexel
En el laboratorio, los carbazoles se sintetizan mediante la ciclización de Borsche-Drechsel.
En esta reacción, la fenilhidrazina y la ciclohexanona se condensan para dar hidrazona. A continuación, el tetrahidrocarbazol se sintetiza mediante reacciones de reordenación y de cierre de anillo utilizando ácido clorhídrico como catalizador. Por último, la oxidación con tetróxido de plomo (Pb3O4) produce carbazol. 3.
3. Síntesis del Carbazol Mediante la Reacción de Greve-Ullmann
Los carbazoles también pueden sintetizarse mediante la reacción de Graebe-Ullmann. En esta reacción, el N-fenil-1,2-diaminobenceno se convierte primero en sales de diazonio, que se convierten inmediatamente en 1,2,3-triazol. Al aumentar la temperatura, se elimina el nitrógeno para dar carbazol. 4. Compuestos relacionados del carbazol.
4. Compuestos Relacionados del Carbazol
Los compuestos relacionados con el carbazol son el pirrol y el indol. El pirrol es una amina compuesta aromática heterocíclica con una estructura de anillo de cinco miembros, mientras que el indol es un anillo fusionado de pirrol y benceno.