¿Qué son los Alenos?
Los alenos son compuestos orgánicos con una estructura formada por tres átomos de carbono unidos en una cadena lineal por dos dobles enlaces.
Estos compuestos se denominan colectivamente alenos. Entre los alenos, el compuesto con la estructura más básica es el propadieno. El propadieno se denomina a veces aleno.
El propadieno puede sintetizarse por la acción de polvo de zinc sobre una solución etanólica de 2,3-dibromopropeno o 2,3-dicloropropeno. Por otra parte, el propadieno puede absorber ácido sulfúrico, que destilado con agua da acetona.
Usos de los Alenos
Uno de los usos principales del propadieno, que es un aleno en sentido estricto, es como componente del gas MAPP (Metilacetileno Propadieno Propano). Este gas se utiliza en procesos de soldadura. Sin embargo, aunque es seguro y fácil de transportar, no resulta rentable para su uso generalizado.
Los compuestos clasificados como “alenos” en sentido amplio son menos utilizados industrialmente. Sin embargo, los alenos son muy reactivos y provocan diversas reacciones de adición, por lo que se espera que encuentren aplicaciones en reacciones químicas útiles. Además, los alenos presentan quiralidad axial como una de sus características.
Propiedades de los Alenos
Las propiedades químicas de los alenos difieren significativamente de las de los alquenos comunes. En comparación con los dienos conjugados y aislados, los alenos son muy inestables. Los enlaces C-H de los alenos son más débiles y ácidos que los enlaces C-H de los grupos vinilo. Además, los alenos pueden someterse a cicloadiciones [2+2] y [4+2], especialmente cuando se utilizan catalizadores de metales de transición.
El propadieno, la estructura más básica de los alenos, es un gas incoloro de olor dulce. Tiene un punto de fusión de -136,3°C y un punto de ebullición de -34,4°C. Es prácticamente insoluble en agua. Se descompone fácilmente pero es muy estable y se utiliza como combustible de soldadura junto con el metilacetileno.
Estructura del Aleno
Una estructura con dos o más dobles enlaces consecutivos, como en el aleno, se denomina doble enlace integrado. La fórmula química se expresa como R2C=C=CR2. El nombre de los compuestos con una estructura de tres o más dobles enlaces consecutivos es cumuleno. Los sustituyentes como R2C=C=CR-, donde R es un grupo alquilo, se denominan grupos alenilo.
La fórmula química del propadieno, el aleno con la estructura más básica, es H2C=C=CH2. El propadieno existe en equilibrio con el metilacetileno, que tiene la fórmula química H3C-C3≡CH. Para la síntesis de alenos suelen ser necesarios métodos sintéticos especiales. Sin embargo, industrialmente, el propadieno se sintetiza a partir de una mezcla con metilacetileno.
Más información sobre los Alenos
1. Estructura Geométrica de los Alenos
El átomo de carbono central de los alenos tiene dos enlaces sigma y dos pi. Los dos átomos de carbono terminales tienen orbitales híbridos sp2. Los tres átomos de carbono forman una estructura lineal con un ángulo de enlace de 180°. Los dos átomos de carbono terminales forman una estructura plana y cada plano está torcido 90° en la configuración.
2. Simetría Molecular de los Alenos
La molécula de aleno se compara a menudo con una hélice de dos alas. Es decir, los alenos tienen cuatro sustituyentes y dos ejes de simetría rotacional dobles C2 inclinados a 45° desde dos planos terminales CH2 diferentes a través del átomo de carbono central.
Tiene un tercer eje de simetría rotacional doble a lo largo del eje del enlace C=C=C, y los dos planos CH2 son ambos planos de simetría especular. Basándonos en lo anterior, la simetría de la molécula de aleno pertenece al grupo puntual D2d, y los alenos sin sustituyentes son moléculas no polares sin momento dipolar total.
3. Isómeros de los Alenos
Los derivados en los que dos átomos de carbono de la molécula de aleno están unidos a dos sustituyentes diferentes presentan isómeros especulares. Las configuraciones R y S pueden determinarse por la prioridad de los sustituyentes cuando se mira la molécula de aleno a lo largo de su eje. Se prefiere la cara anterior a la posterior, lo que viene determinado por la disposición relativa de las caras anterior y posterior.
Como tales, los alenos tienen propiedades ópticas inusuales y se utilizan como bloques de construcción en la síntesis de materiales orgánicos.