¿Qué es el Ácido Antranílico?
El ácido antranílico es un compuesto orgánico de fórmula química C7H7NO2 clasificado como aminoácido aromático. También se le conoce por otros nombres como ácido 2-aminobenzoico, carboxianilina y 1-amino-2-carboxibenceno.
Tiene un peso molecular de 137,13, un punto de fusión de 146-148 °C y un punto de ebullición de 200 °C. Es un polvo cristalino blanco o amarillo pálido a temperatura ambiente. No tiene olor, pero se caracteriza por un sabor dulce. Tiene una densidad de 1,412 g/mL y constantes de disociación ácida pKa de 2,17 (grupo amino) y 4,85 (grupo carboxilo).
Usos del Ácido Antranílico
El ácido antranílico forma quelatos insolubles con iones metálicos como el cadmio y el cobalto, por lo que se utiliza para la determinación de estos iones metálicos y como intermediario sintético en la síntesis de tintes y pigmentos como el índigo. Por ejemplo, la reacción de acoplamiento diazo con dimetilanilina permite la síntesis del rojo de metilo, un colorante azoico.
Los derivados del ácido antranílico también tienen diversos usos. Por ejemplo, los compuestos de éster de ácido antranílico y metanol son compuestos utilizados como agentes aromatizantes.
El antranilato cálcico es un compuesto útil industrialmente como materia prima para la acridina. Esta acridina se utiliza ampliamente como materia prima para la síntesis orgánica de tintes de acridina y productos farmacéuticos, y como reactivo de tinción parcial de tejidos biológicos.
Propiedades del Ácido Antranílico
El ácido antranílico participa en varias reacciones químicas. Por ejemplo, puede someterse a reacciones de diazotización para formar iones diazonio, que posteriormente pueden dar lugar a estructuras de benzoína o experimentar dimerización.
También es posible preparar rojo de metilo por reacción con dimetilanilina tras diazotización. Se sabe que la reacción del ácido antranílico con cloroformato de etilo o antranilato de sodio con fosgeno produce anhídrido isatoico.
Tipos de Ácido Antranílico
El ácido antranílico se vende generalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo, disponible en diferentes volúmenes como 25 g , 100 g , 500 g, etc. Estos productos reactivos se pueden almacenar a temperatura ambiente.
El ácido antranílico es un compuesto designado como materia prima psicotrópica según la Ley de Control de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas. Debe manipularse correctamente en cumplimiento de la ley.
Otras informaciones sobre el Ácido Antranílico
1. Síntesis del Ácido Antranílico
En química industrial y sintética, el ácido antranílico se sintetiza mediante el reordenamiento de Hoffmann de las ftalimidas con ácido hipocloroso o mediante la reducción del ácido o-nitrobenzoico.
2. Biosíntesis y Biodisponibilidad del Ácido Antranílico
El ácido antranílico también se conoce como vitamina L1 por su efecto lactogénico en mamíferos. En la vía del ácido shikímico in vivo, se sintetiza a partir del ácido corísmico y la glutamina por la sintasa del ácido antranílico.
También se biosintetiza a partir de la cinurenina en la vía de la cinurenina, una de las vías metabólicas del triptófano. El ácido antranílico es un precursor de varios alcaloides. El antranilato de metilo, producido por la esterificación del ácido antranílico con metanol, es un compuesto oloroso que se encuentra en las uvas y el jazmín.
3. Información Reglamentaria sobre el Ácido Antranílico
El ácido antranílico está regulado bajo el nombre de “ácido antranílico y sus sales” en la Ley de Control de Estupefacientes y Sustancias Psicotrópicas y está designado como materia prima psicotrópica. Por lo tanto, debe manipularse correctamente en cumplimiento de la ley.