thiourée

Qu’est-ce que la thiourée ?

Numéro d’enregistrement CAS	62-56-6
Formule moléculaire	CH4N2S
Poids moléculaire	76.12
point de fusion	182°C
Densité	1,405 g/ml
Apparence	Solide blanc

La thiourée est un composé organique dont la structure est caractérisée par le remplacement de l’atome d’oxygène de l’urée par un atome de soufre.

Elle est également connue sous le nom de thiocarbamide. On sait qu’elle est synthétisée à partir de cyanamide et de sulfure d’hydrogène en présence d’ammoniac. Elle peut également être produite à partir d’azote de chaux et de sulfure d’hydrogène ou d’hydrosulfure de calcium.

Elle n’est pas facilement hydrolysable et est très toxique pour les algues lorsqu’elle est libérée dans l’environnement. Lorsqu’elle est ingérée par l’homme, le cyanamide produit par le métabolisme provoque une hyperactivité de la glande thyroïde.

Utilisations de la thiourée

La thiourée est principalement utilisée dans la production de résines d’uréthane. Les résines d’uréthane sont des polymères avec des liaisons d’uréthane, également connus sous le nom de polyuréthane ou de caoutchouc d’uréthane.

La thiourée peut également être utilisée dans les produits pharmaceutiques (sulfathiazole, méthionine, thiouracile), les rodenticides (sulfanaphthylthiourée), les colorants (colorants au sulfure, indigo) et les additifs organiques pour le caoutchouc (comme la diphénylthiourée). Elle est également largement utilisée comme matière première pour les produits chimiques photographiques et diverses matières synthétiques organiques (l’acide thioglycolique d’ammonium, par exemple). Elle est également utilisée comme matière première pour les surfactants, les inhibiteurs de corrosion des métaux et les nettoyeurs de chaudières.

Les réactifs analytiques pour le bismuth, le palladium et l’antimoine (III) font également partie de ses utilisations.

Propriétés de la thiourée

La thiourée est soluble dans l’eau et l’éthanol. Elle a un point de fusion de 182°C et se présente sous la forme d’un solide blanc à température ambiante. Elle se décompose en chauffant et produit des gaz toxiques tels que les oxydes d’azote (NOx) et les oxydes de soufre (SOx).

La réaction de la thiourée avec des halogénures d’alkyle produit de l’isothiouronium. L’hydrolyse de l’isothiouronium permet de synthétiser les thiols correspondants. Contrairement à l’utilisation du sulfure d’hydrogène ou de ses sels comme source de soufre, aucun sulfure n’est formé.

Structure de la thiourée

La formule chimique de la thiourée est CH4N2S. Sa masse molaire est de 76,12 g/mol et sa densité de 1,405 g/ml.

La thiourée est parfois utilisée comme nom générique pour des composés ayant une structure telle que R2N-C(=S)-NR2, où R dans R2N-C(=S)-NR2 est un groupe méthyle ou éthyle. Ces dernières années, la thiourée a attiré l’attention en tant que colonne vertébrale de base pour l’organocatalyse.

La thiourée est une molécule plane : la distance entre les liaisons C=S est de 1,71 Å et la distance moyenne entre les liaisons C-N est de 1,33 Å. La thiourée possède des tautomères. En solution aqueuse, la forme thionique est plus courante que la forme thiol et la constante d’équilibre Keq est calculée comme étant de 1,04×10-3.

Autres informations sur la thiourée

1. Réactions de réduction avec la thiourée

La thiourée permet la réduction des peroxydes en diols correspondants. Les intermédiaires de cette réaction sont des endoperoxydes instables.

Lorsque la thiourée est utilisée comme agent réducteur dans la décomposition de l’ozone, des composés carbonylés sont produits. Le sulfure de diméthyle est également efficace dans la décomposition de l’ozone, mais il a un point d’ébullition de 37°C, est très volatile et a une odeur désagréable. La thiourée, en revanche, est inodore et moins volatile.

2. La thiourée comme source de soufre

La thiourée peut être utilisée comme source d’atomes de soufre, par exemple dans la conversion d’halogénures d’alkyle en thiols. Par exemple, l’éthane-1,2-dithiol peut être synthétisé à partir du 1,2-dibromoéthane.

Lorsque la thiourée réagit avec des ions métalliques, elle peut constituer une source de sulfures. En particulier, le traitement des ions mercure en solution aqueuse par la thiourée produit du sulfure de mercure. Ces réactions de sulfuration sont applicables à la synthèse de nombreux sulfures métalliques et nécessitent généralement de l’eau et un chauffage.

Les dérivés de la pyrimidine peuvent être synthétisés par condensation de la thiourée avec des composés β-dicarbonylés. Tout d’abord, le groupe amino de la thiourée se condense avec le groupe carbonyle. La cyclisation et la tautomérisation se déroulent ensuite, et la désulfuration permet d’obtenir la pyrimidine. La réaction de la thiourée avec les α-halocétones permet de synthétiser des aminothiazoles.