Qu’est-ce que l’acide thioglycolique ?
L’acide thioglycolique (ATG) est un composé organosulfuré dont la formule moléculaire est C2H4O2S.
Ce liquide incolore a une forte odeur piquante et est facilement soluble dans l’eau et les solvants organiques polaires. L’acide thioglycolique, également appelé “acide mercaptoacétique”, “acide 2-mercaptoacétique” ou “acide thiovanique”, est un composé contenant des groupes thiol et acide carboxylique et est utilisé dans de nombreuses réactions chimiques et applications industrielles.
Il a un point de fusion de -16,5°C et un point d’ébullition de 96°C. C’est un liquide jaune pâle à incolore avec une odeur forte et piquante à température ambiante. Il produit des gaz SOx toxiques lorsqu’il est chauffé. Il est également très corrosif et doit être stocké dans un endroit frais et sombre, dans un récipient hermétiquement fermé.
L’acide thioglycolique est principalement produit par la réaction de l’acide monochloracétique ou de ses sels avec du sulfure d’hydrogène de potassium ou des sels de sulfure d’hydrogène.
Utilisations de l’acide thioglycolique
L’acide thioglycolique est largement utilisé dans la modification des polymères, les produits chimiques pour le caoutchouc (stabilisateurs), les produits chimiques pour la photographie, les intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques. Les principales utilisations sont les suivantes
1. Solutions de permanentes et épilatoires
L’acide thioglycolique agit en coupant les liaisons disulfures dans la protéine kératine du cheveu. Cela permet aux cheveux de changer de forme et il est donc largement utilisé comme solution de permanente.
Il est également utilisé comme matière première pour l’épilation des produits en cuir ou comme dépilatoire en raison de son action réductrice similaire.
2. Production de résines synthétiques
L’acide thioglycolique est utilisé dans la production de résines synthétiques par le biais de réactions d’estérification et de polymérisation. Les résines synthétiques utilisant l’acide thioglycolique ont un large éventail d’applications dans les secteurs de l’automobile, de l’aviation, de l’électronique, des textiles et des matériaux de construction.
3. Agents complexants et réducteurs
L’acide thioglycolique a la propriété de former des complexes stables avec les ions métalliques et est utilisé en chimie analytique (par exemple, titrage chélatométrique et analyse colorimétrique du fer) et dans le raffinage et la récupération des métaux. Il est également parfois utilisé comme agent réducteur.
Propriétés de l’acide thioglycolique
L’acide thioglycolique est très soluble dans l’eau et les solvants organiques polaires (par exemple l’acétone, l’éthanol, le diméthylfolamide). Cette grande solubilité est due à la formation de liaisons hydrogène entre les groupes d’acide carboxylique.
Le groupe thiol de l’acide thioglycolique est très réactif vis-à-vis des réactions d’oxydoréduction. Le groupe thiol rompt la liaison disulfure dans les réactions avec les agents réducteurs et forme une liaison disulfure dans les réactions avec les agents oxydants. Cela permet également de régénérer le groupe thiol.
Cette réactivité redox est l’une des raisons pour lesquelles l’acide thioglycolique est utilisé dans les réactions chimiques et les applications industrielles. L’acide thioglycolique a la capacité de former des complexes avec les ions métalliques. Les groupes thiol de la molécule se lient aux ions métalliques pour former des complexes stables, qui sont utilisés dans l’affinage et la récupération des métaux, ainsi qu’en chimie analytique.
Structure de l’acide thioglycolique
La structure chimique de l’acide thioglycolique est caractérisée par la présence de deux groupes fonctionnels, un groupe thiol et un groupe acide carboxylique. Cette structure permet à l’acide thioglycolique d’être impliqué dans de nombreuses réactions chimiques.
Le groupe thiol de l’acide thioglycolique a la capacité de se lier et de former des complexes avec les ions métalliques. En raison de ces propriétés, l’acide thioglycolique peut être utilisé comme agent complexant ou réducteur.
Les groupes d’acides carboxyliques peuvent former des liaisons hydrogène, ce qui affecte la solubilité de l’acide thioglycolique.
Autres informations sur l’acide thioglycolique
Méthodes de production de l’acide thioglycolique
Il existe plusieurs méthodes typiques de production de l’acide thioglycolique. Les principales méthodes de production sont décrites en détail ci-dessous.
1. Réaction de l’acide chloracétique avec le sulfure d’hydrogène
L’acide thioglycolique peut être synthétisé en faisant réagir l’acide chloracétique avec le sulfure d’hydrogène. La réaction se produit par substitution du groupe chloro de l’acide chloracétique par l’atome de soufre du sulfure d’hydrogène. Les conditions de réaction sont généralement réalisées en solution aqueuse et à chaud.
2. Réaction de l’acide glycolique avec le soufre
L’acide thioglycolique peut également être synthétisé par la réaction de l’acide glycolique avec le soufre. Cette réaction est généralement effectuée dans des conditions acides et chauffées et implique la substitution du groupe hydroxyle de l’acide glycolique par un atome de soufre pour former l’Acide thioglycolique.
3. Réaction des esters d’acide glycolique avec le sulfure d’hydrogène
Dans cette méthode, les esters de glycolate réagissent avec le sulfure d’hydrogène. Le groupe hydroxyle de l’ester de glycolate est remplacé par l’atome de soufre du sulfure d’hydrogène pour donner l’ester de thioglycolate, qui est hydrolysé pour donner l’acide thioglycolique.