月: 2023年7月

Was ist Chloroform?

Chloroform ist eine aliphatische Chlorverbindung.

Wegen seiner Struktur, bei der drei Wasserstoffatome des Methans durch Chlor ersetzt sind, wird es auch Trichlormethan genannt.

Anwendungen von Chloroform

Chloroform wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für Chlordifluormethan und FCKW verwendet.

1. Ausgangsstoff für Chlordifluormethan

Chloroform wird industriell verwendet, zum Beispiel zur Herstellung von Chlordifluormethan (HFCKW-22), einem Rohstoff für Fluorpolymere wie Polytetrafluorethylen (PTFE). Chlordifluormethan wird durch Reaktion von Chloroform mit Fluorwasserstoffsäure hergestellt, die durch Reaktion von Fluorit mit Schwefelsäure gewonnen wird.

2. Ausgangsstoff für Fluorchlorkohlenwasserstoffe

Chloroform wird auch für die Herstellung von FCKW verwendet, die unter anderem als fluorierte Kältemittel eingesetzt werden. Aufgrund des Montrealer Protokolls, das darauf abzielt, Stoffe, die zum Abbau der Ozonschicht führen können, zu benennen und ihre Herstellung, ihren Verbrauch und ihren Handel zu regeln, geht die Herstellung von FCKW, die zu den ozonabbauenden Stoffen gehören, jedoch von Jahr zu Jahr zurück.

3. Sonstige Anwendungen

Chloroform wird auch als Extraktionslösungsmittel für Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet und dient der Extraktion und Reinigung von Antibiotika wie Penicillin, Vitaminen und Alkaloiden. Deuteriertes Chloroform wird auch häufig als schweres Lösungsmittel für NMR-Messungen verwendet.

Es wird auch als Lösungsmittel für verschiedene andere Stoffe (Lipide, Öle, Kautschuk, Alkaloide, Wachse, Guttapercha, Harze usw.) und als Extraktionsseparator für Naturprodukte usw. verwendet.

Chloroform wurde früher als Inhalationsnarkotikum verwendet. Da sich jedoch herausstellte, dass Chloroform schädlich für Herz, Nieren usw. und krebserregend ist, wurde es durch Diethylether und andere Stoffe ersetzt und wird heute fast gar nicht mehr als Narkosemittel verwendet.

Eigenschaften von Chloroform

Chloroform ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen ätherischen Geruch, einem spezifischen Gewicht (Wasser = 1) von 1,48, einem Siedepunkt von 61 °C und einem Schmelzpunkt von -64 °C. Es ist sehr flüchtig und hat betäubende Eigenschaften.

Es ist unlöslich in Wasser, aber ein gut lösliches Lösungsmittel, das sich mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischt. Es ist auch stabil in Säuren, aber nicht so stabil in Laugen. Chloroform ist in flüssigem Zustand nicht brennbar, brennt aber, wenn es in Dampfform vorliegt.

Chloroform verflüchtigt sich leicht aus dem Boden und dem Oberflächenwasser und zersetzt sich an der Luft zu Phosgen, Dichlormethan, Formylchlorid, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Chlorwasserstoff. Methanol, Ethanol und Amylen werden den handelsüblichen Produkten als Stabilisatoren zugesetzt. Die Halbwertszeit von Chloroform in der Luft beträgt 55-620 Tage.

Weitere Informationen zu Chloroform

1.  Synthetisierung von Chloroform

Erhitzt man Chlor und Chlormethan oder Methan auf etwa 500 °C, so entsteht durch eine radikalische Chlorierungsreaktion ein Gemisch von Chlormethanen (Chlormethan, Dichlormethan, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff). Chloroform wird industriell durch destillative Abtrennung dieser Produkte hergestellt.

Chloroform wird auch durch die Reaktion von Ethanol oder Aceton mit Calciumhypochlorit (Haloform-Reaktion) und durch die Reaktion von Tetrachlorkohlenstoff mit Wasserstoff hergestellt.

Es ist bekannt, dass Chloroform auf natürliche Weise von verschiedenen Seegräsern produziert wird. Es wird auch angenommen, dass Pilze im Boden Chloroform produzieren. Es wird auch bei der Chlorierung von Leitungswasser durch die Reaktion von Chlor mit organischem Material erzeugt.

2. Sicherheit von Chloroform

Das Einatmen von Chloroform kann Husten, Schwindel, Schläfrigkeit, Taubheit, Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen und Bewusstlosigkeit verursachen. Das Einatmen großer Mengen kann zu einem verlangsamten Herzschlag und im schlimmsten Fall zum Tod führen. Außerdem steht es im Verdacht, die Atemwege, die Leber und die Nieren zu schädigen.

Die Einwirkung von Chloroform auf die Augen führt zu Schmerzen, Rötung und Tränenfluss. Bei Berührung mit der Haut kommt es zu Rötungen, Schmerzen und trockener Haut. Bei der Handhabung sollten eine Schutzbrille und Schutzhandschuhe getragen werden.

Was ist Chloropren?

Chloropren gehört zu den Alkenen mit Halogenatomen, die 2-Chlor-1,3-butadien genannt werden. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in Diethylether, Aceton und Benzol.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft. 

Chloropren wird bei niedrigen Temperaturen unter Zusatz von Stabilisatoren gelagert, da es unter bestimmten Bedingungen Peroxide bildet und heftig polymerisiert.

Anwendungen von Chloropren

Chloropren wird hauptsächlich als Rohstoff für Chloroprenkautschuk verwendet.

Chloroprenkautschuk ist ein synthetischer Kautschuk, der durch Emulsionspolymerisation von Chloropren gewonnen wird. Er ist gemeinhin als Neopren bekannt.

Während normaler Kautschuk cis ist, d. h. die Doppelbindung befindet sich in cis-Position, ist Chloroprenkautschuk trans, d. h. die Doppelbindung befindet sich auf der gegenüberliegenden Seite.

Im Vergleich zu Naturkautschuk ist Chloropren-Kautschuk in Bezug auf Witterungsbeständigkeit, Ölbeständigkeit, Hitzebeständigkeit, chemische Beständigkeit, Flammenbeständigkeit und starke Haftfähigkeit überlegen. Aufgrund seiner Eigenschaften wird er häufig in Industrieschläuchen, Förderbändern, Klebstoffen und im Innen- und Außenbereich von Kraftfahrzeugen eingesetzt.

Was ist Chlorethan?

Chlorethan ist ein Alkylhalogenid mit einer Struktur, bei der ein Wasserstoffatom des Ethans durch Chlor ersetzt wurde.

Es handelt sich um eine Art chlororganische Verbindung mit der chemischen Formel C2H5Cl. Es wird auch Monochlorethan oder Ethylchlorid genannt.

Es kann als Pestizid, Kühlmittel in der Kältetechnik, Lösungsmittel bei niedrigen Temperaturen, Rohstoff für Tetraethylblei, Ethylierungsmittel zur Einführung einer Ethylgruppe (-C2H5) in verschiedene organische Verbindungen und als Lokalanästhetikum verwendet werden. Es ist brennbar und muss verschlossen und vor Hitze und Licht geschützt aufbewahrt werden. Es wird als Gefahrstoff eingestuft.

Anwendungen von Chlorethan

Bis zum Ende des 20. Jahrhunderts wurde Chlorethan hauptsächlich als Rohstoff für Tetraethylblei (Pb(C2H5)4) verwendet. Tetraethylblei wurde früher als Verbrennungsschutzmittel dem Benzin beigemischt, seine Verwendung ging jedoch aufgrund der Luftverschmutzung und seiner Toxizität allmählich zurück, so dass die Nachfrage nach Chlorethan äußerst gering ist.

Früher wurde Chlorethan wie auch andere Alkylhalogenide als Kühlmittel, Anästhetikum, Aerosolzerstäuber und Schaumbildner für Styropor verwendet.

Heute wird es industriell als Rohstoff für die Synthese von Ethylcellulose (Ethocel) aus Zellulose verwendet. Ethylcellulose kann als Verdickungsmittel und Bindemittel in Farben und als Inhaltsstoff in Kosmetika verwendet werden.

Eigenschaften von Chlorethan

Chlorethan hat einen Schmelzpunkt von -139 °C und einen Siedepunkt von 12,3 °C.

Bei Raumtemperatur und -druck ist es ein Gas mit einem ätherischen Geruch.

Struktur von Chlorethan

Die Differentialformel von Chlorethan lautet CH3CH2Cl.

Seine molare Masse beträgt 64,51 und seine Dichte 0,92.

Weitere Informationen zu Chlorethan

1. Verfahren zur Synthese von Chlorethan

Chlorethan wurde erstmals 1440 von Basil Valentin durch die Reaktion von Ethanol mit Salzsäure synthetisiert; 1648 wurde es auch durch die Reaktion von Ethanol mit Zinkchlorid hergestellt.

Chlorethan kann synthetisiert werden, indem ein Wasserstoffatom des Ethans durch ein Chloratom unter einer Lichtquelle ersetzt wird. Chlorethan kann auch aus Chlorwasserstoff und Ethanol gewonnen werden, ist jedoch weniger wirtschaftlich. Es kann auch durch Zugabe von Chlorwasserstoff zu Ethylen bei 3 bar unter Verwendung eines Aluminiumchlorid-Katalysators bei 130-250 °C hergestellt werden.

Chlorethan fällt auch als Nebenprodukt bei der Herstellung von Polyvinylchlorid an. Dieses Nebenprodukt ist auch die wichtigste Methode zur Herstellung von Chlorethan, da die Nachfrage nach Chlorethan zurückgegangen ist.

2. Chlorethan-Reaktionen

Wenn Chlorethan mit einer Blei-Natrium-Legierung reagiert, kann Tetraethylblei synthetisiert werden. Tetraethylblei kann in Antiklopfmitteln verwendet werden, um das Klopfen von Motoren zu verhindern. Zusammen mit seinen Analoga Tetramethylblei, Diethyldimethylblei und Ethyltrimethylblei wird es als Tetraalkylblei oder Alkylblei bezeichnet.

Tetraethylblei ist eine farblose Flüssigkeit, die sich leicht verflüchtigt und einen eigentümlichen Geruch hat. Es ist im Sonnenlicht instabil und zersetzt sich allmählich. Es ist brennbar und korrosiv gegenüber Metallen. Es wird als Dampf leicht von der Haut absorbiert und ist stark neurotoxisch.

3. Gefahren von Chlorethan

Chlorethan ist das am wenigsten toxische der Chlorethane. Wie andere chlororganische Verbindungen wirkt es jedoch dämpfend auf das zentrale Nervensystem. Das Einatmen von Chlorethandämpfen in Konzentrationen von weniger als 1 % in der Luft verursacht in der Regel keine Symptome. Konzentrationen von 3 bis 5 % verursachen bei den Opfern in der Regel ähnliche Symptome wie eine Alkoholvergiftung. Das Einatmen von Dämpfen mit einer Konzentration von über 15 % kann tödlich sein.

Bei Konzentrationen von mehr als 6-8 % kommt es bei den Opfern zu flacher Atmung, Bewusstlosigkeit und reduzierter Herzfrequenz. Es wird empfohlen, sich aus dem Expositionsbereich zu entfernen, um das Bewusstsein wiederzuerlangen; eine Exposition von mehr als vier Stunden verursacht katerähnliche Nebenwirkungen wie Dehydrierung, Schwindel, Verlust des klaren Sehvermögens und vorübergehenden Bewusstseinsverlust. Die Zufuhr von Wasser, Vitaminen und Zucker kann den Opfern helfen, wieder zu einem normalen Gesundheitszustand zurückzukehren.

Was ist Chlorcyclohexan?

Chlorcyclohexan ist eine chlororganische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom von Cyclohexan durch Chlor ersetzt ist.

Seine chemische Formel lautet C6H11Cl. Es wird auch als Cyclohexylchlorid bezeichnet und liegt in flüssigem Zustand vor und hat bei Raumtemperatur einen stechenden Geruch.

Anwendungen von Chlorcyclohexan

Chlorcyclohexan wird in einer Vielzahl von Anwendungen als Zwischenprodukt für agrochemische Rohstoffe, Kautschukrohstoffe und Pharmazeutika eingesetzt. Im Folgenden wird ein Beispiel für eine dieser Verwendungen als synthetisches Material für Kautschukrohstoffe gegeben.

Chlorcyclohexan wird zur Herstellung der Substanz N-Cyclohexylthiophthalimid verwendet. N-Cyclohexylthiofthalimid wirkt als Anvulkanisationshemmer bei der Kautschukverarbeitung.

Eigenschaften von Chlorcyclohexan

1. Entflammbarkeit

Chlorcyclohexan ist hochentzündlich und leicht entflammbar. Es lässt sich leicht durch Flammen, Hitze oder Funken entzünden. Die Zusammensetzung von Chlorcyclohexan enthält Chlor, das bei der Verbrennung einen irritierenden Geruch und giftige chlorhaltige Gase erzeugen kann.

Cyclohexan ist ebenfalls leicht entzündlich, und Chlorcyclohexan, das in seiner Struktur dem Cyclohexan ähnlich ist, ist ebenfalls leicht entzündlich. Chlorcyclohexan ist aufgrund der Chlorverbindungen weniger brennbar als Cyclohexan. Lindan, bei dem sechs Wasserstoffatome des Cyclohexans durch Chlor ersetzt sind, ist nicht entflammbar.

2. Löslichkeit

Chlorcyclohexan ist in Wasser praktisch unlöslich. Seine quantitative Löslichkeit beträgt 500 ml pro Liter Wasser. Es ist sehr gut löslich in Ethanol und Aceton.

3. Toxizität

Chlorcyclohexan ist für Tiere und Pflanzen, einschließlich des Menschen, giftig. Seine Eigenschaften werden als Ausgangsstoff für Pestizide und Insektizide verwendet.

Chlorcyclohexan ist eine Art chlororganische Verbindung. Chlororganische Verbindungen ist ein allgemeiner Begriff für organische Verbindungen, die Chlor in ihren Molekülen enthalten. Viele chlororganische Verbindungen werden künstlich synthetisiert und kommen in der Natur nur selten vor.

Die meisten chlororganischen Verbindungen sind hochgiftig, und es gibt keine chlororganische Verbindung, die nicht giftig ist. Die Verwendung und die Emission von ozonabbauenden Fluorchlorkohlenwasserstoffen, Dioxin und Trihalogenmethan, die wegen ihrer Umweltprobleme Aufmerksamkeit erregt haben, sind gesetzlich geregelt.

Struktur von Chlorcyclohexan

1. Stereokonformation von Chlorcyclohexan

Der Cyclohexanring hat eine spannungsfreie dreidimensionale Struktur, die Stuhlkonformation genannt wird. Sie wird Stuhlkonformation genannt, weil sie wie ein Sessel mit Rückenlehne, Sitzfläche und Fußstütze geformt ist. Im sesselförmigen Cyclohexanring sind alle C-C-C-Bindungswinkel 111,5 °, was dem stabilsten Tetraederwinkel von 109,5 ° nahe kommt.

Neben der stuhlförmigen Konformation weist der Cyclohexanring auch eine sterische Konformation auf, die als schiffsförmige Konformation bekannt ist. Diese schiffsförmige Konfiguration weist keine Winkelspannung auf, wohl aber eine Torsionsspannung aufgrund der überlappenden Elektronenorbitale der C-H-Bindungen zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen. Sie ist daher instabiler als die stuhlförmige Konformation.

2. Axiale und äquatoriale Bindungen in Chlorcyclohexan

Das an den Cyclohexanring gebundene Chlor kann zwei verschiedene Positionen einnehmen: axial und äquatorial. Die axiale Position ist parallel zur Ringachse, d. h. senkrecht zum Ring, während die äquatoriale Position um den Äquator des Rings herum liegt, also ungefähr in der gleichen Ebene wie der Ring. Die äquatoriale Position ist stabiler, da das Chlor in der axialen Position aufgrund der Interferenz mit dem Wasserstoff in der axialen Position eine Torsionsspannung aufweist.

Weitere Informationen über Chlorcyclohexan

1. Herstellung von Chlorcyclohexan

Es wird durch Chlorierung von Cyclohexan oder durch Erhitzen von Cyclohexanol mit Salzsäure hergestellt.

2. Sicherheitshinweise zu Chlorcyclohexan

Nach den jeweiligen nationalen Gesetze der Länder fällt Chlorcyclohexan in verschiedene Kategorien der Gefahrenstufen, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.

Was ist Cumol?

Cumol ist eine aromatische organische Verbindung mit einer Struktur, bei der eines der Wasserstoffatome im Benzolring durch eine Isopropylgruppe ersetzt ist.

Es ist auch bekannt als Cumen, Isopropylbenzol, 1-Methylethylbenzol und 2-Phenylpropan. Seine chemische Formel lautet C9H12; seine CAS-Nummer lautet 98-82-8.

Im Zweiten Weltkrieg war Cumol als Rohstoff für Flugzeugtreibstoff serienreif. Nachdem man herausgefunden hatte, dass man Cumol oxidieren kann, um Cumolhydroperoxid zu erhalten, das dann zu Aceton und Phenol zersetzt werden kann, wurde das Cumolverfahren als industrielles Verfahren für Aceton und Phenol eingesetzt.

Anwendungen von Cumol

1. Cumol-Verfahren

Das Cumol-Verfahren ist eine Reaktion, bei der Benzol und Propen als Ausgangsstoffe verwendet werden, um Phenol und Aceton zu gewinnen.

Cumol wird durch Substitution von Benzol durch Propen unter sauren Bedingungen gewonnen. Durch Einblasen von Sauerstoff in das Cumol werden die Kohlenstoffatome im Zentrum des Cumols zu Cumolhydroperoxid oxidiert. Durch Zugabe von Schwefelsäure zu Cumolhydroperoxid wird ein Sauerstoffatom zwischen den Benzolring und das Kohlenstoffatom eingefügt und es kommt zur Zersetzung zwischen dem Sauerstoff- und dem Kohlenstoffatom, wobei Aceton und Phenol entstehen.

Bei der Cumol-Methode wird die Reaktion durch Oxidation bei Umgebungsdruck erleichtert. Sie ist weit verbreitet, da Aceton und Phenol, die in großen Mengen als Lösungsmittel und Kunststoffrohstoffe hergestellt werden müssen, leicht gewonnen werden können.

2. Kunststoff-Rohstoffe

Der größte Teil des tatsächlichen Bedarfs an Cumol ist Phenol, und Phenolharze werden aus Phenol hergestellt, das aus Cumol synthetisiert wird. Das Phenolharz Bisphenol A wird als Rohstoff für Polycarbonat und Epoxidharze verbraucht.

3. Kraftstoffe

Hochoktanige Kraftstoffe für die Luftfahrt mit Cumol werden verwendet, um die bei der Verbrennung des Kraftstoffs gewonnene Energie zu erhöhen.

4. Lösungsmittel

Geringe Mengen von Cumol können einigen Lösungsmitteln in Farben, Lacken und Verdünnern zugesetzt werden.

5. Peroxide

Peroxide, wie z. B. Cumolhydroperoxid, das durch Oxidation von Cumol gewonnen wird, sind starke Oxidationsmittel und reagieren leicht mit reduzierenden und brennbaren Stoffen, um diese zu oxidieren. Bei der Zersetzung von Peroxiden entstehen auch Radikale, die als Initiatoren für die radikalische Polymerisation bei der Polymersynthese verwendet werden können.

6. Andere Rohstoffe

Cumol wird als Rohstoff für Pharmazeutika und Aromastoffe verwendet.

Eigenschaften von Cumol

Cumol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem spezifischen Geruch bei normaler Temperatur und normalem Druck. Es hat einen Schmelzpunkt von -96 °C, einen Siedepunkt von 152 °C und ein spezifisches Gewicht von 0,86. Es ist löslich in Ethanol, Ethylether, Aceton, Benzol, Petrolether und Tetrachlorkohlenstoff und sehr unlöslich in Wasser.

Es wird als Gefahrstoff eingestuft.

Da es sich um einen aromatischen Kohlenwasserstoff handelt, wurde er wie andere Kohlenwasserstoffe als mögliches Karzinogen identifiziert. Es besteht außerdem Explosionsgefahr, wenn es sich bei hohen Temperaturen oder unter Druck zersetzt. Aus diesem Grund sollte es mit Vorsicht gehandhabt werden.

Weitere Informationen zu Cumol

Synthese von Cumol

Die Friedel-Crafts-Reaktion wird bei der Synthese von Cumol eingesetzt. Bei der Friedel-Crafts-Reaktion handelt es sich um eine aromatische Substitutionsreaktion organischer Verbindungen, bei der Elektrophile wie Alkylhalogenide und Acylhalogenide an den aromatischen Ring addiert werden. Die spezifische Synthese von Cumol läuft wie folgt ab.

Propylen und Benzol werden gemischt und mit Aluminiumchlorid, einer Lewis-Säure, als Katalysator erhitzt. Das Aluminiumchlorid verbindet sich dann mit dem Propylen, wobei ein Propylenkation entsteht. Das Propylenkation greift das Benzol an und es entsteht Cumol. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser hydrolysiert, um Cumol zu extrahieren.

Bei dieser Reaktion stabilisiert Aluminiumchlorid das Propylenkation und ermöglicht seine Anlagerung an den aromatischen Ring. Die Synthese von Cuman durch die Friedel-Crafts-Reaktion ist eine weit verbreitete industrielle Produktionsmethode.

Was ist Chinazolin?

Chinazolinist eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H6N2.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 253-82-7. Es hat ein Molekulargewicht von 130,15, einen Schmelzpunkt von 49-50 °C und einen Siedepunkt von 243 °C. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer bis blassgelber Kristall oder ein kristallines Pulver.

Es hat einen charakteristischen Geruch, ist löslich in Ethanol und Aceton, aber unlöslich in Wasser und hat eine Dichte von 1,351 g/cm3, eine Säuredissoziationskonstante pKa von 3,51 und einen Flammpunkt von 106 °C. Es handelt sich um keinen Gefahrstoff.

Anwendungen von Chinazolin

Chinazolin wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die organische Synthese verwendet. Darüber hinaus werden seine Derivate, die Chinazolinverbindungen, in verschiedenen Bereichen eingesetzt.

In der Medizin werden Chinazolinderivate als Malariamittel und zur Behandlung von Hirntumoren und anderen Krebsarten eingesetzt. Zu den anderen Arzneimitteln, die Chinazolinringe enthalten, gehört das blutdrucksenkende Mittel (Alpha-Rezeptorenblocker) Doxazosin.

Im Bereich der Elektronik gelten Chinazoline auch als wirksame Substanzen für organische EL-Materialien. Ihre Anwendung in Displays wird derzeit gefördert.

Eigenschaften von Chinazolin

Chinazoline sind an der N3-Position protoniert (und methyliert); die Protonierung an der N3-Position führt zu verschiedenen Additionsreaktionen, darunter auch zu Wassermolekülen an der C4-Position.

Hydrolyse tritt auch auf, wenn Chinazolin-Lösungen sauer oder alkalisch sind und erhitzt werden. Die Zersetzungsprodukte sind 2-Aminobenzaldehyd (oder sein Polymer), Ameisensäure und Ammoniak (oder Ammoniumionen).

Der Pyrimidinring der Chinazoline ist weniger anfällig für aromatische elektrophile Substitutionsreaktionen, aber die 4-Position ist reaktiver als die 2-Position. Der Teil des Benzolrings ist für elektrophile Substitutionsreaktionen anfälliger als der Pyrimidinring. Halogensubstituenten in der 2- oder 4-Position werden ebenfalls leicht durch aromatische nukleophile Substitutionsreaktionen ersetzt.

Arten von Chinazolin

Chinazoline werden hauptsächlich als Reagenzien für Forschung und Entwicklung verkauft und hauptsächlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.

Zu den Produktvolumentypen gehören 1 g, 5 g usw. Es ist in kleinen Mengen erhältlich und ein relativ teures Reagenz. Das Reagenzprodukt wird bei Raumtemperatur gehandhabt.

Verschiedene Chinazolin-Derivate sind ebenfalls als Reagenzien erhältlich und werden als Rohstoffe für die organische Synthese verwendet. Zu den handelsüblichen Chinazolinderivaten gehören 4-Chlorchinazolin, 4-Hydrazinoquinazolin, Chinazolin-2-carbonsäure-hydrochlorid und 2-Methyl-4(3H)-chinazolinon.

Weitere Informationen zu Chinazolin

1. Synthese von Chinazolin

Die Synthese von Chinazolinen wurde historisch zuerst durch die Decarboxylierung von Chinazolin-2-carbonsäure beschrieben. Eine der derzeit effizientesten Synthesemethoden ist die Einführung einer Tosylhydrazidgruppe in 4-Chlorchinazolin, die dann durch eine Base entfernt wird.

Unter den Methoden zur Synthese von Chinazolin-Derivaten ist eine bekannte gleichnamige Reaktion die Niementowski-Chinazolin-Synthese, bei der die Chinazolin-Derivate durch Einführung einer Anthranilsäure-Aminosäure synthetisiert werden. Bei dieser Reaktion werden Derivate von 4-Oxo-3,4-Dihydrochinazolinen aus Anthranilsäure und Amiden synthetisiert.

2. Derivate von Chinazolin

Moleküle mit Chinazolin werden in verschiedenen Arzneimitteln verwendet. Beispiele hierfür sind Malariamittel, blutdrucksenkende Mittel und in den letzten Jahren Tyrosinkinase-Hemmer, eine Art der zielgerichteten Molekulartherapie. Zu den spezifischen Medikamenten gehören Gefitinib, Erlotinib, Afatinib und Lapatinib.

Was ist Chlor?

Chlor ist ein Halogenelement, dessen Elementsymbol durch den Buchstaben Cl dargestellt wird.

Wenn allgemein von Chlor die Rede ist, ist damit oft das Chlormolekül (Cl2) gemeint, das aus einem einzigen Chloratom besteht. Chlor-Atome kommen hauptsächlich in Form von Metallsalzen vor, z. B. NaCl und MgCl2. Allein in der Natur gibt es mehr als 1500 Chlorverbindungen.

Industriell können sie durch Elektrolyse von Sole oder geschmolzenen Chloriden hergestellt werden. Das bei der Elektrolyse entstehende Chlorgas wird durch hohen Druck verflüssigt und in Flaschen oder Behälter abgefüllt.

Anwendungen von Chlor

Chlor ist relativ gut wasserlöslich und hat in wässriger Lösung bleichende und desinfizierende Eigenschaften. Diese Eigenschaft wird zur Desinfektion von Leitungswasser und Schwimmbädern sowie als Bleichmittel genutzt. Chlorbleiche sollte jedoch mit Vorsicht gehandhabt werden, da beim Mischen mit sauren Reinigungsmitteln und anderen Produkten giftiges Chlorgas entsteht.

Chlorverbindungen werden in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, unter anderem in Kunststoffprodukten, Industriekomponenten und Arzneimitteln. Als Basisrohstoff für Produkte der chemischen Industrie ist Chlor ein wesentlicher Stoff.

Es wird vom menschlichen Körper hauptsächlich in Form von Natriumchlorid aufgenommen und ist als Bestandteil von Blut und Körperflüssigkeiten vorhanden. Insbesondere als Bestandteil der Magensäure spielt Salzsäure eine Rolle bei der Verdauung.

Eigenschaften von Chlor

Das Chloratom hat eine hohe Elektronenaffinität, so dass es in ionisiertem Zustand in der Regel ein einwertiges Anion darstellt. Bei Raumtemperatur ist das Chlormolekül ein gelb-grünes, giftiges Gas mit stechendem Geruch. Der Schmelzpunkt des Chlormoleküls liegt bei -101 °C und sein Siedepunkt bei -34,1 °C. Es ist chemisch sehr aktiv und reagiert mit vielen Stoffen.

Das Atomgewicht von Chlor beträgt 35,45 und seine Elektronenkonfiguration ist [Ne] 3s2 3p5. Es nimmt Oxidationszahlen von 7 bis -1 an. Das Molekulargewicht des Chlormoleküls beträgt 70,90 und sein spezifisches Gewicht 2,49. Die Kristallstruktur des Chlormoleküls ist orthorhombisch.

Andere Informationen zu Chlor

1. Chlor auf der Erde

Chlor ist das 18. am häufigsten vorkommende natürliche Element auf der Erde. Es kommt in gasförmiger, mineralischer und ionischer Form in 99,6 % des Erdmantels, 0,3 % in der Erdkruste und 0,1 % im Meerwasser vor.

Man geht davon aus, dass sich 22 x 1024 g Chlor im Erdmantel und etwa 60 x 1021 g in der Erdkruste befinden, verglichen mit der Masse der Erde von etwa 6 x 1027 g. Die durchschnittliche Chlorkonzentration im Meerwasser beträgt 19,354 g/kg. Daher ist davon auszugehen, dass in etwa 1,36 x 108 km3 Meerwasser 26 x 1021 g Chlor vorhanden sind, hauptsächlich in Form von Natriumchlorid.

Darüber hinaus sind alle anderen Formen von Chlor in Flüssen, Seen und Grundwasser sowie in der Kryosphäre, Troposphäre und Stratosphäre vorhanden.

2. Verbindungen von Chlor

Verbindungen, die Chlor als Chloridion oder Substituent enthalten, werden als Chloride oder Chlorverbindungen bezeichnet. Es sind auch viele organische Verbindungen bekannt, die Chlor enthalten und fast alle Elemente und Chlor bilden stabile Verbindungen.

Viele chlorhaltige Stoffe sind jedoch giftig und lassen sich nicht leicht abbauen, wenn sie in die Umwelt gelangen. Viele Verbindungen sind gesetzlich geregelt, weil sie bei der Verbrennung Dioxine erzeugen.

3. Isotope des Chlors

Chlor hat Isotope im Bereich von 32-40 g/mol. Die beiden stabilen Isotope sind 35Cl mit 75,77 % und 37Cl mit 24,23 %.

Das radioaktive Isotop 36Cl ist in der Umwelt in geringen Mengen vorhanden. Das Verhältnis von 36Cl zu den stabilen Isotopen beträgt etwa 7 x 10-13. 36Cl entsteht durch die Fragmentierung von Protonen in der kosmischen Strahlung bei Kollisionen mit 36Ar, aber auch durch Neutroneneinfang von 35Cl und Myoneneinfang von 40Ca auf der Erdoberfläche.

36Cl hat eine Halbwertszeit von 308 000 Jahren und zerfällt in 36S und 36Ar. 36Cl ist ein hydrophiles, inertes Isotop. Daher ist 36Cl für die radiometrische Datierung von 60 000 bis 1 Million Jahren geeignet. Außerdem wurden bei den zwischen 1952 und 1958 durchgeführten Atmosphärenkern-Experimenten große Mengen von 36Cl aus Meerwasser gewonnen. Die Verweildauer von 36Cl in der Atmosphäre beträgt eine Woche, so dass sich auch das Alter des Grundwassers in den letzten 50 Jahren bestimmen lässt.

Was ist Valeriansäure?

Valeriansäure gehört zu den gesättigten Carbonsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von 5.

Sie wird auch Pentansäure genannt und hat einen unangenehmen Geruch. Sie wurde erstmals in der europäischen Baldrianpflanze entdeckt. Die getrockneten Wurzeln des Baldrians werden seit Jahrhunderten medizinisch verwendet.

Der Geruch der Fußsohlen wird durch Isovaleriansäure, ein Isomer der Valeriansäure, verursacht. Die Geruchsschwelle ist sehr niedrig und wird durch Gesetze geregelt.

Anwendungen von Valeriansäure

Valeriansäure wird häufig zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet. In solchen Fällen werden Ester wie Butyl- und Pentyl-Valeriansäure verwendet.

Obwohl der Geruch der Valeriansäure als unangenehm empfunden wird, hat sie in kleinen Mengen oft ein Fruchtaroma und kann als Bestandteil von Fruchtessenzen und ätherischen Ölen verwendet werden. Sie wird als Aromastoff in Obst-, Butter- und Nussaromen wie Apfel, Pfirsich und Aprikose in Konzentrationen von 4,2 bis 15 ppm verwendet. In Kaugummi wird sie in Konzentrationen von etwa 260 ppm verwendet.

Eigenschaften der Valeriansäure

Valeriansäure ist gut löslich in Ethanol und Ether, aber nur wenig löslich in Wasser. Sie ist die Carbonsäure mit dem niedrigsten Molekulargewicht, die eher in unpolaren als in polaren Lösemitteln löslich ist. Sie ist schwach sauer, mit einem pKa von 4,82. Löst sich in wässrigen Lösungen von Alkalicarbonat und Alkalihydroxid und bildet Salze. Es ist ätzend für den menschlichen Körper.

Der Schmelzpunkt von Valeriansäure liegt bei -34,5 °C und ihr Siedepunkt bei 186-187 °C. Der Geruch wird oft mit dem einer stinkenden Socke verglichen.

Struktur der Valeriansäure

Die chemische Formel von Valeriansäure lautet C5H10O2 mit einem Molekulargewicht von 102,13 g/mol. Die spezifische Formel lautet CH3(CH2)3COOH und die Dichte beträgt 0,94 g/cm³. Bei physiologischem pH-Wert bildet sie C4H9COO-, die konjugierte Base der Valeriansäure.

Als Carbonsäure reagiert Valeriansäure mit Alkoholen unter Bildung von Estern. Neben Estern kann sie auch zur Synthese von Amiden, Anhydriden und Säurechloriden verwendet werden. Das Säurechlorid, Pentanoylchlorid, wird häufig als Zwischenprodukt in der Synthese verwendet.

Weitere Informationen zu Valeriansäure

1. Methoden für die Synthese von Valeriansäure

Valeriansäure wird durch Hydrolyse von Valeronitril hergestellt; sie kann auch durch Oxidation von n-Amylalkohol (1-Pentanol) synthetisiert werden.

Industriell wird Barrelaldehyd durch Hydroformylierung aus 1-Buten und Synthesegas gebildet, und durch Oxidation erhält man Valeriansäure. Valeriansäure kann aus aus Biomasse gewonnenen Zuckern über Lävulinsäure synthetisiert werden. Sie hat als Methode zur Gewinnung von Biokraftstoffen große Aufmerksamkeit auf sich gezogen.

2. Strukturisomere der Valeriansäure

Trimethylessigsäure, Isovaleriansäure und 2-Methylbutansäure gehören zu den Strukturisomeren der Valeriansäure. Pivalinsäure, Trimethylessigsäure und Neopentansäure sind weitere Bezeichnungen für Trimethylessigsäure. Valeriansäure wird auch als 3-Methylbutansäure und 2-Methylbutansäure auch als Hydrogelsäure bezeichnet.

3. Merkmale der Strukturisomere der Valeriansäure

Die Differentialformel der Trimethylessigsäure lautet (CH3)3CCOOH, die Dichte beträgt 0,905 g/cm³. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 35,5 °C und ihr Siedepunkt bei 163,8 °C. Die Differenzialformel der Valeriansäure lautet (CH3)2CHCH2COOH.

In der Natur ist die Isovaleriansäure das am häufigsten vorkommende Strukturisomer der Valeriansäure und kommt in den Wurzeln der Ominaceae-Arten, dem Cannon-Gras, vor. Sie hat eine Dichte von 0,925 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -29 °C und einen Siedepunkt von 175-177 °C.

Die spezifische Formel der 2-Methylbutansäure lautet C2H5(CH3)CHCOOH. Es gibt zwei optische Isomere, (R)-2-Methylbutansäure und (S)-2-Methylbutansäure. (R)-2-Methylbutansäure ist in Kakaobohnen enthalten, während (S)-2-Methylbutansäure in vielen Früchten, darunter Äpfeln und Aprikosen, vorkommt. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -90 °C und einen Siedepunkt von 176 °C.

Was ist Natriumhydrogensulfit?

Natriumhydrogensulfit ist eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel NaHSO3.

Es handelt sich in der Regel um eine Mischung aus Natriumhydrogensulfit (NaHSO3) und Natriumbisulfit (Natriumpyrosulfit (Na2Ss2O5)). Auch bekannt als Natriumbisulfit, saures Natriumbisulfit und wasserfreies Natriumbisulfit.

Es ist ein weißes, einkristallines Pulver mit leichtem Schwefelgeruch, das in Wasser löslich und in Ethanol praktisch unlöslich ist. Wässrige Lösungen sind leicht sauer.

Anwendungen von Natriumhydrogensulfit

Natriumhydrogensulfit wird häufig als Antiseptikum und Bleichmittel in Lebensmittelzusatzstoffen verwendet. Weitere Verwendungszwecke sind Leder (Tanninlöser), Reinigung von Farbstoffen und Zwischenprodukten, Fotografie (Fixierhilfe), Reduktionsmittel, Bleichmittel, Mittel zur Behandlung von Abfallflüssigkeiten, Waschmittel, Parfüm, Reagenzien, pharmazeutische und kosmetische Inhaltsstoffe (Antioxidationsmittel). Bei der Verwendung als kosmetischer Inhaltsstoff ist die Menge des Stoffes im Produkt begrenzt.

Es wird auch als Aldehydfänger verwendet, um die Freisetzung von Formaldehyd in die Luft zu verhindern, da Formaldehyd, das als einer der Verursacher von Chemikalienempfindlichkeit und Sick-Building-Syndrom gilt, in Gegenwart von Feuchtigkeit mit Sulfit und Bisulfit reagiert und in Moleküle eingebaut werden kann.

Es sei darauf hingewiesen, dass Natriumhydrogensulfit reizend ist und Bedenken hinsichtlich seiner gesundheitlichen Auswirkungen bestehen, so dass die Höchstmenge von beiden durch die Anwendung bestimmt wird.

Eigenschaften von Natriumhydrogensulfit

Die Molekularstruktur von Natriumhydrogensulfit (einer Mischung aus Natriumhydrogensulfit und Natriumbisulfit) besteht aus Natriumhydrogensulfit- und Bisulfit-Ionen, die jeweils ein Salz mit einem Natriumion bilden. Es ist in festem Zustand instabil, selbst bei Raumtemperatur, und wird an der Luft allmählich zu einem Sulfat oxidiert, wobei eine geringe Menge schwefelhaltiger Gase freigesetzt wird.

Aus diesem Grund wird das Produkt nicht nur als pulverförmiger Feststoff, sondern auch als hochkonzentrierte wässrige Lösung von 34 % oder mehr verkauft. Die wässrige Lösung zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung von Aldehyden und Addukten.

Weitere Informationen über Natriumhydrogensulfit

1. Wie wird Natriumhydrogensulfit hergestellt?

Als Ausgangsstoffe werden raffinierter Schwefel (S) und Natriumhydroxid (NaOH) verwendet. Raffinierter Schwefel wird geröstet (in Gegenwart von Luft auf eine hohe Temperatur erhitzt), um schwefliges Säuregas zu erzeugen. Wenn schwefliges Säuregas in einem Absorptionstank in eine Natriumhydroxidlösung eingeblasen wird, erhält man eine klare, hellgelbe Reaktionsflüssigkeit. Die Reaktionsflüssigkeit wird filtriert, um eine Natriumhydrogensulfitlösung zu erhalten.

Die wässrige Natriumhydrogensulfitlösung kann durch Zugabe von zusätzlicher Natronlauge und schwefligem Säuregas zu einer dickeren wässrigen Natriumhydrogensulfitlösung weiter konzentriert werden. Diese kann dann abgekühlt und filtriert werden, um Natriumhydrogensulfit-Kristalle zu erhalten.

Beim trockenen Erhitzen der Natriumhydrogensulfit-Kristalle kommt es zu einer Dehydratisierungsreaktion und einem farblosen Natriumbisulfit-Pulver, das sich in Wasser gelöst wieder in Natriumhydrogensulfit umwandelt.

2. Sicherheit von Natriumhydrogensulfit

Natriumhydrogensulfit selbst ist nicht brennbar, aber bei der thermischen Zersetzung bei hohen Temperaturen entstehen giftige Dämpfe von schwefligem Säuregas (Schwefeldioxid). Bei der Reaktion mit Säuren und Mineralsäuren entsteht ebenfalls schwefliges Sauergas. Bei der Mischung mit Oxidationsmitteln entsteht außerdem starke Hitze.

In einigen Gesetzen und Verordnungen werden sie auch als Gefahrstoffe, ätzende Stoffe und andere hochgefährliche Verbindungen bezeichnet, die einen sorgfältigen Umgang erfordern.