Was ist Chlorcyclohexan?
Chlorcyclohexan ist eine chlororganische Verbindung, bei der ein Wasserstoffatom von Cyclohexan durch Chlor ersetzt ist.
Seine chemische Formel lautet C6H11Cl. Es wird auch als Cyclohexylchlorid bezeichnet und liegt in flüssigem Zustand vor und hat bei Raumtemperatur einen stechenden Geruch.
Anwendungen von Chlorcyclohexan
Chlorcyclohexan wird in einer Vielzahl von Anwendungen als Zwischenprodukt für agrochemische Rohstoffe, Kautschukrohstoffe und Pharmazeutika eingesetzt. Im Folgenden wird ein Beispiel für eine dieser Verwendungen als synthetisches Material für Kautschukrohstoffe gegeben.
Chlorcyclohexan wird zur Herstellung der Substanz N-Cyclohexylthiophthalimid verwendet. N-Cyclohexylthiofthalimid wirkt als Anvulkanisationshemmer bei der Kautschukverarbeitung.
Eigenschaften von Chlorcyclohexan
1. Entflammbarkeit
Chlorcyclohexan ist hochentzündlich und leicht entflammbar. Es lässt sich leicht durch Flammen, Hitze oder Funken entzünden. Die Zusammensetzung von Chlorcyclohexan enthält Chlor, das bei der Verbrennung einen irritierenden Geruch und giftige chlorhaltige Gase erzeugen kann.
Cyclohexan ist ebenfalls leicht entzündlich, und Chlorcyclohexan, das in seiner Struktur dem Cyclohexan ähnlich ist, ist ebenfalls leicht entzündlich. Chlorcyclohexan ist aufgrund der Chlorverbindungen weniger brennbar als Cyclohexan. Lindan, bei dem sechs Wasserstoffatome des Cyclohexans durch Chlor ersetzt sind, ist nicht entflammbar.
2. Löslichkeit
Chlorcyclohexan ist in Wasser praktisch unlöslich. Seine quantitative Löslichkeit beträgt 500 ml pro Liter Wasser. Es ist sehr gut löslich in Ethanol und Aceton.
3. Toxizität
Chlorcyclohexan ist für Tiere und Pflanzen, einschließlich des Menschen, giftig. Seine Eigenschaften werden als Ausgangsstoff für Pestizide und Insektizide verwendet.
Chlorcyclohexan ist eine Art chlororganische Verbindung. Chlororganische Verbindungen ist ein allgemeiner Begriff für organische Verbindungen, die Chlor in ihren Molekülen enthalten. Viele chlororganische Verbindungen werden künstlich synthetisiert und kommen in der Natur nur selten vor.
Die meisten chlororganischen Verbindungen sind hochgiftig, und es gibt keine chlororganische Verbindung, die nicht giftig ist. Die Verwendung und die Emission von ozonabbauenden Fluorchlorkohlenwasserstoffen, Dioxin und Trihalogenmethan, die wegen ihrer Umweltprobleme Aufmerksamkeit erregt haben, sind gesetzlich geregelt.
Struktur von Chlorcyclohexan
1. Stereokonformation von Chlorcyclohexan
Der Cyclohexanring hat eine spannungsfreie dreidimensionale Struktur, die Stuhlkonformation genannt wird. Sie wird Stuhlkonformation genannt, weil sie wie ein Sessel mit Rückenlehne, Sitzfläche und Fußstütze geformt ist. Im sesselförmigen Cyclohexanring sind alle C-C-C-Bindungswinkel 111,5 °, was dem stabilsten Tetraederwinkel von 109,5 ° nahe kommt.
Neben der stuhlförmigen Konformation weist der Cyclohexanring auch eine sterische Konformation auf, die als schiffsförmige Konformation bekannt ist. Diese schiffsförmige Konfiguration weist keine Winkelspannung auf, wohl aber eine Torsionsspannung aufgrund der überlappenden Elektronenorbitale der C-H-Bindungen zwischen benachbarten Kohlenstoffatomen. Sie ist daher instabiler als die stuhlförmige Konformation.
2. Axiale und äquatoriale Bindungen in Chlorcyclohexan
Das an den Cyclohexanring gebundene Chlor kann zwei verschiedene Positionen einnehmen: axial und äquatorial. Die axiale Position ist parallel zur Ringachse, d. h. senkrecht zum Ring, während die äquatoriale Position um den Äquator des Rings herum liegt, also ungefähr in der gleichen Ebene wie der Ring. Die äquatoriale Position ist stabiler, da das Chlor in der axialen Position aufgrund der Interferenz mit dem Wasserstoff in der axialen Position eine Torsionsspannung aufweist.
Weitere Informationen über Chlorcyclohexan
1. Herstellung von Chlorcyclohexan
Es wird durch Chlorierung von Cyclohexan oder durch Erhitzen von Cyclohexanol mit Salzsäure hergestellt.
2. Sicherheitshinweise zu Chlorcyclohexan
Nach den jeweiligen nationalen Gesetze der Länder fällt Chlorcyclohexan in verschiedene Kategorien der Gefahrenstufen, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.