Was ist Valeriansäure?
Valeriansäure gehört zu den gesättigten Carbonsäuren mit einer Kohlenstoffzahl von 5.
Sie wird auch Pentansäure genannt und hat einen unangenehmen Geruch. Sie wurde erstmals in der europäischen Baldrianpflanze entdeckt. Die getrockneten Wurzeln des Baldrians werden seit Jahrhunderten medizinisch verwendet.
Der Geruch der Fußsohlen wird durch Isovaleriansäure, ein Isomer der Valeriansäure, verursacht. Die Geruchsschwelle ist sehr niedrig und wird durch Gesetze geregelt.
Anwendungen von Valeriansäure
Valeriansäure wird häufig zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet. In solchen Fällen werden Ester wie Butyl- und Pentyl-Valeriansäure verwendet.
Obwohl der Geruch der Valeriansäure als unangenehm empfunden wird, hat sie in kleinen Mengen oft ein Fruchtaroma und kann als Bestandteil von Fruchtessenzen und ätherischen Ölen verwendet werden. Sie wird als Aromastoff in Obst-, Butter- und Nussaromen wie Apfel, Pfirsich und Aprikose in Konzentrationen von 4,2 bis 15 ppm verwendet. In Kaugummi wird sie in Konzentrationen von etwa 260 ppm verwendet.
Eigenschaften der Valeriansäure
Valeriansäure ist gut löslich in Ethanol und Ether, aber nur wenig löslich in Wasser. Sie ist die Carbonsäure mit dem niedrigsten Molekulargewicht, die eher in unpolaren als in polaren Lösemitteln löslich ist. Sie ist schwach sauer, mit einem pKa von 4,82. Löst sich in wässrigen Lösungen von Alkalicarbonat und Alkalihydroxid und bildet Salze. Es ist ätzend für den menschlichen Körper.
Der Schmelzpunkt von Valeriansäure liegt bei -34,5 °C und ihr Siedepunkt bei 186-187 °C. Der Geruch wird oft mit dem einer stinkenden Socke verglichen.
Struktur der Valeriansäure
Die chemische Formel von Valeriansäure lautet C5H10O2 mit einem Molekulargewicht von 102,13 g/mol. Die spezifische Formel lautet CH3(CH2)3COOH und die Dichte beträgt 0,94 g/cm³. Bei physiologischem pH-Wert bildet sie C4H9COO-, die konjugierte Base der Valeriansäure.
Als Carbonsäure reagiert Valeriansäure mit Alkoholen unter Bildung von Estern. Neben Estern kann sie auch zur Synthese von Amiden, Anhydriden und Säurechloriden verwendet werden. Das Säurechlorid, Pentanoylchlorid, wird häufig als Zwischenprodukt in der Synthese verwendet.
Weitere Informationen zu Valeriansäure
1. Methoden für die Synthese von Valeriansäure
Valeriansäure wird durch Hydrolyse von Valeronitril hergestellt; sie kann auch durch Oxidation von n-Amylalkohol (1-Pentanol) synthetisiert werden.
Industriell wird Barrelaldehyd durch Hydroformylierung aus 1-Buten und Synthesegas gebildet, und durch Oxidation erhält man Valeriansäure. Valeriansäure kann aus aus Biomasse gewonnenen Zuckern über Lävulinsäure synthetisiert werden. Sie hat als Methode zur Gewinnung von Biokraftstoffen große Aufmerksamkeit auf sich gezogen.
2. Strukturisomere der Valeriansäure
Trimethylessigsäure, Isovaleriansäure und 2-Methylbutansäure gehören zu den Strukturisomeren der Valeriansäure. Pivalinsäure, Trimethylessigsäure und Neopentansäure sind weitere Bezeichnungen für Trimethylessigsäure. Valeriansäure wird auch als 3-Methylbutansäure und 2-Methylbutansäure auch als Hydrogelsäure bezeichnet.
3. Merkmale der Strukturisomere der Valeriansäure
Die Differentialformel der Trimethylessigsäure lautet (CH3)3CCOOH, die Dichte beträgt 0,905 g/cm³. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 35,5 °C und ihr Siedepunkt bei 163,8 °C. Die Differenzialformel der Valeriansäure lautet (CH3)2CHCH2COOH.
In der Natur ist die Isovaleriansäure das am häufigsten vorkommende Strukturisomer der Valeriansäure und kommt in den Wurzeln der Ominaceae-Arten, dem Cannon-Gras, vor. Sie hat eine Dichte von 0,925 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -29 °C und einen Siedepunkt von 175-177 °C.
Die spezifische Formel der 2-Methylbutansäure lautet C2H5(CH3)CHCOOH. Es gibt zwei optische Isomere, (R)-2-Methylbutansäure und (S)-2-Methylbutansäure. (R)-2-Methylbutansäure ist in Kakaobohnen enthalten, während (S)-2-Methylbutansäure in vielen Früchten, darunter Äpfeln und Aprikosen, vorkommt. Sie hat eine Dichte von 0,94 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -90 °C und einen Siedepunkt von 176 °C.