月: 2023年6月

Was ist Theobromin?

Theobromin ist ein Alkaloid mit der chemischen Formel C7H8N4O2 und einem Molekulargewicht von 180,17.

Es ist ein farbloses oder weißes Kristall, unlöslich in Wasser, aber löslich in Säuren und Laugen. Theobromin ist zu 1,5-3 % in Kakaosamen enthalten. Bei der industriellen Theobrominproduktion wird Theobromin aus fettfreien Kakaosamen gewonnen.

Es wurde über die chemische Synthese von Theobromin durch Methylierung von Xanthin zur Gewinnung von Theobromin berichtet. Theobromin hat eine ähnliche stimulierende Wirkung wie Koffein, allerdings ist seine Wirkung schwächer als die von Koffein.

Es wird in einigen Getränken und Lebensmitteln sowie in Medikamenten und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.

Anwendungen von Theobromin

Theobromin ist ein von Xanthin abgeleitetes Alkaloid und einer der Hauptbestandteile von Schokolade und Kakaobohnen. Es wird hauptsächlich in den folgenden Bereichen verwendet.

1. In Getränken und Lebensmitteln

Theobromin findet sich in Getränken und Lebensmitteln, einschließlich Schokolade und Kakao. Theobromin verleiht diesen Lebensmitteln ihre charakteristische Bitterkeit und ihren Geschmack.

Theobromin hat auch eine stimulierende Wirkung auf das zentrale Nervensystem, die schwächer ist als die von Koffein. Daher können theobrominhaltige Getränke und Lebensmittel gewählt werden, wenn ein milderer Stimulus als der von Energydrinks oder Kaffee gesucht wird.

2. Arzneimittel und Nahrungsergänzungsmittel

Theobromin wird aufgrund seiner gefäßerweiternden Wirkung häufig zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt. Aufgrund seiner bronchienerweiternden Eigenschaften ist es auch zur Linderung von Asthmasymptomen nützlich.

Andere Beispiele werden als Nahrungsergänzungsmittel aus Kakaobohnen zur Gesundheitsförderung vermarktet. Denn aus der Grundlagenforschung ist bekannt, dass Theobromin das kognitive Lernverhalten fördert und die aus dem Gehirn stammenden neurotrophen Faktoren im Gehirn erhöht.

Funktionsweise von Theobromin

Theobromin ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit einem charakteristischen bitteren Geschmack. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol und Ether. Es kann sich beim Erhitzen zersetzen und dabei Gase wie Ammoniak freisetzen.

Theobromin bindet wie Koffein an Adenosinrezeptoren und hat Berichten zufolge eine schwach stimulierende Wirkung auf das zentrale Nervensystem. Außerdem hat es gefäßerweiternde und bronchienerweiternde Wirkungen, die bei der Behandlung von Bluthochdruck und der Linderung von Asthmasymptomen hilfreich sein können.

Aufgrund seiner einzigartigen Struktur und Bioaktivität ist davon auszugehen, dass Theobromin andere Wirkungen als Koffein und andere Xanthin-Derivate hat.

Struktur von Theobromin

Theobromin ist ein Xanthinderivat-Alkaloid, eine heterozyklische Verbindung, die aus einem Xanthin besteht, das an einen Pyrimidinring gebunden ist. Seine Summenformel lautet C7H8N4O2.

Die Struktur von Xanthin mit Methylgruppen an der 3- und 7-Position des Xanthins unterscheidet es in seiner physiologischen Aktivität von anderen Xanthinderivaten wie Koffein und Xanthin. Das Molekül des Theobromins enthält außerdem vier Stickstoffatome und zwei Sauerstoffatome. Diese Atome sind an der Interaktion mit den Adenosinrezeptoren und an der physiologischen Wirkung beteiligt.

Weitere Informationen zu Theobromin

Herstellung

Theobromin wird aus natürlichen Kakaobohnen extrahiert, es gibt aber auch chemische Synthesemethoden.

1. Extraktionsverfahren
Die Kakaobohne wird zerkleinert, um die fette Kakaobutter zu entfernen. Die entstandenen Kakaofeststoffe werden in einer alkalischen Lösung aufgelöst, um eine Theobromin-haltige Lösung zu erhalten. Aus dieser Lösung wird das Theobromin mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln oder überkritischer Kohlendioxid-Extraktion extrahiert und gereinigt.

2. Synthetische Methoden
Zur Synthese von Theobromin können Nukleoside wie Uridin und Adenosin oder Verbindungen mit Pyrimidinringen wie Xanthin und Guanin als Ausgangsstoffe verwendet werden.

Da beide Methoden mehrere Schritte umfassen, werden aufgrund der Produktionskosten häufig Extraktionsverfahren eingesetzt.

Was ist Thiophenol?

Thiophenol ist eine Flüssigkeit, bei der ein Wasserstoff am Benzolring durch eine Thiolgruppe (-SH) ersetzt ist.

Es gehört zu den aromatischen Verbindungen und ist auch als Benzol, Phenylmercaptan oder Mercaptobenzol bekannt. Es ist eine farblose, transparente oder blassgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur und hat einen charakteristischen Geruch nach faulen Eiern. Unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol und Aceton.

Es ist als giftiger Stoff eingestuft, der selbst bei kurzzeitiger Exposition zu starken Augen- und Hautreizungen führen kann, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.

Es ist als nicht wasserlösliche Flüssigkeit und nach dem PRTR-Gesetz als designierte chemische Substanz der Klasse 1 eingestuft. Das Organische Gesetz ist nicht anwendbar.

Anwendungen von Thiophenol

Thiophenol wird hauptsächlich als Rohstoff für Pharmazeutika und Agrochemikalien, als organisches synthetisches Zwischenprodukt, als Antipolymerisationsmittel und als Antioxidationsmittel verwendet. Es wird häufig als Rohstoff für andere Chemikalien verwendet und dient manchmal als Elektronen- oder Protonenquelle in der Forschung zur künstlichen Photosynthese.

Zu den spezifischen Anwendungen von Thiophenolen gehören:

1. Nukleophile

Die Thiolgruppe des Thiophenols fungiert aufgrund seiner relativ niedrigen Säuredissoziationskonstante als Nucleophil. Diese Eigenschaft kann zur Entschützung von Schutzgruppen genutzt werden. So ist beispielsweise bekannt, dass die Nosylgruppe (Ns), eine typische Schutzgruppe von Aminen, nach Bildung eines Komplexes durch nucleophile Addition von Thiophenol entschützt werden kann.

2. Abgangsgruppe

Thiophenole können auch als Abgangsgruppen fungieren. Die wichtigsten Beispiele sind Reaktionen, bei denen Zucker oder andere organische Verbindungen als Zucker miteinander verknüpft werden (Glykosylierung).

N-Iodsuccinimid (NIS) und Trifluormethansulfonsäure (TfOH) erhöhen die Desorptionskapazität von Thiophenolen in Verbindungen mit nukleophiler Addition von Thiophenolen an die 1-Position des Zuckers erheblich. Infolgedessen wird das Thiophenol durch die nukleophile Reaktion der Verbindung mit der Hydroxylgruppe schnell desorbiert, sodass zwei verschiedene Verbindungen miteinander verknüpft werden können.

3. Elektronen- und Protonenquellen bei der Untersuchung der Photosynthese

Stark saure Thiophenole können auch als Elektronen- und Protonenquelle dienen. Bei der Photosynthese wurde die Umwandlung von Chinonen in Hydroxychinone durch Aufnahme von Elektronen und Protonen als wichtig erkannt.

In der Photosyntheseforschung kann die Bildung von Diphenyldisulfid bei der Abgabe von Elektronen oder Protonen durch Thiophenole genutzt werden, um das Ausmaß der Reaktion und den Reaktionsmechanismus zu untersuchen.

Weitere Informationen zu Thiophenol

1. Eigenschaften von Thiophenol

Thiophenol hat einen charakteristischen Geruch nach faulen Eiern und sollte daher bei Zugluft verwendet werden. Der Geruch kann auch durch Behandlung mit unterchloriger Säure beseitigt werden, sodass empfohlen wird, Glaswaren, Laborgeräte usw., an denen Thiophenol angehaftet hat, mit unterchloriger Säure zu reinigen.

Die Säuredissoziationskonstante von Thiophenol ist niedriger als die von Phenol, einer Verbindung, bei der das Schwefelatom von Thiophenol durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Es neigt relativ leicht zur Deprotonierung.

Unter Einwirkung von Licht, Säure oder Hitze zersetzt es sich leicht und erzeugt Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Schwefeloxide (SOx), die gefährlich sein können. In einigen Fällen kann sich Diphenyldisulfid bilden, sodass es bei der Lagerung ratsam ist, den Behälter vor Licht zu schützen und ihn durch ein Inertgas zu ersetzen.

2. Herstellungsverfahren

Thiophenol wird hauptsächlich durch die Freunderberg-Schonberg-Reaktion synthetisiert. Bei dieser Methode werden nach der Thiocarbamierung oder Thiocarbonisierung des Ausgangsstoffs Phenol die Sauerstoffatome des Phenols durch thermische Umlagerung durch Schwefelatome ersetzt. Schließlich wird Thiophenol durch alkalische Hydrolyse synthetisiert. Diese Reaktion kann auch dann angewendet werden, wenn das Wasserstoffatom am aromatischen Ring des Phenols durch einen anderen Substituenten ersetzt wird.

Bei industriellen Produkten wird dem Gemisch manchmal Schwefelkohlenstoff zugesetzt, um den Flammpunkt zu senken.

Was ist Thioacetamid?

Thioacetamid ist eine organische Thioamidverbindung mit der Summenformel C2H5NS.

Es ist auch als Acetothioamid, Ethanethioamid, Acetimidothiosäure, usw. bekannt. Die CAS-Registrierungsnummer lautet 62-55-5. Thioacetamid in wässriger Lösung und viele Metallkationen bilden jeweils ein entsprechendes Sulfid, das in der klassischen qualitativen Analyse verwendet wird. Die Substanz ist giftig für die menschliche Gesundheit.

Anwendungen von Thioacetamid

Thioacetamid wird hauptsächlich in Farbstoffen, Arzneimitteln und pharmazeutischen Zwischenprodukten, synthetischen Zwischenprodukten sowie in Foto- und Druckchemikalien verwendet. Cadmiumsulfid wird beispielsweise durch Zugabe einer Lösung von Thioacetamid zu einer Lösung von Cadmium-Ionen und anschließendes Erhitzen gewonnen. Dieses Cadmiumsulfid ist der Hauptbestandteil des gelben Pigments Cadmiumgelb.

Darüber hinaus ist Thioacetamid eine Quelle für Schwefelwasserstoff in der klassischen qualitativen Analyse und wird als Fällungsreagenz für Metallsulfide (homogene Fällungsmethode) und als Fraktionierungsreagenz bei der systematischen Analyse von Metallionen verwendet.

Funktionsweise von Thioacetamid

Thioacetamid hat ein Molekulargewicht von 75,16, einen Schmelzpunkt von 113-116 °C und ist bei Raumtemperatur ein farbloser bis gelber Kristall oder kristallines Pulver. Es hat einen mercaptanartigen Geruch. Die Substanz ist löslich in Wasser und Ethanol und unlöslich in Aceton. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 16,3 g/100 ml Wasser.

Der C2NH2S-Teil des Moleküls hat eine planare Struktur, wobei die Abstände zwischen C-S und C-N 1,713 bzw. 1,324 Å betragen. Dies deutet darauf hin, dass beide mehrfach gebunden, d. h. π-konjugiert sind.

Arten von Thioacetamid

Thioacetamid ist ein Stoff, der in der Regel als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft wird. Es ist ein Reagenzprodukt, das in Mengen von 25 g, 100 g, 500 g usw. erhältlich ist und bei Raumtemperatur oder gekühlt gehandhabt werden kann.

Es wird nicht nur als Rohstoff für die organische Synthese verwendet, sondern manchmal auch als Reagenz für die Herstellung von Tiermodellen von Krankheiten und ist nützlich für die Herstellung von entzündlichen und immunologischen Krankheitsmodellen. Da sie für den menschlichen Körper gefährlich sind, müssen sie korrekt gehandhabt werden. Außerdem dürfen die Reagenzprodukte nur für Forschungs- und Entwicklungszwecke verwendet werden.

Weitere Informationen zu Thioacetamiden

1. Synthese

Thioacetamid wird durch die Synthese von Acetamid und Diphosphorpentasulfid gewonnen.

2. Chemische Reaktion 

Es kann durch Licht verändert werden und zersetzt sich bei der Verbrennung, wobei giftige Dämpfe entstehen (z. B. Stickoxid NOx, Schwefeloxid SOx). Thioacetamid wird häufig in der qualitativen Analyse verwendet, da wässrige Thioacetamid-Lösungen und viele Metallkationen jeweils entsprechende Sulfide bilden.

Insbesondere werden Sulfide bei Reaktionen mit Nickel, Blei, Cadmium und Quecksilber sowie Arsen, Antimon, Wismut, Silber und Kupfer (I) ausgefällt. Es wird auch in der organischen und anorganischen Synthese verwendet, da bei der Hydrolyse nach der Reaktion mit Substraten in wässriger Lösung Sulfide entstehen.

3. Toxizität von Thioacetamid

Die für Thioacetamid angegebenen Gefahren sind folgende:

• Schädlich beim Verschlucken
• Kann genetische Störungen verursachen
• Mögliche Karzinogenese
• Mögliche Leberschädigung
• Leberschäden bei langfristiger oder wiederholter Exposition

Bei der Handhabung ist eine geeignete Schutzausrüstung zu tragen und darauf zu achten, dass Staub, Dämpfe oder Sprühnebel nicht eingeatmet werden. Auch Haut und Augen sollten vor Kontakt geschützt werden. Der Arbeitsbereich sollte mit einer lokalen Abluftanlage ausgestattet sein.

4. Hinweise zur Lagerung

Thioacetamid ist keine gesetzlich geregelte Chemikalie. Wie bereits erwähnt, ist es jedoch als gesundheitsgefährdend eingestuft worden und muss daher ordnungsgemäß kontrolliert werden.

Es kann bei Raumtemperatur gelagert werden, aber es ist sicherer, die Behälter vor Licht geschützt und versiegelt im Kühlschrank (2-10 °C) aufzubewahren. Außerdem reagiert es mit starken Oxidationsmitteln, so dass eine Vermischung vermieden werden sollte.

Was ist Thiamindisulfid?

Thiamindisulfid, auch bekannt als Vitamin B1-Disulfid, ist ein Vitamin-B1-Derivat.

Es wird häufig zur Behandlung von Vitamin-B1-Mangel und anderen Erkrankungen eingesetzt. Seine Summenformel lautet C24H34N8O4S2, sein Molekulargewicht 562,71, sein Zersetzungspunkt 179 °C und es ist ein weißer oder blassgelber Feststoff bei Raumtemperatur.

Anwendungen von Thiamindisulfid

Thiamindisulfid wird zur Behandlung und Vorbeugung von Thiaminmangel eingesetzt, da es leichter aus dem Verdauungstrakt absorbiert wird und effizienter wirkt als Thiamin.

In der Zeit der schlechten Ernährungsbedingungen verursachte Thiaminmangel häufig Müdigkeit, Herzklopfen, Taubheit und Schwellungen der Gliedmaßen und Füße sowie andere Symptome der Beriberi, was zu vielen Todesfällen führte. Heute, mit den Fortschritten in der medizinischen Wissenschaft und der Erforschung von Vitaminen, heißt es, dass zwar nur wenige Menschen an Beriberi erkranken, es aber viele Vorerkrankungen gibt, die auf eine unausgewogene Ernährung und andere Faktoren zurückzuführen sind.

Darüber hinaus wird Thiamindisulfid zur Behandlung der Wernicke-Enzephalitis und von Beinkrämpfen eingesetzt.

Funktionsweise von Thiamindisulfid

Thiamin ist ein wasserlösliches Vitamin, das auch als „Vitamin B1“ oder „Aneurin“ bezeichnet wird. Thiamindisulfid wird im Körper unter Bildung von Thiamin abgebaut.

Es ist schlecht löslich in Ethanol und fast unlöslich in Wasser und Diethylether, aber löslich in verdünnter Salzsäure oder verdünnter Salpetersäure. Eine gesättigte wässrige Lösung von Thiamindisulfid ist nahezu neutral.

Im Jahr 1936 bestimmten Williams et al. die Strukturformel durch chemische Synthese und nannten es Thiamin, was bedeutet, dass es sich um eine schwefelhaltige Aminverbindung handelt. Bei der Herstellung als Arzneimittel wird es mit gelben Dragees überzogen.

Struktur von Thiamindisulfid

Thiamin besteht aus 2-Methyl-4-amino-5-hydroxymethylpyrimidin (Pyrimidin-Ringteil) und 4-Amino-5-hydroxyethylthiazol (Thiazol-Ringteil), die über Methylengruppen verbunden sind. Thiamindisulfide haben eine Struktur, bei der das Thiaminderivat mit einem gespaltenen Thiazolringteil über eine Disulfidbindung zwischen Schwefelatomen gebunden ist.

Thiamindisulfid wird daher durch alkalische Jodoxidation von Thiamin gewonnen.

Weitere Informationen über Thiamindisulfide

1. Wirkungen von Thiamindisulfiden

Vitamin B1 ist an der Umwandlung von Zucker in Energie und an der Funktion der Nerven im Körper beteiligt. Es wird auch für den Abbau von Alkohol benötigt. Ein Mangel an Vitamin B1 kann daher zu Störungen in verschiedenen Bereichen des Körpers führen, weshalb es sehr wichtig ist, ausreichende Mengen an Vitamin B1 zu sich zu nehmen.

Thiamindisulfid kann zur Ergänzung eines Mangels an Vitamin B1 verwendet werden, um Neuralgien, Muskel- und Gelenkschmerzen sowie Rückenschmerzen und steife Schultern zu behandeln.

2. Wirkungsweise von Thiamindisulfid

Thiamindisulfid reduziertes Thiamin wird in Gegenwart von ATP in Thiamindiphosphat umgewandelt. Dieses Molekül ist an der Decarboxylierung von Pyruvat beteiligt, das eine wichtige Position im Kohlenhydrat-, Protein- und Fettstoffwechsel und als Barriere im TCA-Zyklus (Zitronensäurekreislauf) einnimmt, sowie an der Decarboxylierung von Alpha-Ketoglutarat im TCA-Zyklus.

Thiamindisulfid kann zur Ergänzung des fehlenden Thiamindiphosphats eingenommen werden.

3. Thiamindisulfid-Stoffwechsel

Vitamin B1 ist ein wasserlösliches Vitamin und kann daher über den Urin ausgeschieden werden. Daher stellen hohe Dosen im Allgemeinen kein großes Problem dar, da es schnell über den Urin ausgeschieden wird, aber es kann zu Magenbeschwerden, Übelkeit und leichtem Durchfall kommen.

In der Regel 1-10 mg pro Erwachsenendosis, oft 1-3 Mal täglich oral eingenommen.

4. Andere Vitamin-B1-Derivate

Neben Thiamindisulfid gibt es zahlreiche andere Vitamin-B1-Derivate, die derzeit in der Medizin verwendet werden. Dazu gehören im Einzelnen.

• Octothiamin
• Dicethiamin
• Thiamindisulfid
• Bisbentiamin
• Fursultiamin
• Prosultiamin
• Benfotiamin, usw.

Verschiedene Vitamin-B1-Derivate werden auch als Lebensmittelzusatzstoffe verwendet.

Was ist Thiamin?

Thiamin ist die gebräuchliche Bezeichnung für Vitamin B1 und bezieht sich auf mehrere chemische Substanzen.

Zu den typischen Substanzen gehören Thiaminchlorid und Thiaminnitrid. Es gibt auch Derivate von Vitamin B1, wie z. B. Fursultiaminhydrochlorid.

Anwendungen von Thiamin

Thiamin wird auf vielfältige Weise verwendet, vor allem in Arzneimitteln, Lebensmitteln und Kosmetika.

1. Arzneimittel für Medizinische Zwecke

Thiamin wird als Wirkstoff in Arzneimitteln wie folgt verwendet:

• Thiamin-Chlorid-Hydrochlorid
• Thiamindisulfid
• Thiamindisulfidnitrid
• Thiamin-Dicetylsulfat
• Thiamin-Nitrid
• Octothiamin
• Cycothiamin
• Cetothiamin-Hydrochlorid-Hydrat
• Bis-Ibutiamin
• Bisbentiamin
• Fursultiamin
• Fursultiamin-Hydrochlorid
• Prosultiamin
• Benfotiamin Thiaminchlorid

Diese werden als Injektionspräparate, Kapseln und Sprays verwendet.

Fluthiaminhydrochlorid ist ein Derivat von Vitamin B1 und wurde von Takeda in einer Form entwickelt, die vom Körper besser verwertet werden kann als das natürliche Vitamin B1. Andere Derivate von Vitamin B1, wie Benfotiamin und Thiamindisulfid, werden ebenfalls von Generikaherstellern verwendet.

Beide Substanzen sind für schwindsüchtige Krankheiten, Schilddrüsenüberfunktion, schwangere und stillende Frauen sowie für Personen, die zu Vitamin-B1-Mangel neigen, sowie für Personen, die schwere körperliche Arbeit verrichten, vorgesehen. Es ist indiziert bei Wernicke-Enzephalopathie, Beriberi, Neuralgien, Myalgien und Arthralgien, peripherer Neuritis, peripherer Nervenlähmung, Herzmuskel-Stoffwechselstörungen, die mit einem Vitamin-B1-Mangel einhergehen können, oder Stoffwechselstörungen wie Magen-Darm-Motilitätsstörungen.

2. Freiverkäufliche Arzneimittel

Thiamin ist auch in rezeptfreien Arzneimitteln in Form von Vitaminen und Getränken erhältlich.

3. Lebensmittel

Die empfohlene tägliche Zufuhr von Thiamin beträgt 1,4 mg für Männer und 1,1 mg für Frauen im Alter von 30 bis 49 Jahren. 1,3 mg sind auch während der Schwangerschaft und Stillzeit erforderlich.

Vitamin B1 wird für die Umwandlung von Kohlenhydraten in Energie benötigt. Menschen, die viele Kohlenhydrate, Zucker und Alkohol zu sich nehmen oder viel Sport treiben, haben manchmal einen Mangel daran, weshalb Thiamin in Lebensmitteln als Nahrungsergänzungsmittel enthalten ist.

4. Kosmetika

Thiamin wird auch in Seren, Lotionen und Körpercremes als Hautpflegemittel verwendet. Thiaminhydrochlorid wird in der Kosmetikbranche verwendet.

Funktionsweise von Thiamin

Thiamin ist ein Coenzym, das am Energiestoffwechsel im Körper beteiligt ist. Insbesondere ist es am Zuckerstoffwechsel und am Energiestoffwechsel des Zitronensäurekreislaufs beteiligt.

Thiamin ist in der Nahrung zusammen mit Proteinen vorhanden, wird aber freigesetzt, wenn Proteine beim Kochen oder im Magen denaturiert werden. Freies Thiamin wird im Körper durch Thiaminpyrophosphatase in Thiaminderivate (Thiamindiphosphat) umgewandelt. Dieses Thiaminderivat hat die Funktion eines Coenzyms, das das Enzym bei seiner Aufgabe unterstützt.

Normalerweise gibt es keine Nahrungsmittel, mit denen ein Überschuss an Vitamin B1 aufgenommen wird. Sollte es dennoch zu einer Überdosierung kommen, so ist Vitamin B1 ein wasserlösliches Vitamin. Jeder Überschuss wird mit dem Urin ausgeschieden.

Was ist Sorbinsäure?

Sorbinsäure ist eine Art organische Säure mit antibakteriellen Eigenschaften gegen eine Vielzahl von Mikroorganismen.

Sie ist in den unreifen Früchten der Hahnenfußgewächse (Ranunculaceae) enthalten. Sorbinsäure selbst ist ein kristallines Pulver und nicht wasserlöslich. Sie wird daher in ihrer gut wasserlöslichen Kaliumsalzform verwendet, d. h. hauptsächlich als Kaliumsorbinsäure.

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Konservierungsmittel für Lebensmittel verwendet. Die antibakteriellen Eigenschaften der Sorbinsäure variieren jedoch stark in Abhängigkeit vom pH-Wert: Bei einem niedrigeren pH-Wert, d. h. bei einem sauren pH-Wert, wirkt sie stärker antibakteriell.

Sorbinsäure ist eine kohlenstoffarme Fettsäure und wird, wie andere Fettsäuren auch, im Körper verstoffwechselt und abgebaut. Sie hat daher nur eine relativ geringe Wirkung auf den Körper und gilt als nicht sehr gefährlich.  Sorbinsäure ist nicht krebserregend und hat in kleinen Mengen keine besonderen toxischen Wirkungen.

Anwendungen von Sorbinsäure

Sorbinsäure wird hauptsächlich als Lebensmittelzusatzstoff zu Konservierungszwecken verwendet. Sorbinsäure kann auch als Konservierungsmittel in Kosmetika verwendet werden. Sie hat eine bakteriostatische Wirkung gegen aerobe Bakterien sowie Schimmel- und Hefepilze.

Lebensmittel, denen Sorbinsäure zugesetzt werden darf, sowie die Mengen, in denen sie zugesetzt werden darf, sind im Lebensmittelzusatzstoff-Code festgelegt. Zu diesen Lebensmitteln gehören z. B. Käse, getrocknete Meeresfrüchte und Sojasaucen. Für jedes Lebensmittel gibt es außerdem einen eigenen Referenzwert für die Verwendung, d. h. eine Obergrenze für die Menge des Lebensmittelzusatzstoffs.

Bei der Herstellung von Lebensmitteln, denen Sorbinsäure zugesetzt wird, muss daher darauf geachtet werden, dass die Obergrenze für die Menge der Sorbinsäure in der Mischung nicht überschritten wird. Da auch Normen für die zulässige tägliche Aufnahmemenge festgelegt wurden, muss darauf geachtet werden, dass keine großen Mengen sorbinsäurehaltiger Lebensmittel verzehrt werden.

Nachstehend einige Beispiele für Lebensmittel, denen Sorbinsäure zugesetzt werden darf:

• Seeigel
• Fruchtwein
• Miso
• Trockenprodukte aus Meeresfrüchten
• Konfitüren
• Fleischerzeugnisse
• Margarine

Funktionsweise von Sorbinsäure

Sorbinsäure zeichnet sich dadurch aus, dass ihre Wasserlöslichkeit stark variiert, je nachdem, ob sie ein Salz ist oder nicht. Da die Sorbinsäure selbst wasserunlöslich ist, muss sie zuverlässig gelöst werden, bevor sie Lebensmitteln und anderen Produkten zugesetzt werden kann. Sie wird häufig in Form von Kaliumsorbat verwendet.

Wird Kaliumsorbat jedoch Lebensmitteln und anderen Produkten zugesetzt, ist seine antimikrobielle Aktivität unter sauren Bedingungen ausreichend, unter alkalischen Bedingungen jedoch leicht reduziert. Wenn das -COOH der Sorbinsäure zu -COOK wird (Kaliumsalz), steigt die Wasserlöslichkeit, aber die antimikrobielle Aktivität nimmt ab.

Wenn Lebensmittel, denen Sorbinsäure zugesetzt wurde, alkalisch werden, neigen sie dazu, zu Salzen wie -COOK zu werden und haben daher eine geringere antimikrobielle Aktivität. Wird das Lebensmittel hingegen sauer, kann die Sorbinsäure im Lebensmittel ausfallen, da sie in Wasser weniger löslich ist, obwohl ihre antimikrobiellen Eigenschaften zunehmen, wenn sie in den -COOH-Zustand übergeht.

Daher ist darauf zu achten, dass der pH-Wert von Lebensmitteln, die Sorbinsäure enthalten, kontrolliert wird. Damit die konservierende Wirkung der Sorbinsäure voll zur Geltung kommt, muss ein saurer Zustand aufrechterhalten werden, z. B. durch die Verwendung von pH-Regulierungsmitteln.

Struktur der Sorbinsäure

Die Struktur (Molekularstruktur) der Sorbinsäure ist die einer ungesättigten Fettsäure mit 6 Kohlenstoffatomen und zwei ungesättigten Bindungen im Kohlenwasserstoffteil. Die Summenformel für Sorbinsäure lautet CH3CH=CHCH=CHCOOH. Ein anderer Name für Sorbinsäure ist 2,4-Hexadiensäure.

Sorbinsäure ist eine Säure, weil sie einen Carbonsäurerest (-COOH) im Molekül hat. Sie hat eine ähnliche Molekülstruktur wie Essigsäure (CH3COOH), die zwei Kohlenstoffe hat. Da sie mehr Kohlenstoffe hat als Essigsäure, ist sie weniger wasserlöslich und wird daher oft als Kaliumsalz verwendet, um ihre Wasserlöslichkeit zu erhöhen.

Weitere Informationen zu Sorbinsäure

1. Kalzium-Sorbinsäure

Wie bereits erwähnt, ist Sorbinsäure selbst nur schwer in Wasser löslich, sodass es manchmal schwierig ist, sie in Lebensmitteln zu kombinieren. Kaliumsorbat hingegen ist leicht wasserlöslich und kann problemlos in Lebensmittel eingearbeitet werden, erfordert jedoch eine pH-Kontrolle. Aufgrund dieser Probleme wurde später Kalziumsorbat, das besser wasserlöslich ist als Sorbinsäure, als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.

2. Vorteile der Verwendung von Sorbinsäure

Lebensmittel, denen Spuren von Sorbinsäure zugesetzt wurden, verderben weniger leicht. Der Vorteil der konservierenden Wirkung von Sorbinsäure ist größer als der Nachteil des Verzehrs von verdorbenen Lebensmitteln, die der Gesundheit schaden. Dieser Punkt sollte bei der Verwendung von Sorbinsäure berücksichtigt werden.

Was ist Sorbitan?

Sorbitan ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H12O5 und einem Molekulargewicht von 164,16. Sie ist auch als 1,4-Sorbitan bekannt. Es ist bei Raumtemperatur fest.

Es handelt sich um eine intramolekulare dehydrierte Cyclisierung von Sorbit (Sorbitol); Industrieprodukte sind ein Gemisch aus 1,4-Sorbitan (Fünfringether) und 1,5-Sorbitan (Sechsringether).

Sorbitan mit weniger als 1,5 % Wassergehalt ist eine blassgelbe viskose Substanz (mit Ausfällung von weißem Feststoff), pH = 4-7.

Anwendungen von Sorbitan

Sorbitan wird hauptsächlich als Rohstoff für Sorbitanfettsäureester verwendet: Die endständige Hydroxylgruppe CH(OH)-CH2OH, die an den Fünfring von 1,4-Sorbitan gebunden ist, und die Hydroxylgruppe CH2OH, die an den Sechsring von 1,5-Sorbitan gebunden ist, dehydrieren bei der Reaktion mit Fettsäuren zu Estern. Die Hydroxylgruppen CH2OH, die an den Sechsring von 1,5-Sorbitan gebunden sind, dehydrieren bei der Reaktion mit Fettsäuren unter Bildung von Estern. Hauptsächlich werden Fettsäuren wie Laurinsäure, Ölsäure, Stearinsäure und Palmitinsäure verwendet. Es sind verschiedene Sorbitan-Fettsäureester bekannt.

Sorbitanfettsäureester sind eine Art nichtionisches Tensid. Tenside haben eine Struktur, bei der ein Molekül sowohl „hydrophile Gruppen, die leicht von Wasser absorbiert werden“ als auch „hydrophobe Gruppen (lipophile Gruppen), die leicht von Öl absorbiert werden“ aufweist. Im Fall von Sorbitan-Fettsäureestern fungiert der Sorbitan-Teil als hydrophile Gruppe und der Fettsäureester-Teil als hydrophobe Gruppe, aber da Sorbitan in Wasser nicht ionisiert, wird es als nichtionisches Tensid eingestuft.

Es wird häufig als Emulgator, Kosmetikum, Spreitmittel (eine Chemikalie, die als Vermittler beim Versprühen von Pestiziden, Begrünungsmitteln und Herbiziden verwendet wird, um deren Anhaftung am Ziel zu erleichtern) und als industrielles Tensid verwendet, entweder allein oder in Kombination mit anderen Tensiden. Es ist auch als insektizides Fungizid bekannt.

Polysorbat wird auch durch Reaktion von Sorbitan-Fettsäureestern mit Polyoxyethylenethern gewonnen. Es handelt sich dabei ebenfalls um eine Art nichtionisches Tensid, das in Lebensmittelemulgatoren, Lösungsvermittlern wie Mundspülungen und Emulgatoren für die Hautpflege wie Lotionen verwendet wird. Durch die Einführung von Polyoxyethylenethern ist Polysorbat hydrophiler als Sorbitan-Fettsäureester.

Weitere Informationen zu Sorbitan

1. Herstellung

Sorbitan wird durch intramolekulare Einzelmoleküldehydratisierung von Sorbit (Sorbitol) durch Behandlung in Gegenwart eines festen sauren Katalysators (z. B. Zeolith) hergestellt. Eine weitere intramolekulare Dehydratisierung von Sorbitan führt zu dessen Umwandlung in Isosorbid. Sorbit ist eine Art Zuckeralkohol, der durch Reduktion von Glucose und Umwandlung der endständigen Aldehydgruppe in eine Hydroxylgruppe gewonnen wird. Sorbitan wird als Gemisch aus 1,4-Sorbitan und 1,5-Sorbitan durch Dehydratisierung von Sorbit gewonnen, wobei 1,4-Sorbitan überwiegt. Durch eine genaue Steuerung der Reaktionsbedingungen für die intramolekulare Dehydratisierung ist es möglich, Sorbitan selektiv herzustellen, ohne zu Isosorbid überzugehen.

2. Methoden zur Herstellung von Sorbitan-Tensiden

Von Sorbitan abgeleitete Sorbitanfettsäureester werden im Allgemeinen durch direkte Veresterung von Sorbitan mit Fettsäuren in Gegenwart von sauren oder alkalischen Katalysatoren hergestellt. Alternativ dazu ist auch die Veresterung von Sorbitan mit Fettsäuren unter Verwendung von Lipasen bekannt.

Polysorbat wird auch durch Additionspolymerisation von Ethylenoxid (EO) an Sorbitan-Fettsäureester unter Zugabe einer geringen Menge Alkalikatalysator gewonnen. Die Eigenschaften des Tensids (z. B. das Gleichgewicht zwischen hydrophilen und hydrophoben Eigenschaften) ändern sich in Abhängigkeit von der Molzahl des zugesetzten und polymerisierten Ethylenoxids.

3. Handhabung und Lagerung von Sorbitan

In dicht verschlossenen Behältern an einem gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt lagern. Feuer ist streng verboten. Hohe Temperaturen und örtliche Erhitzung sind zu vermeiden, da dies die Qualität beeinträchtigen kann. Bei Hautkontakt gründlich mit viel Wasser und Seife waschen.

Was ist Semicarbazid?

Semicarbazid ist eines der Derivate von Harnstoff, eine organische Verbindung, bei der eine der NH2-Gruppen des Harnstoffs durch eine Hydrazinogruppe ersetzt ist.

Die Summenformel von Semicarbazid lautet CH5N3O und seine CAS-Nummer 57-56-7. Es wird in großem Umfang vermarktet und vertrieben, in der Regel in Form des Hydrochloridsalzes. Semicarbazid-Analoga mit einer Struktur, bei der das Sauerstoffatom von Semicarbazid durch ein Schwefelatom ersetzt wurde, werden als Thiosemicarbazide bezeichnet.

Anwendunegn von Semicarbazid

1. Allgemeine Verwendung

Semicarbazid wird als Färbereagenz in der Dünnschichtchromatografie (TLC) verwendet. Wenn Semicarbazid auf α-Ketosäuren auf einer TLC-Platte aufgesprüht wird, können die Ergebnisse unter UV-Licht betrachtet werden. Semicarbazid wird aufgrund seiner hervorragenden Wasser- und Vergilbungsbeständigkeit auch als Lackhärter verwendet.

Semicarbazid reagiert auch mit Aldehyden, Ketonen und Zuckern und bildet Kristalle. Die Iminderivate, die durch die Kondensationsreaktion von Semicarbazid mit Ketonen oder Aldehyden entstehen, werden unter dem Begriff Semicarbazide zusammengefasst.

Durch Messung des Schmelzpunkts des gebildeten Semicarbazids kann der Aldehyd oder das Keton, der/das mit dem Semicarbazid reagiert hat, identifiziert werden. Semicarbazide werden daher häufig für den Nachweis und die Identifizierung von Aldehyden und Ketonen verwendet.

2. Synthetische Verwendungen

Semicarbazide sind nützliche Verbindungen als Ausgangsstoffe für die organische Synthese. Ein spezifisches Beispiel ist die Verwendung als synthetisches Zwischenprodukt in antimikrobiellen Mitteln auf Nitrofuranbasis (z. B. Furazolidon, Nitrofurazon, Nitrofurantoin).

Funktionsweise von Semicarbazid

Semicarbazid hat ein Molekulargewicht von 75,07, einen Schmelzpunkt von 96 °C und ist bei Raumtemperatur und -druck ein farbloser, säulenförmiger kristalliner Feststoff. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nicht in Ether oder Benzol. Die Dichte beträgt 1,29 g/ml.

Arten von Semicarbazid

Semicarbazid wird in der Regel in Form von Hydrochloridsalzen als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als Industriechemikalien verkauft. Als Reagenzprodukt ist das Hydrochloridsalz in verschiedenen Mengen wie 5 g, 25 g, 100 g, 300 g und 500 g erhältlich.

Die Verbindungen werden manchmal als bei Raumtemperatur handhabbar oder als gekühlt gelagert verkauft. Abgesehen von Hydrochlorid kann es auch in einer Mischung mit Kieselgel in einer Konzentration von etwa 6 Gew.-% in Mengen von 25 g, 100 g usw. verkauft werden.

Hydrochlorid kann auch zur industriellen Verwendung als Rohstoff für Pharmazeutika und Agrochemikalien, Zwischenprodukte und Rohstoffe für die organische Synthese verkauft werden. In diesem Fall ist die Verpackung aus Karton und es wird in großen Mengen verkauft, um die Nachfrage der Fabriken zu decken.

Weitere Informationen zu Semicarbazid

1. Synthese

Semicarbazid wird durch die Reaktion von Harnstoff mit Hydrazinhydrat synthetisiert. Andere Synthesemethoden sind die Reduktion von Nitroharnstoff und die Reaktion von Kaliumcyanat mit Hydrazinsulfat.

2. Chemische Reaktionen von Semicarbazid

Semicarbazid führt eine Kondensationsreaktion mit Carbonylverbindungen durch, wobei ein Iminderivat entsteht. Dieses Imin-Derivat wird als Semicarbazon bezeichnet. Die Bildungsreaktion von Semicarbazonen ist nützlich für die Identifizierung von Reaktionsprodukten, da Semicarbazide, wie Oxime und 2,4-Dinitrophenylhydrazine, hochkristallin sind und einen hohen Schmelzpunkt haben.

Semicarbazid ist auch eine Substanz, die bei der Zersetzungsreaktion von Azodicarbonamid entsteht.

3. Semicarbazid-Hydrochlorid

Semicarbazid wird in der Regel in Form des Hydrochloridsalzes Semicarbazidhydrochlorid (Semicarbazidhydrochlorid) verkauft. Semicarbazid-Hydrochlorid ist ein Stoff mit der Summenformel CH6ClN3O, dem Molekulargewicht 111,53 und der CAS-Registrierungsnummer 563-41-7.

Es hat einen Schmelzpunkt von 176 °C (Zersetzung) und ist bei Raumtemperatur ein geruchloser weißer Kristall. Es ist löslich in Wasser und fast unlöslich in Ethanol. Leicht löslich in erhitztem Ethanol. Es wird gewöhnlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.

Was ist Cedrol?

Cedrol ist eine organische Verbindung, die zu den Sesquiterpenalkoholen gehört. Bei Raumtemperatur ist es eine weiße, kristalline, pulverförmige Substanz, unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform. In der Natur kommt es in den ätherischen Ölen der Zypressen- und Zederngewächse vor, und industriell wird reines Cedrol durch Raffination von Zedernholzöl gewonnen. Es wird manchmal unter dem Namen Cedrenol verkauft.

In einigen Studien wurde berichtet, dass Cedrol schwangere weibliche Mücken anlockt und in der Forschung zur Verhinderung der Ausbreitung von Malaria eingesetzt wird.

Anwedungen von Cedrol

Cedrol ist als Wald- oder Zypressenduft bekannt und soll eine beruhigende und entspannende Wirkung auf das vegetative Nervensystem haben.

Verschiedene Studien haben gezeigt, dass das Einatmen von Cedrol die Herzfrequenz senkt und Alphawellen im Gehirn freisetzt, was die Schlafqualität verbessert und negative Emotionen reduziert. Cedrol wird daher als Entspannungsmittel in einer Reihe von Produkten verwendet, darunter Aromaöle und Badesalze.