Was ist Sorbitan?
Sorbitan ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H12O5 und einem Molekulargewicht von 164,16. Sie ist auch als 1,4-Sorbitan bekannt. Es ist bei Raumtemperatur fest.
Es handelt sich um eine intramolekulare dehydrierte Cyclisierung von Sorbit (Sorbitol); Industrieprodukte sind ein Gemisch aus 1,4-Sorbitan (Fünfringether) und 1,5-Sorbitan (Sechsringether).
Sorbitan mit weniger als 1,5 % Wassergehalt ist eine blassgelbe viskose Substanz (mit Ausfällung von weißem Feststoff), pH = 4-7.
Anwendungen von Sorbitan
Sorbitan wird hauptsächlich als Rohstoff für Sorbitanfettsäureester verwendet: Die endständige Hydroxylgruppe CH(OH)-CH2OH, die an den Fünfring von 1,4-Sorbitan gebunden ist, und die Hydroxylgruppe CH2OH, die an den Sechsring von 1,5-Sorbitan gebunden ist, dehydrieren bei der Reaktion mit Fettsäuren zu Estern. Die Hydroxylgruppen CH2OH, die an den Sechsring von 1,5-Sorbitan gebunden sind, dehydrieren bei der Reaktion mit Fettsäuren unter Bildung von Estern. Hauptsächlich werden Fettsäuren wie Laurinsäure, Ölsäure, Stearinsäure und Palmitinsäure verwendet. Es sind verschiedene Sorbitan-Fettsäureester bekannt.
Sorbitanfettsäureester sind eine Art nichtionisches Tensid. Tenside haben eine Struktur, bei der ein Molekül sowohl „hydrophile Gruppen, die leicht von Wasser absorbiert werden“ als auch „hydrophobe Gruppen (lipophile Gruppen), die leicht von Öl absorbiert werden“ aufweist. Im Fall von Sorbitan-Fettsäureestern fungiert der Sorbitan-Teil als hydrophile Gruppe und der Fettsäureester-Teil als hydrophobe Gruppe, aber da Sorbitan in Wasser nicht ionisiert, wird es als nichtionisches Tensid eingestuft.
Es wird häufig als Emulgator, Kosmetikum, Spreitmittel (eine Chemikalie, die als Vermittler beim Versprühen von Pestiziden, Begrünungsmitteln und Herbiziden verwendet wird, um deren Anhaftung am Ziel zu erleichtern) und als industrielles Tensid verwendet, entweder allein oder in Kombination mit anderen Tensiden. Es ist auch als insektizides Fungizid bekannt.
Polysorbat wird auch durch Reaktion von Sorbitan-Fettsäureestern mit Polyoxyethylenethern gewonnen. Es handelt sich dabei ebenfalls um eine Art nichtionisches Tensid, das in Lebensmittelemulgatoren, Lösungsvermittlern wie Mundspülungen und Emulgatoren für die Hautpflege wie Lotionen verwendet wird. Durch die Einführung von Polyoxyethylenethern ist Polysorbat hydrophiler als Sorbitan-Fettsäureester.
Weitere Informationen zu Sorbitan
1. Herstellung
Sorbitan wird durch intramolekulare Einzelmoleküldehydratisierung von Sorbit (Sorbitol) durch Behandlung in Gegenwart eines festen sauren Katalysators (z. B. Zeolith) hergestellt. Eine weitere intramolekulare Dehydratisierung von Sorbitan führt zu dessen Umwandlung in Isosorbid. Sorbit ist eine Art Zuckeralkohol, der durch Reduktion von Glucose und Umwandlung der endständigen Aldehydgruppe in eine Hydroxylgruppe gewonnen wird. Sorbitan wird als Gemisch aus 1,4-Sorbitan und 1,5-Sorbitan durch Dehydratisierung von Sorbit gewonnen, wobei 1,4-Sorbitan überwiegt. Durch eine genaue Steuerung der Reaktionsbedingungen für die intramolekulare Dehydratisierung ist es möglich, Sorbitan selektiv herzustellen, ohne zu Isosorbid überzugehen.
2. Methoden zur Herstellung von Sorbitan-Tensiden
Von Sorbitan abgeleitete Sorbitanfettsäureester werden im Allgemeinen durch direkte Veresterung von Sorbitan mit Fettsäuren in Gegenwart von sauren oder alkalischen Katalysatoren hergestellt. Alternativ dazu ist auch die Veresterung von Sorbitan mit Fettsäuren unter Verwendung von Lipasen bekannt.
Polysorbat wird auch durch Additionspolymerisation von Ethylenoxid (EO) an Sorbitan-Fettsäureester unter Zugabe einer geringen Menge Alkalikatalysator gewonnen. Die Eigenschaften des Tensids (z. B. das Gleichgewicht zwischen hydrophilen und hydrophoben Eigenschaften) ändern sich in Abhängigkeit von der Molzahl des zugesetzten und polymerisierten Ethylenoxids.
3. Handhabung und Lagerung von Sorbitan
In dicht verschlossenen Behältern an einem gut belüfteten Ort und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt lagern. Feuer ist streng verboten. Hohe Temperaturen und örtliche Erhitzung sind zu vermeiden, da dies die Qualität beeinträchtigen kann. Bei Hautkontakt gründlich mit viel Wasser und Seife waschen.