Was ist Theobromin?
Theobromin ist ein Alkaloid mit der chemischen Formel C7H8N4O2 und einem Molekulargewicht von 180,17.
Es ist ein farbloses oder weißes Kristall, unlöslich in Wasser, aber löslich in Säuren und Laugen. Theobromin ist zu 1,5-3 % in Kakaosamen enthalten. Bei der industriellen Theobrominproduktion wird Theobromin aus fettfreien Kakaosamen gewonnen.
Es wurde über die chemische Synthese von Theobromin durch Methylierung von Xanthin zur Gewinnung von Theobromin berichtet. Theobromin hat eine ähnliche stimulierende Wirkung wie Koffein, allerdings ist seine Wirkung schwächer als die von Koffein.
Es wird in einigen Getränken und Lebensmitteln sowie in Medikamenten und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet.
Anwendungen von Theobromin
Theobromin ist ein von Xanthin abgeleitetes Alkaloid und einer der Hauptbestandteile von Schokolade und Kakaobohnen. Es wird hauptsächlich in den folgenden Bereichen verwendet.
1. In Getränken und Lebensmitteln
Theobromin findet sich in Getränken und Lebensmitteln, einschließlich Schokolade und Kakao. Theobromin verleiht diesen Lebensmitteln ihre charakteristische Bitterkeit und ihren Geschmack.
Theobromin hat auch eine stimulierende Wirkung auf das zentrale Nervensystem, die schwächer ist als die von Koffein. Daher können theobrominhaltige Getränke und Lebensmittel gewählt werden, wenn ein milderer Stimulus als der von Energydrinks oder Kaffee gesucht wird.
2. Arzneimittel und Nahrungsergänzungsmittel
Theobromin wird aufgrund seiner gefäßerweiternden Wirkung häufig zur Behandlung von Bluthochdruck eingesetzt. Aufgrund seiner bronchienerweiternden Eigenschaften ist es auch zur Linderung von Asthmasymptomen nützlich.
Andere Beispiele werden als Nahrungsergänzungsmittel aus Kakaobohnen zur Gesundheitsförderung vermarktet. Denn aus der Grundlagenforschung ist bekannt, dass Theobromin das kognitive Lernverhalten fördert und die aus dem Gehirn stammenden neurotrophen Faktoren im Gehirn erhöht.
Funktionsweise von Theobromin
Theobromin ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit einem charakteristischen bitteren Geschmack. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, aber löslich in Ethanol und Ether. Es kann sich beim Erhitzen zersetzen und dabei Gase wie Ammoniak freisetzen.
Theobromin bindet wie Koffein an Adenosinrezeptoren und hat Berichten zufolge eine schwach stimulierende Wirkung auf das zentrale Nervensystem. Außerdem hat es gefäßerweiternde und bronchienerweiternde Wirkungen, die bei der Behandlung von Bluthochdruck und der Linderung von Asthmasymptomen hilfreich sein können.
Aufgrund seiner einzigartigen Struktur und Bioaktivität ist davon auszugehen, dass Theobromin andere Wirkungen als Koffein und andere Xanthin-Derivate hat.
Struktur von Theobromin
Theobromin ist ein Xanthinderivat-Alkaloid, eine heterozyklische Verbindung, die aus einem Xanthin besteht, das an einen Pyrimidinring gebunden ist. Seine Summenformel lautet C7H8N4O2.
Die Struktur von Xanthin mit Methylgruppen an der 3- und 7-Position des Xanthins unterscheidet es in seiner physiologischen Aktivität von anderen Xanthinderivaten wie Koffein und Xanthin. Das Molekül des Theobromins enthält außerdem vier Stickstoffatome und zwei Sauerstoffatome. Diese Atome sind an der Interaktion mit den Adenosinrezeptoren und an der physiologischen Wirkung beteiligt.
Weitere Informationen zu Theobromin
Herstellung
Theobromin wird aus natürlichen Kakaobohnen extrahiert, es gibt aber auch chemische Synthesemethoden.
1. Extraktionsverfahren
Die Kakaobohne wird zerkleinert, um die fette Kakaobutter zu entfernen. Die entstandenen Kakaofeststoffe werden in einer alkalischen Lösung aufgelöst, um eine Theobromin-haltige Lösung zu erhalten. Aus dieser Lösung wird das Theobromin mit Hilfe von organischen Lösungsmitteln oder überkritischer Kohlendioxid-Extraktion extrahiert und gereinigt.
2. Synthetische Methoden
Zur Synthese von Theobromin können Nukleoside wie Uridin und Adenosin oder Verbindungen mit Pyrimidinringen wie Xanthin und Guanin als Ausgangsstoffe verwendet werden.
Da beide Methoden mehrere Schritte umfassen, werden aufgrund der Produktionskosten häufig Extraktionsverfahren eingesetzt.