Was ist Semicarbazid?
Semicarbazid ist eines der Derivate von Harnstoff, eine organische Verbindung, bei der eine der NH2-Gruppen des Harnstoffs durch eine Hydrazinogruppe ersetzt ist.
Die Summenformel von Semicarbazid lautet CH5N3O und seine CAS-Nummer 57-56-7. Es wird in großem Umfang vermarktet und vertrieben, in der Regel in Form des Hydrochloridsalzes. Semicarbazid-Analoga mit einer Struktur, bei der das Sauerstoffatom von Semicarbazid durch ein Schwefelatom ersetzt wurde, werden als Thiosemicarbazide bezeichnet.
Anwendunegn von Semicarbazid
1. Allgemeine Verwendung
Semicarbazid wird als Färbereagenz in der Dünnschichtchromatografie (TLC) verwendet. Wenn Semicarbazid auf α-Ketosäuren auf einer TLC-Platte aufgesprüht wird, können die Ergebnisse unter UV-Licht betrachtet werden. Semicarbazid wird aufgrund seiner hervorragenden Wasser- und Vergilbungsbeständigkeit auch als Lackhärter verwendet.
Semicarbazid reagiert auch mit Aldehyden, Ketonen und Zuckern und bildet Kristalle. Die Iminderivate, die durch die Kondensationsreaktion von Semicarbazid mit Ketonen oder Aldehyden entstehen, werden unter dem Begriff Semicarbazide zusammengefasst.
Durch Messung des Schmelzpunkts des gebildeten Semicarbazids kann der Aldehyd oder das Keton, der/das mit dem Semicarbazid reagiert hat, identifiziert werden. Semicarbazide werden daher häufig für den Nachweis und die Identifizierung von Aldehyden und Ketonen verwendet.
2. Synthetische Verwendungen
Semicarbazide sind nützliche Verbindungen als Ausgangsstoffe für die organische Synthese. Ein spezifisches Beispiel ist die Verwendung als synthetisches Zwischenprodukt in antimikrobiellen Mitteln auf Nitrofuranbasis (z. B. Furazolidon, Nitrofurazon, Nitrofurantoin).
Funktionsweise von Semicarbazid
Semicarbazid hat ein Molekulargewicht von 75,07, einen Schmelzpunkt von 96 °C und ist bei Raumtemperatur und -druck ein farbloser, säulenförmiger kristalliner Feststoff. Es ist leicht löslich in Wasser und Ethanol, jedoch nicht in Ether oder Benzol. Die Dichte beträgt 1,29 g/ml.
Arten von Semicarbazid
Semicarbazid wird in der Regel in Form von Hydrochloridsalzen als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als Industriechemikalien verkauft. Als Reagenzprodukt ist das Hydrochloridsalz in verschiedenen Mengen wie 5 g, 25 g, 100 g, 300 g und 500 g erhältlich.
Die Verbindungen werden manchmal als bei Raumtemperatur handhabbar oder als gekühlt gelagert verkauft. Abgesehen von Hydrochlorid kann es auch in einer Mischung mit Kieselgel in einer Konzentration von etwa 6 Gew.-% in Mengen von 25 g, 100 g usw. verkauft werden.
Hydrochlorid kann auch zur industriellen Verwendung als Rohstoff für Pharmazeutika und Agrochemikalien, Zwischenprodukte und Rohstoffe für die organische Synthese verkauft werden. In diesem Fall ist die Verpackung aus Karton und es wird in großen Mengen verkauft, um die Nachfrage der Fabriken zu decken.
Weitere Informationen zu Semicarbazid
1. Synthese
Semicarbazid wird durch die Reaktion von Harnstoff mit Hydrazinhydrat synthetisiert. Andere Synthesemethoden sind die Reduktion von Nitroharnstoff und die Reaktion von Kaliumcyanat mit Hydrazinsulfat.
2. Chemische Reaktionen von Semicarbazid
Semicarbazid führt eine Kondensationsreaktion mit Carbonylverbindungen durch, wobei ein Iminderivat entsteht. Dieses Imin-Derivat wird als Semicarbazon bezeichnet. Die Bildungsreaktion von Semicarbazonen ist nützlich für die Identifizierung von Reaktionsprodukten, da Semicarbazide, wie Oxime und 2,4-Dinitrophenylhydrazine, hochkristallin sind und einen hohen Schmelzpunkt haben.
Semicarbazid ist auch eine Substanz, die bei der Zersetzungsreaktion von Azodicarbonamid entsteht.
3. Semicarbazid-Hydrochlorid
Semicarbazid wird in der Regel in Form des Hydrochloridsalzes Semicarbazidhydrochlorid (Semicarbazidhydrochlorid) verkauft. Semicarbazid-Hydrochlorid ist ein Stoff mit der Summenformel CH6ClN3O, dem Molekulargewicht 111,53 und der CAS-Registrierungsnummer 563-41-7.
Es hat einen Schmelzpunkt von 176 °C (Zersetzung) und ist bei Raumtemperatur ein geruchloser weißer Kristall. Es ist löslich in Wasser und fast unlöslich in Ethanol. Leicht löslich in erhitztem Ethanol. Es wird gewöhnlich als Rohstoff für die organische Synthese verwendet.