月: 2023年4月

Qu’est-ce que la quinoléine ?

Les quinoléines sont des composés organiques appartenant à la famille des hétérocycles aromatiques dont la formule chimique est C9H7N.

Elles ont une structure en anneau fusionné d’un anneau benzène et d’un anneau pyridine. Également connu sous le nom de 1-azanaphtalène, 1-benzazine, benzo[b]pyridine, etc. Le numéro d’enregistrement CAS est 91-22-5.

Son poids moléculaire est de 129,16, son point de fusion est de -15°C et son point d’ébullition est de 238°C. À température ambiante, il s’agit d’une substance liquide incolore et hygroscopique. Il a une forte odeur. Sa densité est de 1,09 g/mL et le pKa de l’acide conjugué est de 4,85. Bien que peu soluble dans l’eau, il est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique. Dans les produits naturels, on la trouve dans le goudron de houille.

Utilisations de la quinoléine

La quinoléine est principalement utilisée comme matière première synthétique pour les colorants, les produits agrochimiques, les produits pharmaceutiques et les polymères, comme réactif pour la détermination des ions métalliques et comme solvant. Elle a la propriété de former des sels avec certains ions métalliques tels que Fe3+ et Zn2+ en solution. Cette propriété permet de l’utiliser comme réactif pour la détermination des ions métalliques.

La quinoléine est également utilisée comme matière première synthétique pour la préparation de produits pharmaceutiques, tels que les produits à base de niacine, la 8-hydroxyquinoline et les produits à base de quinine. D’autres utilisations incluent la production de colorants à base de quinoléine, de conservateurs, de désinfectants et de nombreux autres domaines.

Propriétés de la quinoléine

1. Synthèse de la quinoléine

Plusieurs voies de synthèse ont été rapportées pour les quinoléines : la synthèse de Combes est basée sur la préparation d’imines à partir d’anilines et de 1,3-diketones, suivie de la cyclisation du produit intermédiaire avec un acide. La synthèse de Conrad-Limpach implique également la condensation d’anilines avec des β-cétoesters.

La synthèse de Skraup est une autre méthode de synthèse bien connue, dans laquelle les anilines sont synthétisées à partir de glycérol et de nitrobenzène en présence d’acide sulfurique. Le mécanisme de réaction est supposé être le suivant :

1. Le glycérol est déshydraté par l’acide pour former de l’acroléine.
2. Addition de Michael de l’aniline à l’acroléine pour former le β-aminoaldéhyde.
3. La réaction intramoléculaire de Friedel-Crafts se poursuit sur le groupe carbonyle.
4. La déshydratation des intermédiaires se produit pour former la 1,2-dihydroquinoléine, le nitrobenzène agissant comme agent oxydant et conduisant à une réaction de déshydrogénation.

2. Propriétés chimiques de la quinoléine

La quinoléine est une substance qui peut être altérée par la lumière. Si elle est stockée à la lumière pendant une longue période, elle jaunira et, si elle est laissée sans surveillance pendant plus longtemps, elle deviendra brune.

Lors du stockage, elle doit être tenue à l’écart des températures élevées, de la lumière directe du soleil, de la chaleur, des flammes et des étincelles statiques. La miscibilité avec des agents oxydants puissants doit également être évitée. Les produits de décomposition dangereux sont le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et les oxydes d’azote.

Types de quinoléines

La quinoléine est principalement vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement. Les contenances sont les suivantes : 1 ml, 25 ml, 500 ml, 3 l et 25 g. Elle est disponible dans des volumes faciles à utiliser en laboratoire. Produits réactifs pouvant être conservés à température ambiante.

Le produit chimique est utilisé comme solvant ainsi que comme matière première pour la synthèse organique et dans les applications susmentionnées pour la détermination des ions métalliques.

Autres informations sur la quinoléine

Toxicité et informations réglementaires sur la quinoléine

La quinoléine est une substance toxique et est désignée comme “substance nocive” en vertu de la loi sur le contrôle des substances toxiques et nocives. Les risques spécifiques comprennent l’irritation de la peau, la forte irritation des yeux, le risque présumé de maladie héréditaire, le risque de cancérogénèse et le risque d’irritation des voies respiratoires. La loi sur la santé et la sécurité au travail le désigne également comme une “substance chimique mutagène”.

Il a un point d’éclair de 114 °C et est hautement inflammable. C’est pourquoi il est désigné comme “liquide inflammable de classe 4” et “liquide tertiaire à base de pétrole non soluble dans l’eau” en vertu de la loi sur les services d’incendie. Il doit être utilisé correctement, conformément à la loi.

Qu’est-ce que la quinine ?

La quinine (formule chimique C20H24N2O2) est un alcaloïde présent dans l’écorce de l’arbre à quinquina, originaire du Pérou.

Un alcaloïde est un terme général désignant un constituant végétal naturel qui présente une basicité azotée. La quinine est un stéréoisomère de la quinidine, également connue sous le nom de quinine.

Il s’agit d’un alcaloïde connu comme médicament antipaludique et utilisé depuis les années 1600. Elle est également efficace dans le traitement de la filariose et de la babésiose. Elle est également utilisée depuis longtemps sous les tropiques pour désinfecter l’eau potable et éliminer les algues bleues de l’eau potable.

La quinine a un goût amer et devient fluorescente sous la lumière ultraviolette. Elle est sensible à la lumière et doit être conservée dans une pièce sombre. Le composé extrait se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche à température ambiante.

Utilisations de la quinine

La quinine est principalement utilisée comme médicament antipaludique. Le paludisme est une maladie infectieuse causée par un parasite du genre plasmodium appelé plasmodium falciparum, qui est transmis à l’homme par les moustiques.

La quinine est toxique pour le parasite du paludisme, l’empêchant de fonctionner pour lyser les globules rouges et soulageant les symptômes. Elle est également utilisée pour traiter la filariose et la babésiose. Elle a également d’autres effets antipyrétiques et analgésiques et un effet direct sur les membranes musculaires. Elle est souvent utilisée dans le domaine pharmaceutique, notamment comme remède général contre le rhume, dans le traitement des crampes nocturnes dans les jambes et des troubles pré-myotoniques, et dans le traitement de l’asthme.

La désinfection de l’eau potable dans les zones tropicales et l’élimination des algues bleues font également partie de ses utilisations. La quinine a également un goût très amer et est donc utilisée comme agent amérisant et aromatisant, par exemple dans la production d’eau tonique à l’étranger. L’ajout de quinine à l’eau potable a également pour effet d’empêcher la croissance des micro-organismes, en plus de sa palatabilité.

Propriétés de la quinine

La quinine est un alcaloïde extrait de l’écorce de l’arbre à quinine, une plante de la famille des cercidiphyllacées. Il s’agit d’un composé dont la formule moléculaire est C20H24N2O2 et le poids moléculaire 324,43 g/mol, et qui est un type de quinoléine, une molécule cyclique de base.

La structure de la quinine est étroitement liée à sa bioactivité et il a été rapporté qu’elle avait un effet antibiotique contre le paludisme à plasmodium falciparum. Sur la base de la structure de la quinine, des antipaludéens artificiels tels que la chloroquine et la méfloquine ont été développés par la suite.

La quinine et d’autres alcaloïdes cinnamiques peuvent être utilisés comme catalyseurs pour des réactions stéréosélectives en synthèse organique. La quinine est également utilisée comme étalon fluorescent en photochimie en raison de sa longueur d’onde de fluorescence constante et de son rendement quantique de fluorescence élevé.

Sa longueur d’onde d’absorption culmine à environ 350 nm et sa longueur d’onde de fluorescence à environ 460 nm. À ce moment-là, la fluorescence présente une couleur bleue brillante. Le rendement quantique de la fluorescence est élevé dans les solutions acides, avec une fluorescence élevée de φ = 0,58 dans une solution d’acide sulfurique 0,1 M.

Autres informations sur la quinine

Méthodes de production de la quinine

La quinine est extraite de l’écorce de l’arbre à quinine, qui est un produit naturel. Plusieurs rapports ont été publiés sur la production de quinine par synthèse chimique, mais il s’agit dans tous les cas de procédés compliqués et économiquement inférieurs à l’isolement à partir de ressources naturelles.

De plus, les avantages de la synthèse chimique de la quinine pour le traitement du paludisme ont été perdus avec le développement de médicaments chimiosynthétiques (par exemple la chloroquine, la méfloquine et l’haloquine), qui présentent une marge de sécurité plus élevée et peuvent être produits en grandes quantités.

La méthode d’extraction de la plante est la suivante :

1. Recueillir l’écorce des arbres du genre quinine.
2. L’écorce est séchée et réduite en poudre fine.
3. Faire tremper l’écorce dans de l’eau ou de l’alcool pour en extraire la quinine.
4. L’extrait est filtré et concentré.
5. Le liquide concentré est chromatographié pour purifier la quinine.

Qu’est-ce que le xylène ?

Le xylène est un composé organique dans lequel deux hydrogènes du benzène sont remplacés par des groupes méthyles.

Il est également connu sous le nom de xylol, diméthylbenzène et méthyltoluène.

Utilisations du xylène

Il existe trois types de xylène, le p-xylène, l’o-xylène et le m-xylène, qui diffèrent par l’endroit où le groupe méthyle est substitué, et chacun a des utilisations différentes. Le xylène mixte, qui est un mélange d’isomères avant séparation, est également utilisé industriellement. Il est à noter que le xylène mélangé contient une grande quantité d’éthylbenzène en plus des trois isomères du xylène.

Outre son utilisation comme matière première pour le p-xylène, l’o-xylène, le m-xylène et l’éthylbenzène par séparation des isomères, le xylène mixte est également utilisé comme solvant pour les peintures, les pesticides et les produits pharmaceutiques, et comme solvant pour le nettoyage des graisses et des huiles. Chaque isomère est également une matière première pour la synthèse de divers produits chimiques, tels que.

1. Xylène P

Également connu sous le nom de 1,4-diméthylbenzène, le p-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’acide téréphtalique et l’acide diméthyltéréphtalique. L’acide téréphtalique et le téréphtalate de diméthyle sont les matières premières du polyéthylène téréphtalate (PET) et de l’acide p-toluique.

2. Xylène O

Également connu sous le nom de 1,2-diméthylbenzène, l’o-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’anhydride phtalique. L’anhydride phtalique est une matière première pour les plastifiants tels que le phtalate de dioctyle et le phtalate de dibutyle, ainsi que pour le phtalate de diallyle, les résines alkydes, l’o-phtalodinitrile, le xylénol et la xylidine.

3. Xylène M

Également connu sous le nom de 1,3-diméthylbenzène, le m-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’acide isophtalique. C’est une matière première pour le polyester. C’est également une matière première pour la méta-xylène-diamine et la résine de Xylène.

Caractéristiques du xylène

Comme le toluène, dont la structure est similaire, le xylène est un liquide incolore et transparent qui dégage un arôme caractéristique d’encre. Dans la production industrielle de masse, il est extrait d’huiles de pétrole modifiées et se caractérise par sa grande inflammabilité.

Les trois isomères p-xylène, o-xylène et m-xylène ne diffèrent pas en termes d’apparence, d’odeur ou de dangers, mais diffèrent par leur structure moléculaire. Les propriétés physiques sont différentes.

En particulier, il existe une différence significative dans le point de fusion, le p-xylène étant à 13,3°C, l’o-xylène à -25,2°C et le m-xylène à -47,9°C. Les points d’ébullition de l’o-xylène, du p-xylène et du m-xylène sont légèrement plus élevés, à 144,4°C, 138,4°C et 139,1°C respectivement, mais pas autant que les points de fusion, de sorte qu’ils peuvent être séparés et purifiés par distillation.

Autres informations sur le xylène

Méthodes de production du xylène

Les méthodes suivantes sont utilisées pour séparer les trois isomères p-xylène, o-xylène et m-xylène et l’éthylbenzène du mélange industriel de xylènes.

1. Xylène O
Récupéré des xylènes mélangés par distillation. L’o-xylène est présent dans 20 % des xylènes mélangés mais peut être séparé par distillation de précision en raison de la grande différence de points d’ébullition entre lui et les autres. Il peut être séparé en éthylbenzène, mélange de p-xylène et de m-xylène, et en o-xylène par distillation de précision.

2. Xylène P
Un mélange de p-xylène et de m-xylène après séparation de l’éthylbenzène et de l’o-xylène des xylènes mélangés est séparé par séparation froide profonde. La différence de point d’ébullition entre les deux est de l’ordre de 1 °C, ce qui rend la séparation par distillation difficile, mais la différence de point de fusion est d’environ 60 °C. C’est pourquoi la séparation est possible par refroidissement profond. Elle présente toutefois les inconvénients d’une faible efficacité énergétique due à la nécessité de refroidir à des températures ultra-basses et d’un faible rendement en p-xylène.

3. Xylène M
Après avoir éliminé l’éthylbenzène, l’o-xylène et le p-xylène du mélange de xylène, il reste le m-xylène, mais le faible rendement en p-xylène de la méthode de séparation par le froid profond se traduit par une faible pureté. C’est pourquoi on fabrique un adduit qui ne réagit sélectivement qu’avec le m-xylène et qui est récupéré. L’adduit récupéré est ensuite décomposé avec de l’hydrogène pour récupérer le m-xylène de haute pureté.

Qu’est-ce que le xylitol ?

Le xylitol est un édulcorant naturel que l’on trouve dans les fruits et les légumes.

Son nom anglais est xylitol, également connu sous le nom de xylit, numéro CAS 87-99-0 et poids moléculaire 152,15. Il a un pouvoir sucrant comparable à celui du sucre, mais avec moins de calories et un goût plus frais que le sucre.

Utilisations du xylitol

En tant qu’édulcorant à l’arrière-goût rafraîchissant, le xylitol est utilisé dans le domaine pharmaceutique sous forme de comprimés, de granulés, de sirops, de solutions intraveineuses et orales. Il est également utilisé dans les confiseries telles que les chewing-gums, les dentifrices et les bains de bouche.

1. Prévention des caries

Les bactéries mutans, connues pour être à l’origine des caries dentaires, décomposent le sucre dans la bouche pour produire de l’acide, source de caries dentaires. Le Xylitol n’est pas décomposé par les bactéries mutans et ne produit pas d’acide, empêchant ainsi la formation de caries.

Il se lie également au calcium et favorise la réparation des dents (reminéralisation). Le Xylitol jouerait donc un rôle de soutien dans la prévention des caries. Cela ne signifie pas pour autant que le brossage des dents n’est pas nécessaire.

2. Prévention du diabète

Comme les autres sucres-alcools, le xylitol est sucré dans la bouche et fait saliver. C’est un sucre relativement facile à consommer pour les diabétiques, car il est absorbé lentement, n’augmente pas rapidement la glycémie et ne nécessite pas d’insuline pour être métabolisé.

Principes du xylitol

Le xylitol, une substance classée parmi les sucres-alcools, a été largement utilisé dans les pays scandinaves pour prévenir les caries dentaires. Il est reconnu par l’Organisation mondiale de la santé (OMS) et l’Organisation des Nations unies pour l’alimentation et l’agriculture (FAO).

Au Japon, le xylitol est également utilisé dans les chewing-gums et les comprimés, mais comme il s’agit d’un aliment, il n’est pas possible de décrire son efficacité, sauf pour les aliments destinés à des usages sanitaires spécifiques.

Structure du xylitol

Le xylitol est un type d’alcool de sucre.

Les alcools de sucre sont des hydrates de carbone auxquels de l’hydrogène a été ajouté aux groupes carbonyles des hydrates de carbone et sont largement répandus dans la nature, existant dans les plantes et les organismes animaux et étant produits par des micro-organismes. Structurellement, le groupe carbonyle (-CHO) des glucides réduits est réduit à un groupe hydroxyle (-CH2OH). Le sucre de base du xylitol est le xylose.

Les alcools de sucre partagent les caractéristiques suivantes avec le xylitol, le sorbitol et le mannitol

1.  Stables et résistants à la chaleur, aux acides et aux alcalis
2. Peu nourris par les micro-organismes, ils sont résistants à la corrosion.
3. Ils font moins grossir car ils sont moins facilement digérés et absorbés.

Autres informations sur le xylitol

1. Classification légale

Le xylitol figure dans la pharmacopée japonaise, dans la norme relative aux ingrédients quasi-médicamenteux et dans la norme officielle relative aux additifs alimentaires. En tant qu’additif alimentaire, il est désigné par le ministre de la santé, du travail et de la protection sociale sur la base de l’article 12 de la loi sur l’hygiène alimentaire.

De plus, la gomme de xylitol, à l’exclusion des aliments destinés à des usages sanitaires spécifiques, ne peut faire l’objet d’une publicité dans le cadre de la surveillance des “aliments sanitaires” au titre de la surveillance des affaires pharmaceutiques, car elle est en contradiction avec l’article 68 de la loi sur les affaires pharmaceutiques, et les expressions visant à améliorer et à promouvoir les fonctions des tissus corporels relèvent de la catégorie des indications pharmaceutiques.

2. Méthodes de fabrication

Industriellement, le xylitol est fabriqué à partir du xylose, qui est hydrolysé à partir de tiges de bouleau et de maïs. Le xylitol est ensuite hydrogéné à des températures et des pressions élevées en utilisant le nickel comme catalyseur.

Ces dernières années, des méthodes utilisant des micro-organismes ont été mises au point pour réduire l’utilisation de métaux et améliorer les rendements.

3. Effets sur le corps humain

Les alcools de sucre tels que le xylitol sont parfois qualifiés d’hydrates de carbone indigestes. Ils sont difficiles à digérer et peuvent provoquer des douleurs abdominales et des diarrhées s’ils sont consommés en grandes quantités à la fois. Il s’agit d’un phénomène transitoire, basé sur le même principe que celui des personnes souffrant d’intolérance au lactose qui ont l’estomac lâche après avoir bu du lait. On pense que ce phénomène est dû à une augmentation de la pression osmotique dans le gros intestin lorsque les alcools de sucre qui ne peuvent pas être digérés et absorbés dans l’intestin grêle migrent vers le gros intestin.

Qu’est-ce que la gomme xanthane ?

La gomme xanthane est un polysaccharide, classé comme “biogum”, qui est produit par fermentation naturelle dans des solutions d’amidon ou de sucre. Il s’agit d’une substance soluble dans l’eau chaude et froide, constituée d’unités répétitives de chaînes principales de glucose avec des chaînes latérales composées de mannose et d’acide glucuronique.

La gomme xanthane est connue pour être l’un des agents épaississants les plus faciles à manipuler, car elle peut être ajoutée en quantités variables pour créer différentes viscosités.

Elle se caractérise également par sa résistance à la chaleur, à l’acide, au sel, à la congélation et à la décongélation et par sa capacité à faire face à un large éventail de conditions. Toutefois, l’un de ses inconvénients est qu’elle est fabriquée à partir de produits naturels, de sorte que sa viscosité peut varier d’un lot à l’autre.

Utilisations de la gomme xanthane

La gomme xanthane est un type d’épaississant, qui peut être utilisé à deux fins : l’épaississement simple et la gélification. En tant que substance issue d’une fermentation naturelle, elle est plus sûre que les substances synthétiques et est souvent utilisée dans les aliments et les cosmétiques.

À des fins d’épaississement, la gomme xanthane est utilisée comme additif autonome pour l’épaississement.

À des fins gélifiantes, elle est utilisée en combinaison avec la gomme de haricot grillé pour former des gels. La combinaison d’agents épaississants est également importante, car ils peuvent épaissir de manière synergique.

Propriétés des solutions de gomme xanthane

La solution de gomme xanthane est un fluide non newtonien présentant la propriété d’écoulement pseudo-plastique. L’écoulement pseudo-plastique désigne la propriété selon laquelle la viscosité diminue lorsqu’une force est appliquée et augmente lorsque la solution est laissée dans un état où aucune force n’est appliquée. Cette propriété est présente dans de nombreux aliments conditionnés en tube, tels que la mayonnaise et le ketchup.