Qu’est-ce que le xylène ?
Le xylène est un composé organique dans lequel deux hydrogènes du benzène sont remplacés par des groupes méthyles.
Il est également connu sous le nom de xylol, diméthylbenzène et méthyltoluène.
Utilisations du xylène
Il existe trois types de xylène, le p-xylène, l’o-xylène et le m-xylène, qui diffèrent par l’endroit où le groupe méthyle est substitué, et chacun a des utilisations différentes. Le xylène mixte, qui est un mélange d’isomères avant séparation, est également utilisé industriellement. Il est à noter que le xylène mélangé contient une grande quantité d’éthylbenzène en plus des trois isomères du xylène.
Outre son utilisation comme matière première pour le p-xylène, l’o-xylène, le m-xylène et l’éthylbenzène par séparation des isomères, le xylène mixte est également utilisé comme solvant pour les peintures, les pesticides et les produits pharmaceutiques, et comme solvant pour le nettoyage des graisses et des huiles. Chaque isomère est également une matière première pour la synthèse de divers produits chimiques, tels que.
1. Xylène P
Également connu sous le nom de 1,4-diméthylbenzène, le p-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’acide téréphtalique et l’acide diméthyltéréphtalique. L’acide téréphtalique et le téréphtalate de diméthyle sont les matières premières du polyéthylène téréphtalate (PET) et de l’acide p-toluique.
2. Xylène O
Également connu sous le nom de 1,2-diméthylbenzène, l’o-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’anhydride phtalique. L’anhydride phtalique est une matière première pour les plastifiants tels que le phtalate de dioctyle et le phtalate de dibutyle, ainsi que pour le phtalate de diallyle, les résines alkydes, l’o-phtalodinitrile, le xylénol et la xylidine.
3. Xylène M
Également connu sous le nom de 1,3-diméthylbenzène, le m-xylène est principalement utilisé comme matière première pour l’acide isophtalique. C’est une matière première pour le polyester. C’est également une matière première pour la méta-xylène-diamine et la résine de Xylène.
Caractéristiques du xylène
Comme le toluène, dont la structure est similaire, le xylène est un liquide incolore et transparent qui dégage un arôme caractéristique d’encre. Dans la production industrielle de masse, il est extrait d’huiles de pétrole modifiées et se caractérise par sa grande inflammabilité.
Les trois isomères p-xylène, o-xylène et m-xylène ne diffèrent pas en termes d’apparence, d’odeur ou de dangers, mais diffèrent par leur structure moléculaire. Les propriétés physiques sont différentes.
En particulier, il existe une différence significative dans le point de fusion, le p-xylène étant à 13,3°C, l’o-xylène à -25,2°C et le m-xylène à -47,9°C. Les points d’ébullition de l’o-xylène, du p-xylène et du m-xylène sont légèrement plus élevés, à 144,4°C, 138,4°C et 139,1°C respectivement, mais pas autant que les points de fusion, de sorte qu’ils peuvent être séparés et purifiés par distillation.
Autres informations sur le xylène
Méthodes de production du xylène
Les méthodes suivantes sont utilisées pour séparer les trois isomères p-xylène, o-xylène et m-xylène et l’éthylbenzène du mélange industriel de xylènes.
1. Xylène O
Récupéré des xylènes mélangés par distillation. L’o-xylène est présent dans 20 % des xylènes mélangés mais peut être séparé par distillation de précision en raison de la grande différence de points d’ébullition entre lui et les autres. Il peut être séparé en éthylbenzène, mélange de p-xylène et de m-xylène, et en o-xylène par distillation de précision.
2. Xylène P
Un mélange de p-xylène et de m-xylène après séparation de l’éthylbenzène et de l’o-xylène des xylènes mélangés est séparé par séparation froide profonde. La différence de point d’ébullition entre les deux est de l’ordre de 1 °C, ce qui rend la séparation par distillation difficile, mais la différence de point de fusion est d’environ 60 °C. C’est pourquoi la séparation est possible par refroidissement profond. Elle présente toutefois les inconvénients d’une faible efficacité énergétique due à la nécessité de refroidir à des températures ultra-basses et d’un faible rendement en p-xylène.
3. Xylène M
Après avoir éliminé l’éthylbenzène, l’o-xylène et le p-xylène du mélange de xylène, il reste le m-xylène, mais le faible rendement en p-xylène de la méthode de séparation par le froid profond se traduit par une faible pureté. C’est pourquoi on fabrique un adduit qui ne réagit sélectivement qu’avec le m-xylène et qui est récupéré. L’adduit récupéré est ensuite décomposé avec de l’hydrogène pour récupérer le m-xylène de haute pureté.