Qu’est-ce que la quinine ?
La quinine (formule chimique C20H24N2O2) est un alcaloïde présent dans l’écorce de l’arbre à quinquina, originaire du Pérou.
Un alcaloïde est un terme général désignant un constituant végétal naturel qui présente une basicité azotée. La quinine est un stéréoisomère de la quinidine, également connue sous le nom de quinine.
Il s’agit d’un alcaloïde connu comme médicament antipaludique et utilisé depuis les années 1600. Elle est également efficace dans le traitement de la filariose et de la babésiose. Elle est également utilisée depuis longtemps sous les tropiques pour désinfecter l’eau potable et éliminer les algues bleues de l’eau potable.
La quinine a un goût amer et devient fluorescente sous la lumière ultraviolette. Elle est sensible à la lumière et doit être conservée dans une pièce sombre. Le composé extrait se présente sous la forme d’une poudre cristalline blanche à température ambiante.
Utilisations de la quinine
La quinine est principalement utilisée comme médicament antipaludique. Le paludisme est une maladie infectieuse causée par un parasite du genre plasmodium appelé plasmodium falciparum, qui est transmis à l’homme par les moustiques.
La quinine est toxique pour le parasite du paludisme, l’empêchant de fonctionner pour lyser les globules rouges et soulageant les symptômes. Elle est également utilisée pour traiter la filariose et la babésiose. Elle a également d’autres effets antipyrétiques et analgésiques et un effet direct sur les membranes musculaires. Elle est souvent utilisée dans le domaine pharmaceutique, notamment comme remède général contre le rhume, dans le traitement des crampes nocturnes dans les jambes et des troubles pré-myotoniques, et dans le traitement de l’asthme.
La désinfection de l’eau potable dans les zones tropicales et l’élimination des algues bleues font également partie de ses utilisations. La quinine a également un goût très amer et est donc utilisée comme agent amérisant et aromatisant, par exemple dans la production d’eau tonique à l’étranger. L’ajout de quinine à l’eau potable a également pour effet d’empêcher la croissance des micro-organismes, en plus de sa palatabilité.
Propriétés de la quinine
La quinine est un alcaloïde extrait de l’écorce de l’arbre à quinine, une plante de la famille des cercidiphyllacées. Il s’agit d’un composé dont la formule moléculaire est C20H24N2O2 et le poids moléculaire 324,43 g/mol, et qui est un type de quinoléine, une molécule cyclique de base.
La structure de la quinine est étroitement liée à sa bioactivité et il a été rapporté qu’elle avait un effet antibiotique contre le paludisme à plasmodium falciparum. Sur la base de la structure de la quinine, des antipaludéens artificiels tels que la chloroquine et la méfloquine ont été développés par la suite.
La quinine et d’autres alcaloïdes cinnamiques peuvent être utilisés comme catalyseurs pour des réactions stéréosélectives en synthèse organique. La quinine est également utilisée comme étalon fluorescent en photochimie en raison de sa longueur d’onde de fluorescence constante et de son rendement quantique de fluorescence élevé.
Sa longueur d’onde d’absorption culmine à environ 350 nm et sa longueur d’onde de fluorescence à environ 460 nm. À ce moment-là, la fluorescence présente une couleur bleue brillante. Le rendement quantique de la fluorescence est élevé dans les solutions acides, avec une fluorescence élevée de φ = 0,58 dans une solution d’acide sulfurique 0,1 M.
Autres informations sur la quinine
Méthodes de production de la quinine
La quinine est extraite de l’écorce de l’arbre à quinine, qui est un produit naturel. Plusieurs rapports ont été publiés sur la production de quinine par synthèse chimique, mais il s’agit dans tous les cas de procédés compliqués et économiquement inférieurs à l’isolement à partir de ressources naturelles.
De plus, les avantages de la synthèse chimique de la quinine pour le traitement du paludisme ont été perdus avec le développement de médicaments chimiosynthétiques (par exemple la chloroquine, la méfloquine et l’haloquine), qui présentent une marge de sécurité plus élevée et peuvent être produits en grandes quantités.
La méthode d’extraction de la plante est la suivante :
- Recueillir l’écorce des arbres du genre quinine.
- L’écorce est séchée et réduite en poudre fine.
- Faire tremper l’écorce dans de l’eau ou de l’alcool pour en extraire la quinine.
- L’extrait est filtré et concentré.
- Le liquide concentré est chromatographié pour purifier la quinine.